الکل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
گروه عاملی یک مولکول الکل. اتم کربن می‌تواند به کربن‌های دیگر یا به اتم‌های هیدروژن دیگر متصل باشد.

در شیمی به هر ترکیب شیمیایی که یک گروهِ هیدروکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن یک آلکیل داشته‌باشد، الکل گویند. فرمول کلی یک الکل سادهٔ غیر حلقه‌ای ‎CnH2n+1OH‏ است. در شیمی، الکل‌ها در شمار گروه مهمی از ترکیب‌های شیمیایی هستند و در واکنش‌های گسترده‌ای شرکت می‌کنند و بسیاری از ترکیب‌های شیمیایی از آن‌ها به دست می‌آیند، به طوری که در کتاب شیمی آلی موریسون و بوید آمده‌است که اگر به شیمی‌دانی بگویند او را با ده ترکیب شیمیایی در یک جزیره تنها خواهند گذاشت الکل یکی از آن‌ها خواهد بود[۱]. الكل‌ها خواصی بین خواص آب و هیدروکربن‌ها دارند. الکل‌ها از پرمصرف‌ترین ترکیب‌های آلی می‌باشند و تقریباً می‌توان از الكل‌ها هر ترکیب آلی دیگری از جمله آلکیل‌هالیدها، آلکن‌ها، اترها، آلدهیدها، کتون‌ها، کربوکسیلیک اسیدها، استرها و ده‌ها ترکیب دیگر را سنتز کرد. الكل‌ها همچنين به عنوان محیطی برای انجام واکنش‌ها (حلال واکنش‌دهنده‌ها) و حلالی برای متبلورکردن فرآورده‌ها کاربرد دارند.

به طور کلی، زمانی که نام الکل به تنهایی به کار می‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد. اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار و با بویی بسیار تند است که از تخمیر قندها به دست می‌آید. همچنین گاه به هر گونه نوشیدنی که الکل داشته‌باشد، الکل می‌گویند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان یکی از عامل‌های اعتیادآور به شمار می‌آید.

الکل‌های دیگر بیشتر با صفت‌های مشخص‌کنندهٔ ویژهٔ خود می‌آیند مانند الکل چوب (که همان متانول است) یا ایزوپروپیل الکل. پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید. متانول، ترکیب شیمیایی با فرمول CH3OH ، و ساده‌ترین نوع الکل است. متانول به نام متیل الکل و الکل چوب هم شناخته می‌شود. متانول خالص اولین بار در سال 1661 توسط رابرت بویل از چوب استخراج شد. در سال 1834 شیمی‌دان‌های فرانسوی انجمنJean-Babtist ، ترکیب عناصر آن را به‌دست آوردند و همچنین کلمه متیلن را به شیمی آلی معرفی کردند. در سال 1923 شیمی‌دان آلمانی ماتیاس متانول را از گاز سنتز (مخلوطی از CO و H2 که از کُک به‌دست می‌آید) تولید کرد. در این فرآیند از کرومات روی به‌عنوان کاتالیزگر استفاده ‌شد و واکنش در شرایط سختی مانند فشار 100-50 اتمسفر و دمای حدود 250 درجه سانتی‌گراد انجام گرفت. اتانول یا الکل اتیلیک یا اتیل الکل با فرمول (CH3CH2OH) ترکیب شیمیایی با بوی نسبتاً تند و خصلت آتشگیری است که در نوشیدنی‌های الکلی وجود دارد. اتانول به دلیل نقطه ذوب پائین در صنعت ضدیخ‌سازی استفاده می‌شود. حلال بسیار خوبی است و در صنعت عطرسازی، رنگ‌سازی و … نيز مورد استفاده می‌باشد. محلول %85 – 70 آن به‌عنوان محلول ضدعفونی کننده کاربرد دارد. اتانول با تغییر دادن پروتیین و حل¬کردن چربی، میکروارگانیسم‌های آنها را از بین می‌برد. البته این عمل فقط در برابر باکتری‌ها و ویروس‌ها و قارچ‌ها مؤثر است، ولی در مقابل هاگ تأثیری ندارد. مصرف بیش از حد مشروبات الکلی، به¬دلیل وجود اتانول در ترکیب آنها باعث ایجاد عوارض بسیاری در سلامتی انسان می‌شود که عبارتند از : استفراغ، افسردگی، تنگی نفس، سایروز کبدی، تأثير مخرب بر دستگاه گوارش، از بين رفتن پرزهاي چشايي، تأثیر در سلسله اعصاب مرکزی و تأثیر در حافظه بلند¬مدت.


تاریخچه[ویرایش]

اتانول برای انسان از دوران باستان شناخته شده بود، زیرا این ماده ، جزء اصلی مشروبات الکلی است. جداسازی آن به‌صورت اتانول نسبتاً خالص احتمالاً اولین بار توسط جابر بن حیان که صنعت تقطیر را گسترش داد، انجام شده است. البته بیشتر گمان می‌رود که اتانول خالص توسط محمد زکریای رازی دانشمند و پزشک ایرانی تولید شده باشد. پس از مدتی دکتر واندیک آمریکایی واژه الکحل را به الکل (Alcohol) تبدیل کرد.


