سری 2C

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

۲سی (به انگلیسی: 2C) به گروهی از فنتیل‌آمین‌های روان‌گردان گفته می‌شود که در موقعیت ۲ و ۵ حلقه بنزن آنها، گروه متوکسی قرار دارد.[۱] بیشتر این ترکیبات در موقعیت ۴ حلقه بنزنشان یک اتم یا مولکول چربی‌دوست نیز وجود دارد که باعث قوی و طویل شدن مدت اثرشان در بدن و سوخت‌وساز می‌شود.[۲] بسیاری از 2Cهای شناخته شده کنونی نخسین بار توسط الکساندر شولگین در دهه‌های ۱۹۷۰ و ۱۹۸۰ میلادی سنتز شدند و در کتاب پیهکال PIHKAL منتشر شدند. شولگین همچنین کلمه 2C به عنوان سرواژه وجود دو اتم کربن در فاصله حلقه بنزن و گروه آمین برگزید.[۳]

ساختار کلی اعضای سری 2C که با تغییر در زنجیره جانبی(R3 و R4) ترکیبات مختلف پدید می آیند.

اعضای سری 2C[ویرایش]

نامگذاری R3 R4 ساختار دو بعدی ساختار سه بعدی
2C-B H Br 2C-B-Chemdraw.png 2C-B-3d-sticks.png
2C-Bn H CH2C6H5 2C-Bn structure.png
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 2C-Bu structure.png
2C-C H Cl 2C-C.svg 2C-C-3d-sticks.png
2C-C-3 [۴] Cl Cl 2CC3 structure.png
2C-CN H C≡N 2C-CN structure.png
2C-CP H C3H5 2C-cP structure.png
2C-D H CH3 2C-D-Chemdraw.png 2C-D-3d-sticks.png
2C-E H CH2CH3 2C-E-Chemdraw.png 2C-E-3d-sticks.png
2C-EF H CH2CH2F 2C-EF structure.png
2C-F H F 2C-F-Chemdraw.png 2C-F-3d-sticks.png
2C-G CH3 CH3 2C-G-Chemdraw.png 2C-G-3d-sticks.png
2C-G-1 CH2 2C-G-1.png
2C-G-2 (CH2)2 2C-G-2.png
2C-G-3 (CH2)3 2C-G-3-Chemdraw.png 2C-G-3-3d.png
2C-G-4 (CH2)4 2C-G-4-Chemdraw.png 2C-G-4-3d2.png
2C-G-5 (CH2)5 2C-G-5.svg
2C-G-6 (CH2)6 2C-G-6.png
2C-G-N (CH)4 2C-G-N-Chemdraw.png 2C-G-N-3d.png
2C-H H H 2C-H-Chemdraw.png 2C-H-3d-sticks.png
2C-I H I 2C-I-Chemdraw.png 2C-I-3d-sticks.png
2C-iP H CH(CH3)2 2C-iP structure.png
2C-N H NO2 2C-N-Chemdraw.png 2C-N-3d-sticks.png
2C-NH2 H NH2 2C-NH2 structure.png
2C-PYR H پیرولیدین 2C-PYR structure.png
2C-PIP H Piperidine 2C-PIP structure.png
2C-O H OCH3 2C-O-Chemdraw.png 2C-O-3d.png
2C-O-4 H OCH(CH3)2 2C-O-4-Chemdraw.png 2C-O-4-3d.png
2C-MOM [۵] H CH2OCH3 2C-MOM structure.png
2C-P H CH2CH2CH3 2C-P-Chemdraw.png 2C-P-3d-sticks.png
2C-Ph H C6H5 2C-Ph structure.png
2C-Se H Se CH3 2C-SE-Chemdraw.png 2C-SE-3d-sticks.png
2C-T H SCH3 2C-T-Chemdraw.png 2C-T-3d.png
2C-T-2 H SCH2CH3 2C-T-2-Chemdraw.png 2C-T-2-3d.png
2C-T-3[۶] 2CT3 structure.png
2C-T-4 H SCH(CH3)2 2C-T-4-Chemdraw.png 2C-T-4-3d-sticks.png
2C-T-5[۶] 2CT5 structure.png
2C-T-6[۶] 2CT6 structure.png
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 2C-T-7-Chemdraw.png 2C-T-7-3d-sticks.png
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 2C-T-8-Chemdraw.png 2C-T-8-3d-sticks.png
2C-T-9[۶] 2CT9 structure.png
2C-T-10[۶] 2CT10 structure.png
2C-T-11[۶] 2CT11 structure.png
2C-T-12[۶] 2CT12 structure.png
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 2C-T-13-Chemdraw.png 2C-T-13-3d-sticks.png
2C-T-14[۷] 2CT14 structure.png
2C-T-15 H SCH(CH2)2 2C-T-15-Chemdraw.png 2C-T-15-3d-sticks.png
2C-T-16 [۸] H SCH2CH=CH2 2CT16 structure.png
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 2C-T-17-Chemdraw.png 2C-T-17-3d-sticks.png
2C-T-18[۷] 2CT18 structure.png
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 2C-T-9-Chemdraw.png 2C-T-19-3d-sticks.png
2C-T-21 H S(CH2)2F 2C-T-21-Chemdraw.png 2C-T-21-3d-sticks.png
2C-T-21.5[۷] 2CT21.5 structure.png
2C-T-22[۷] 2CT22 structure.png
2C-T-23[۷] 2CT23 structure.png
2C-T-24[۷] 2CT24 structure.png
2C-T-25[۷] 2CT25 structure.png
2C-T-27[۷] 2CT27 structure.png
2C-T-28[۷] 2CT28 structure.png
2C-T-30[۷] 2CT30 structure.png
2C-T-31[۷] 2CT31 structure.png
2C-T-32[۷] 2CT32 structure.png
2C-T-33[۷] 2CT33 structure.png
2C-DFM [۹]:۷۷۰ H CHF2 2C-DFM structure.png
2C-TFM H CF3 2C-TFM-Chemdraw.png 2C-TFM-3d.png
2C-TFE H CH2CF3 2C-TFE structure.png
2C-YN H C≡CH 2C-YN skeletal.svg
2C-V H CH=CH2 2C-V structure.png
2C-AL H CH2CH=CH2 2C-AL structure.png

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628
  4. Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  5. Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  6. ۶٫۰ ۶٫۱ ۶٫۲ ۶٫۳ ۶٫۴ ۶٫۵ ۶٫۶ "Shulgin's Sulfur Symphony – Part I". countyourculture. 15 January 2011. Archived from the original on 19 September 2019. Retrieved 7 April 2020.
  7. ۷٫۰۰ ۷٫۰۱ ۷٫۰۲ ۷٫۰۳ ۷٫۰۴ ۷٫۰۵ ۷٫۰۶ ۷٫۰۷ ۷٫۰۸ ۷٫۰۹ ۷٫۱۰ ۷٫۱۱ ۷٫۱۲ "Shulgin's Sulfur Symphony – Part I". countyourculture. 15 January 2011. Archived from the original on 19 September 2019. Retrieved 7 April 2020.
  8. Daniel Trachsel (2003). "Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)". Helvetica Chimica Acta. 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210.
  9. Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.