کوکائین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Kokain - Cocaine.svg
Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png
نام‌گذاری آیوپاک
Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
اطلاعات درمانی
نام تجاری Psicaine, Delcaine, Ensan Cocaine
AHFS/دانشنامه دراگز Micromedex Detailed Consumer Information
ردهٔ بارداری
  • US: C (Risk not ruled out)
وضعیت قانونی
میزان
اعتیاد
Physical: none[۲]
Psychological: High[۳]
اعتیاد High[۱]
روش مصرف دارو Topical, oral, insufflation, intravenous
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی By mouth: 33%[۴]
insufflated: 60[۵]–80%[۶]
nasal spray: 25[۷]–43%[۴]
سوخت و ساز liver CYP3A4
Onset of action seconds to minutes[۸]
نیمه‌عمر (داروشناسی) 1 hour
فارماکودینامیک 5 to 90 minutes[۸]
دفع Kidney
شناسه‌ها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 50-36-2 YesY
سیستم طبقه‌بندی آناتومیکی درمانی شیمیایی N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
پاب‌کم CID: 446220
IUPHAR/BPS 2286
DrugBank DB00907 YesY
کم‌اسپایدر 10194104 YesY
UNII I5Y540LHVR YesY
KEGG D00110 YesY
ChEBI CHEBI:27958 YesY
ChEMBL CHEMBL370805 YesY
مترادفs Benzoylmethylecgonine, coke
بانک داده پروتئین ligand ID COC (PDBe, RCSB PDB)
Chemical data
فرمول شیمیایی C17H21NO4
وزن مولکولی 303.353 g/mol
Physical data
دمای ذوب ۹۸ درجه سلسیوس (۲۰۸ درجه فارنهایت)
نقطه جوش ۱۸۷ درجه سلسیوس (۳۶۹ درجه فارنهایت)
محلول آبی ~1.8 mg/mL (20 °C)
 N (بیشتر)  (بررسی)

کوکایین آلکالوییدی است که از برگ‌های درخت کوکا استخراج می‌شود. این ماده به صورت منشورهای کوچک متبلور می‌شود و بسیار کم در آب محلول است ولی در الکل و اتر کاملاً حل می‌شود.

برگ گیاه اریتروکسیلون کوکا(Erythroxylon coca) از دوران باستان در آمریکای جنوبی برای مراسم مذهبی، جادوئی، اجتماعی، شادی آوری و پزشکی (اغلب به طور قابل توجهی برای افزایش تحمل، بالا بردن احساس خوب شدن، کم کردن خستگی و بالا بردن قوای جسمی، ایجاد سرخوشی و کم کردن گرسنگی)مصرف می‌شد.[۹]

کوکایین در دمای ۸۹ درجه سانتیگراد ذوب می‌شود. املاح آن در پزشکی استفاده می‌شوند و از مهم‌ترین آنها کلریدرات کوکایین است. کوکایین همچنین یک بی‌حس کنندهٔ موضعی و ضد درد می‌باشد و بیشتر در چشم پزشکی جهت بی‌حس کردن قرنیه استفاده می‌شود.

جویدن برگهای کوکا به منظور بالا بردن تحمل یک مقدار مصرف روزانه معمولی تا حدود ۲۰۰ میلی گرم را فراهم می‌کند.[۹]

از کوکایین به عنوان یک مادهٔ مخدر هم استفاده می‌شود. معتادان به کوکایین آن را از راه بینی یا از راه تزریق استفاده می‌کنند. این اعتیاد موجب اختلالات جسمی و روحی شدید می‌شود. کراک کریستالهای ارزانقیمت و خالص نشده کوکائین است. کوکایین با انتقال دهنده‌های دوپامین، نورآدرنالین و سرتونین وابستگی دارد.[۱۰] این ماده باعث بسته شدن باز جذب دوپامین می‌شود و مهمترین عامل میانجی تاثیرات تحریکی روانی حرکتی و تقویت کنندگی است. شواهد اخیر این موضوع را نشان می‌دهد که دوپامین همانند گیرنده‌ها، نقش مهمی در حالت سرخوشی و تاثیرات تحریکی کوکایین دارد. آنتاگونیست به طور قابل ملاحظه‌ای تاثیرات محرک و سرخوشی کوکایین را تقلیل داده، میل به کوکایین را در افراد وابسته به آن کاهش می‌دهد.[۱۱]

