فنتانیل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
فنتانیل
Fentanyl2DCSD.svg
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریActiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
AHFS/Drugs.commonograph
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: C
میزان وابستگیVery high
روش مصرف داروTD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
پیوند پروتئینی۸۰–۸۵٪
متابولیسمhepatic, primarily by CYP3A4
اثر دارو5 min[۱]
نیمه‌عمر حذفIV: 10–20 mins (T1/2 β)
2–4 hours (T1/۲ ɣ)
Intranasal: 6.5 mins
Transdermal: 20–27 h[۲]
Sublingual/buccal (single dose): 5.4–6.3 h[۳]
مدت زمان اثرIV: 30–60 minutes[۴]
30–40 min[۱]
دفع60% urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[۵]
شناسه‌ها
  • N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.468 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC22H28N2O۱
جرم مولی336.471 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۸۷٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۹٫۵ درجه فارنهایت)
  • O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
  • InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 ✔Y
  • Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (verify)

فنتانیل (به انگلیسی: Fentanyl) یک شبه‌مرفین بسیار قوی است و برای بی‌هوشی استفاده می‌شود.[۶]

کاربرد[ویرایش]

فنتانیل با قدرت اثر ضد درد چند برابر هروئین، در دهه ۱۹۶۰ (میلادی) به عنوان هوشبر با تزریق به سیاهرگ معرفی شد. کاربرد اصلی آن به عنوان پیش‌دارو و آرام‌بخش پیش از بیهوشی در اتاق عمل است. امروزه، فنتانیل‌ها به‌طور گسترده‌ای برای بیهوشی و تسکین درد استفاده می‌شوند.[۶]

فنتانیل به صورت آمپول، پچ پوستی، قرص (لوزنج) و فیلم زیرزبانی استفاده می‌شود.

چگونگی اثر[ویرایش]

این ماده برخلاف مخدرهای طبیعی مانند تریاک، مرفین و هروئین ریشه گیاهی و طبیعی ندارد و تنها در آزمایشگاه تولید می‌شود.[۶]

با سرعتی بیشتر از مرفین و هروئین از پوسته محافظ مغز و طناب نخاعی عبور می‌کند و با قدرتی اعجاب‌آور بروی گیرنده‌های مرفینی مغز تأثیر می‌گذارد.[۶]

اثربخشی[ویرایش]

اثربخشی فنتانیل ۱۰۰ برابر مرفین (۸۰ برابر هروئین دارویی) است.[۶]

عوارض جانبی[ویرایش]

کاهش فشار خون، دیاستولی و کاهش اشباع اکسیژن خون، تهوع و استفراغ، مرگ.

سوءمصرف[ویرایش]

این دارو تأثیراتی مشابه هروئین و حتی مخرب‌تر از آن ایجاد می‌کند. فنتانیل به سرعت بروی دستگاه تنفس و کارکرد قلب تأثیر می‌گذارد. گاهی حتی پیش از سرخوشی با از کار افتادن دستگاه تنفسی، مصرف‌کننده دچار بیهوشی شده و در آستانه مرگ قرار می‌گیرد.[۶]

در چند سال گذشته فنتانیل به شکل غیرقانونی وارد بازار مواد مخدر و باعث مرگ تعداد بسیار زیادی از مصرف‌کنندگان آن شده‌است. سوءمصرف فنتانیل در برخی کشورهای جهان رواج یافته‌است. در کانادا روزانه یک نفر جان خود را به دلیل بیش‌مصرفی فنتانیل از دست می‌دهد. امروزه در شهر ونکوور تنها فنتانیل توزیع می‌شود و ۱۰۰٪ جای هروئین را در این شهر گرفته‌است.[۶]

فنتانیل در رده «داروهای فوق خطرناک» در ایالات متحده آمریکا، کانادا و استرالیا دسته‌بندی شده‌است.[۶]

اعدام[ویرایش]

در اوت ۲۰۱۸ (میلادی) در ایالت نبراسکا از فنتانیل برای اجرای حکم اعدام یک متهم به قتل استفاده شد. شرکت داروسازی آلمانی «کابی» تولیدکننده فنتانیل در اجرای این حکم یک هفته پیش از اعدام تلاش کرد تا با طرح یک دعوی قضایی جلوی اجرای این حکم اعدام را بگیرد. اما دادستان کل ایالت نبراسکا به این دلیل که «مردم نبراسکا با درصد بالایی خواهان از سرگرفتن مجازات اعدام «کاری دین مور» [معدوم] شده بودند.» دادخواست را رد کرد.[۶]

در ژوئیه ۲۰۱۸ نیز ایالت نوادا قصد داشت برای اعدام یکی از محکومان از فنتانیل استفاده کند. اما در پی طرح یک دعوی قضایی در دادگاه این ایالت، اجرای آن را به تعلیق درآمد.[۶]

در ایران[ویرایش]

از چند سال پیش، چسب‌های آزادکننده تدریجی فنتانیل برای آرام کردن دردهای شدید سرطان در ایران هم تولید می‌شوند.[۶]

جستارهای وابسته[ویرایش]

پانویس[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.
  2. "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.
  3. Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.
  4. "Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.
  5. Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.
  6. ۶٫۰۰ ۶٫۰۱ ۶٫۰۲ ۶٫۰۳ ۶٫۰۴ ۶٫۰۵ ۶٫۰۶ ۶٫۰۷ ۶٫۰۸ ۶٫۰۹ ۶٫۱۰ «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.

منابع[ویرایش]

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