ساختار و دسته‌بندی[ویرایش]

همان‌طور كه اشاره شد اگر یک یا چند هیدروژن یک آلکان با یک یا چند عامل هیدروکسیل (OH) جایگزین شود الکل به‌دست می‌آید. فرمول عمومي آنها CnH(2 n+2)O است که به طور خلاصه می‌توان آن را به صورت R-OH نمایش داد كه R مي‌تواند يك گروه آلكيل يا آريل باشد. الکل‌ها بسته به نوع کربن[۲] که به گروه OH- پیوند دارد، به سه دسته نوع اول، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند: در تصویر از سمت چپ به راست متانول، یک نمونه الکل نوع اول، دوم و سوم دیده می‌شود.

نمایش کلی انواع الکل[ویرایش]

  • الکل نوع اول‎ CR(H)۲-OH.‏
  • الکل نوع دوم‎ C(R)۲H-OH. ‏
  • الکل نوع سوم‎C(R)۳-OH. ‏

ترکیب¬هایی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیماً به یک حلقه آروماتیک متصل است، اصطلاحاً فنول نامیده می‌شوند و با الکل‌ها تفاوت فاحشی از نظر خصوصیات شیمیایی، مخصوصاً خصلت اسیدی دارند[۳].

خواص فیزیکی الکلها[ویرایش]

دمای جوش[ویرایش]

الکل‌ها در میان هیدروکربن‌های هم وزن خود دمای جوش بالاتری دارند که آن را می‌توان به پیوند هیدروژنی الکل‌ها دانست. در میان هیدروکربن¬ها، به¬نظر می‌رسد که عوامل تعیین¬کننده¬ی دمای جوش عمدتاً وزن¬مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکل¬ها با افزایش تعداد کربن، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار شدن زنجیر دمای جوش پایین می‌آید. اما نکته¬ی غیرعادی در مورد الکل¬ها این است که دمای جوش آنها بالاست. این دمای جوش، بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربن¬ها با وزن مولکولی یکسان است. دمای جوش بالای الكل¬ها به¬علت وجود پيوندهاي هيدروژني و نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن اين پیوندهاست

حلالیت[ویرایش]

از سوی دیگر انحلال‌پذیری الکل¬ها در آب به یک میزان نيست و به¬شدت تحت تأثير ماهيت و اندازه¬ی گروه آلكيل يا آريل است. اگر گروه R بزرگ شود حلالیت این ترکیب¬ها در آب کمتر می‌شود. انحلال‌پذیری الکل¬های سبک در آب را به پیوند هیدروژنی بین مولکول¬های آب و الکل نسبت مي¬دهند. رفتار الکل¬ها به¬عنوان حل¬شونده نیز توانایی آنها را برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی منعکس می-کند. برخلاف هیدروکربن¬ها، الکل¬های سبک با آب امتزاج¬پذیرند. الکل¬ها را می¬توان به دو بخش آب¬دوست (هیدرفیل) و آب¬گریز (هیدرفوب) تقسیم کرد. در الکل¬های کوچک (سبک)، یعنی الکل¬هایی که در آنها گروه هیدروکسیل (قسمت آب¬دوست) بخش بزرگی از مولکول را تشکیل می¬دهد، انحلال¬پذیری زیاد است. در این مولکول¬ها انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا الکل، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی جدید بین مولکول آب و مولکول الکل تأمین می¬گردد. با بزرگ¬تر شدن گروه آلکیل که همان بخش آب¬گریز است، انحلال¬پذیری در آب کاهش می¬یابد. مرز انحلال¬پذیری در الکل¬های نوع اول در آب در حدود چهار یا پنج کربن می¬باشد

محلول ید در محلول آب و الکل را تنتورید می‌گویند و برای گندزدایی به کار می‌روند.

سم‌شناسی[ویرایش]

الکل‌ها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی، رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم و گهگاه الکل می‌تواند بی‌زیان باشد، اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و حتی مرگ نیز بینجامد.[۱]

الکل‌های دیگر سمی‌تر از اتانول هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرایندهای دگرگشت (متابولیسم) ماده‌هایی سمی می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.

یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید تبدیل می‌شود.

نامگذاری[ویرایش]

در نام¬گذاری الکل‌ها به روش آیوپاک تنها در آخر نام آلکان مادر پس از حذف )اِ (e, یک (اُل -ol ,) افزوده می‌شود. قواعد نام¬گذاري كاملاً شبيه آلكان¬هاست. الکل¬های حلقوی، سیکلوآلکانول نامیده می¬شوند. کربن حامل گروه هیدروکسی، کربن شماره1 خواهد بود.