امروزه موضوعات بالینی مرتبط با تاریخچه کوکائین باید به طور وسیعی تغییرات ایجاد شده طی زمان در میزان مصرف، روش کاربری، الگوهای مصرف و تکنولوژی تولید را مد نظر قرار دهند. آکالوئید فعال گیاه کوکا، در سال ۱۸۵۵ جدا و خالص شد و در سال ۱۸۶۰، کوکائین نام گرفت. در همان زمان تولید سوزنهای تزریق زیر پوستی منجر به تلاشهائی جهت استفاده از کوکائین برای ایجاد بی حسی موضعی در جراحی شد. شاید اولین گزارش پزشکی در باره این اثر بی حس کنندگی موضعی در سال ۱۸۸۰ میلادی ارائه شد.[۹]

چندین جراح این ویژگی خاص کوکائین را تشخیص دادند و این ماده به طور وسیعی طی سالهای ۱۸۸۴ تا ۱۹۱۸ برای بی حسی موضعی، بی حسی نخاعی و مسدودسازی عصبی، به کار گرفته شد. پس از آن بود که پروکائین(نواکائین)به عنوان اولین داروی صناعی در این زمینه وارد بازار شد.[۹]

تاثیرات نامطلوب بهداشتی و روان شناختی مصرف کوکایین[ویرایش]

پودر کوکائین هیدروکلراید

در ایالات متحده آمریکا، تزریق کوکایین، خواه به تنهایی یا به صورت ترکیب با هروئین رواج دارد. تزریق‌های مکرر همراه با سوزن‌های مشترک، احتمال خطر عفونت ویروس اچ‌آی‌وی را افزایش می‌دهد.[۱۲] ارتباط بین مصرف کوکایین و خطر ابتلا به اچ‌آی‌وی در اروپا [۱۳] و استرالیا[۱۴] نیز گزارش شده‌است. در ایالات متحده آمریکا مصرف معمولی کوکایین با میزان بالای اضطراب و اختلالات عاطفی ارتباط بسیاری داشته‌است.[۱۵] مصرف مکرر کوکایین، همانند آمفتامین، با افزایش سایکوز اسکیزوفرنیک گونه ارتباط دارد.[۱۶] اگر چه کوکایین مثل مواد افیونی مسمومیت ندارد، اما در مصرف بالا می‌تواند کشنده باشد.[۱۵] از آنجا که کوکایین بر روی قلب اثر سمی دارد و در سیستم عروقی –قلبی فرسودگی ایجاد می‌کند، مصرف بالای آن می‌تواند باعث ایست قلبی و حوادث عروقی –مغزی شود.[۱۷] مصرف کوکایین نیز موجب مسمومیت عصب می‌گردد.[۱۷]

موارد منع مصرف: استنشاق همیشگی پودر کوکائین میتواند باعث گرفتگی یا آبریزش و نیز خونریزی بینی شود. استنشاق بیش از اندازه این ماده ممکن است موجب بروز زخمهای بینی و در مواردی استثنایی ممکن است موجب مرگ بافتها و ایجاد سوراخ در غضروف میان بینی شود. استنشاق کوکائین میتواند موجب سردرد شود. همچنین سوء استفاده کوکائین ممکن است به عضلات (مانند قلب)، کلیه ها و کبد آسیب وارد کند. مواردی از حملات قلبی و سکته مغزی و نیز مواردی از آسیب شدید روده ای (مرتبط با مشکلات جریان خون) مشاهده شده است. حال بیماری که از قبل دچار بیماری آسم بوده است ممکن است وخیمتر شود. هرچند غیر معمول، اما امکان پارگی کیسه های هوایی ریه و فروپاشی ریه به علت کشیدن کوکائین (استنشاق دود کوکائین) وجود دارد. کوکائین ممکن است باعث بروز نوعی از Glaucoma شود. بعضی از آثار نامطلوب آن شبیه آثار حاصل از سوء استفاده آمفتامین (Amphetamine) است مانند: تندمزاجی، عصبی بودن، پرخاشگری، پارانویا، بیخوابی و (بعد از از بین رفتن تأثیرات حاصل از مصرف) افسردگی. ناراحتی های معمول مصرف کوکائین تکرار در حرکت یا گفتار را شامل میشود. مردان در هنگام مقاربت جنسی ممکن است به مراتب طولانی تر از حد معمول درگیر شوند. سوء استفاده کنندگان کوکائین ممکن است با دیگران قطع رابطه کنند و به آنها بدگمان شوند. انواع گوناگونی از توهم ممکن است بوجود آید که نوع شناخته شده آن "حشرات کوکائین" (Coke bugs) است که در آن شخص احساس میکند در زیر پوستش حشرات در حال حرکت هستند. مشکلات روانشناختی حاصل از مصرف غیر عاقلانه کوکائین بسیار شبیه به مشکلات حاصل از مصرف نامعقول سایر محرکها است، بطوریکه برخی از دانشمندان فکر میکنند یک مکانیسم مشابه این مشکلات را ایجاد میکند. استفاده از کوکائین ممکن است باعث روان پریشی شخص گردد که مانند سایر محرکها پس از قطع مصرف، این حالت از بین میرود. کشیدنِ (استنشاق دود) کوکائین ممکن است مشکلاتی تنفسی بوجود آورد که یادآور مشکلات تنفسی حاصل از کشیدن سیگار است—مشکلات تنفسی ناشی از کشیدن کوکائین سریعتر از مشکلات ناشی از مصرف سیگار گسترش پیدا میکند زیرا ریه ها نه تنها باید با آلودگی هوا، که باید با اثرات قوی کوکائین نیز مقابله کنند. نشست ذرات معلق ناشی از دود کراک (Crack) بر روی چشمان شخص میتواند به قرنیه آسیب برساند. مقداری از کوکائین که باعث مرگ میشود از یک فرد به فرد دیگر متفاوت است؛ بسته به وضعیت یک فرد، استفاده از مقدار مشخصی کوکائین در یک روز ممکن است لذت و سرخوشی و در روزی دیگر مرگ را بدنبال داشته باشد. همین مشکل ممکن است برای کسانی که مقدار مشخصی کوکائین را با یکدیگر تقسیم میکنند بوجود بیاید؛ مقداری از کوکائین که در یک فرد سرخوشی ایجاد میکند ممکن است در فردی دیگر مشکلاتی جدی بوجود آورد. آزمایش بر روی موشها نشان داد که جنس مؤنث در مقایسه با جنس مذکر نسبت به کوکائین از حساسیت بیشتری برخوردار است. مشکلاتی که بلافاصله پس از مصرف کوکائین در انسان بروز میکند ممکن است شامل فشارخون بالا، ضربان نامنظم قلب و تشنج باشد. کوکائین میزان ضربان قلب و حرارت بدن را افزایش میدهد که اگر شخص مصرف کننده درگیر فعالیتهای شدید بدنی مانند رقص های تند و وحشیانه باشد ممکن است دچار مشکل شود. [۱۸]

فروید و کوکائین[ویرایش]

فروید به عنوان یک محقق پزشکی، از مصرف‌کنندگان کوکائین و طرفداران آن به عنوان محرک و مسکن بود. او معتقد بود کوکائین درمان بسیاری از مشکلات ذهنی و فیزیکی است و در مقاله‌اش با عنوان «در کوکا»[۱۹] در ۱۸۸۴، فضایلش را برشمرده است. بین سال‌های ۱۸۸۳ و ۱۸۸۷، چندین مقاله برای تجویز دارویی کوکائین نوشت از جمله استفاده از آن در درمان افسردگی به عنوان داروی ضدافسردگی. او به صورتی خیلی حساب‌شده از کنار اولویت‌های پزشکی این ماده که می‌توانست در بیهوشی کاربرد داشته باشد و در حالی که از آنها آگاه بود، گذشت و به اشارتی گذرا بسنده کرد.[۲۰] (کارل کولر، همکار فروید در وین، به این تمایزگذاری فروید در مصارف کوکائین آگاه شد و یافته‌هایش در کاربرد داشتن این ماده برای بیهوشی در جراحی حساس چشم را با جامعه پزشکی در میان گذاشت) فروید همین‌طور مصرف کوکائین را برای درمان اعتیاد به مرفین توصیه می‌کرد.[۲۱] او مصرف کوکائین را به دوستش ارنست فون فلیشل-مارکسو که به مورفین معتاد بود و از درد ناشی از عفونت حاد در اثر تزریق، رنج می‌برد، توصیه کرد. فروید ادعا کرد اعتیاد دوستش ناگهان از بین رفته در حالی که فلیشل هیچگاه اذعان نکرد که فروید در اشتباه بوده است. وضعیت فلیشل به صورت مسمومیت شدید ناشی از کوکائین تغییر کرد و بعد از آن، دوباره مصرف مورفین را شروع کرد و چند سال بعد، پس از متحمل شدن رنجی زیاد، درگذشت.[۲۲]

بعدها مشخص شد کاربرد کوکائین در بیهوشی، یکی از مصارف امن آن است و گزارش‌های مبتنی بر مسمویت در اثر کوکائین و اعتیادآور بودنش، به ممنوعیت مصرف آن در بسیاری از نقاط جهان منجر شد. این اتفاق، شهرت فروید را خدشه‌دار کرد.[۲۳]

پس از «دوره کوکائین»،[۲۴] فروید ترغیب کردن عمومی به مصرف کوکائین را متوقف کرد اما خودش، مصرف آن را در طول دهه ۱۸۹۰ و پیش از ترک کردن آن در ۱۸۹۶، برای درمان افسردگی، میگرن و التهاب بینی، ادامه داد.[۲۵]

منابع[ویرایش]

  1. Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007. pp. 222–223. ISBN 9781420047424. 
  2. "Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders". Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience (2nd ed.). New York: McGraw-Hill Medical. 2009. p. 367. ISBN 9780071481274. While physical dependence and withdrawal occur with some drugs of abuse (opiates, ethanol), these phenomena are not useful in the diagnosis of addiction because they do not occur with other drugs of abuse (cocaine, amphetamine) and can occur with many drugs that are not abused (propranolol, clonidine).  Unknown parameter |vauthors= ignored (help); Unknown parameter |veditors= ignored (help)
  3. Hamid Ghodse (2010). Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment (4 ed.). Cambridge University Press. p. 91. ISBN 9781139485678. 
  4. ۴٫۰ ۴٫۱ "Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine". Eur. J. Clin. Pharmacol. 56 (4): 305–10. 2000. doi:10.1007/s002280000147. PMID 10954344.  Unknown parameter |vauthors= ignored (help)
  5. "Cocaine pharmacokinetics in humans". J Ethnopharmacol 3 (2–3): 353–66. 1981. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. PMID 7242115.  Unknown parameter |vauthors= ignored (help)
  6. "Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking". Drug Metab. Dispos. 17 (2): 153–9. 1989. PMID 2565204.  Unknown parameter |vauthors= ignored (help)
  7. "Intranasal and oral cocaine kinetics". Clin. Pharmacol. Ther. 27 (3): 386–94. 1980. doi:10.1038/clpt.1980.52. PMID 7357795.  Unknown parameter |vauthors= ignored (help)
  8. ۸٫۰ ۸٫۱ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Zim2012 وارد نشده‌است.
  9. ۹٫۰ ۹٫۱ ۹٫۲ ۹٫۳ راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد مؤثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  10. آلتمن و همکاران،۱۹۹۶
  11. رو ماچ و همکاران، ۱۹۹۹
  12. کایسون، اوزموند، برودی، ساندی وموس،۱۹۹۱
  13. تورنس، سان، پری و اولی،۱۹۹۱
  14. دارکی، بیکر، دیکسون ووداک و هیتر،۱۹۹۲
  15. ۱۵٫۰ ۱۵٫۱ پلات،۱۹۹۷
  16. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ منس کرک، ۱۹۹۳؛ پلات، ۱۹۹۷
  17. ۱۷٫۰ ۱۷٫۱ مجیوسکا،۱۹۹۶؛ پلات،۱۹۹۷
  18. میلر، ریچارد لارنس-ترجمه اشکان پشنگ زاده. «دانشنامه داروهای اعتیادآور». جهاد دانشگاهی، سازمان انتشارات، 1393.
  19. On coca
  20. Jones, Ernest. Sigmund Freud: Life and Work, vol. 1. London: Hogarth Press, 1953, pp. 94–96.
  21. Byck, Robert. Cocaine Papers by Sigmund Freud. Edited with an Introduction by Robert Byck. New York, Stonehill, 1974.
  22. Borch-Jacobsen (2001) Review of Israëls, Han. Der Fall Freud: Die Geburt der Psychoanalyse aus der Lüge. Hamburg: Europäische Verlagsanstalt, 1999.
  23. Thornton, Elizabeth. Freud and Cocaine: The Freudian Fallacy. London: Blond and Briggs, 1983, pp. 45–46.
  24. Jones, E. , 1953, pp. 86–108.
  25. Masson, Jeffrey M. (ed.) The Complete Letters of Sigmund Freud to Wilhelm Fliess, 1887–1904. Harvard University Press, 1985, pp. 49, 106, 126, 127, 132, 201.