فنتانیل

فنتانیل
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Actiq، Duragesic، Fentora، Sublimaze و غیره
AHFS/Drugs.com
رده‌بندی داروهای; بارداری	استرالیا: C ;
میزان وابستگی	بسیار بالا
روش مصرف دارو	تی‌دی، تزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی، ترانس‌مکوزال دهانی ، زیرزبانی، مخاط دهانی
کد ATC	N01AH01 N02AB03 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) ; CA: رده یک ; UK: کلاس آ ; US: رده دو ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۹۲٪ (پوستی); ۸۹٪ (بینی); ۵۰٪ (مخاط دهانی); ۳۳٪ (خوراکی)
پیوند پروتئینی	۸۰–۸۵٪
متابولیسم	کبدی، عمدتاً توسط CYP3A4
اثر دارو	۵ دقیقه
نیمه‌عمر حذف	IV: ۲۰–۱۰ دقیقه (T1/2 β); ۴–۲ ساعت (T1/۲ ɣ); بینی: ۶٫۵ دقیقه; پوستی: ۲۷–۲۰ ساعت; زیرزبانی/مخاط دهانی (تک‌دوز): ۶٫۳–۵٫۴ ساعت
مدت زمان اثر	IV: ۶۰–۳۰ دقیقه; ۴۰–۳۰ دقیقه
دفع	۶۰٪ ادراری (متابولیت‌ها، <۱۰٪ داروی تغییرنیافته)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۳۷-۳۸-۷ ;
پاب‌کم CID	۳۳۴۵;
IUPHAR/BPS	۱۶۲۶;
دراگ‌بنک	DB00813 ;
کم‌اسپایدر	۳۲۲۸ ;
UNII	UF599785JZ;
KEGG	D00320 ;
ChEBI	CHEBI:۱۱۹۹۱۵ ;
ChEMBL	ChEMBL۵۹۶ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023049 ;
ECHA InfoCard	100.006.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H28N2O۱
جرم مولی	336.471 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۸۷٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۹٫۵ درجه فارنهایت)
	SMILES O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 ; Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

فنتانیل (به انگلیسی: Fentanyl) یک شبه‌مرفین بسیار قوی است و برای بی‌هوشی، و درد های پس از جراحی استفاده می‌شود.^[۶] این مخدر برخلاف مخدرهای طبیعی مانند تریاک تنها در آزمایشگاه تولید میشود و ریشه طبیعی ندارد.^[۶] قدرت آن حدود ۵۰ برابر هروئین و ۱۰۰ برابر مرفین برآورد میشود. با سرعتی بیشتر از مرفین و هروئین از پوسته محافظ مغز عبور می‌کند و به گیرنده‌های درد مغز تأثیر می‌گذارد.^[۶]

چگونگی اثر

فنتانیل ماده‌ای بسیار قوی است که حدود ۵۰ برابر قوی‌تر از هروئین برآورد می‌شود. برخلاف تصور، مصرف آن به‌جای ایجاد سرخوشی عمیق، بیشتر موجب اثری سریع، شدید و کوتاه‌مدت می‌شود که اغلب به «چرت زدن» منجر می‌گردد. به دلیل همین ویژگی‌ها، این ماده اعتیادآورتر از هروئین است و احتمال اوردوز در آن بسیار بالا است. بر اساس گزارش‌ها، فنتانیل مرگبارترین مادهٔ مخدر غیرقانونی در تاریخ ایالات متحده بوده‌است.

فنتانیل یکی از مواد افیونی مصنوعی بسیار قوی است که در سال‌های اخیر به یکی از مهم‌ترین عوامل مرگ ناشی از اوردوز در ایالات متحده و بسیاری از کشورهای دیگر تبدیل شده‌است.^[۷] اثربخشی فنتانیل ۱۰۰ برابر مرفین (۸۰ برابر هروئین دارویی) است.^[۶] فنتانیل با قدرت اثر ضد درد چند برابر هروئین، در دهه ۱۹۶۰ (میلادی) به عنوان هوشبر با تزریق به سیاهرگ معرفی شد. کاربرد اصلی آن به عنوان پیش‌دارو و آرام‌بخش پیش از بیهوشی در اتاق عمل است. امروزه، فنتانیل‌ها به‌طور گسترده‌ای برای بیهوشی و تسکین درد استفاده می‌شوند.^[۶]

فنتانیل به صورت آمپول، پچ پوستی، قرص (لوزنج) و قرص زیرزبانی استفاده می‌شود.

درد، لذت و گیرنده‌های افیونی

درد و لذت به‌عنوان دو نیروی اساسی بقا در مغز توسط گیرنده‌های افیونی تنظیم می‌شوند. فعال‌سازی این گیرنده‌ها می‌تواند درد را کاهش دهد و در عین حال احساس لذت ایجاد کند. داروها و مواد افیونی همچون مورفین، کدئین، اکسی‌کانتین، ویکودین و هروئین از همین سازوکار بهره می‌گیرند.

نخستین مصرف مواد افیونی قوی، مانند هروئین، اغلب تجربه‌ای سرخوشانه و بسیار شدید توصیف می‌شود. این تجربه به «انفجار لذت» تشبیه شده‌است. با این حال، این فرایند به تخریب مرکز پاداش مغز می‌انجامد و فرد دیگر قادر به تجربه لذت‌های عادی زندگی نیست. در نتیجه، مصرف‌کننده برای بازآفرینی آن احساس اولیه، به مصرف دوباره و بیشتر گرایش پیدا می‌کند.

از سوی دیگر، قطع مصرف باعث بروز علائم ترک با اصطلاحا «انفجار فلاکت» می‌شود. این علائم شامل اضطراب، درد، حالت تهوع و ولع شدید برای مصرف دوباره است. چنین وضعیتی اعتیاد به مواد افیونی را به «زندان»ی سخت برای رهایی تبدیل می‌کند.

چرایی شیوع فنتانیل

شیوع فنتانیل ناشی از تقاضای مستقیم مصرف‌کنندگان نیست، بلکه به سودآوری برای فروشندگان بازمی‌گردد. این ماده به‌طور نسبی ارزان تولید می‌شود، قدرت بالایی دارد و قاچاق آن آسان است. فروشندگان اغلب فنتانیل را در دیگر مواد مخدر مخلوط می‌کنند، گاه بدون آگاهی مصرف‌کننده، که خطر اعتیاد و اوردوز ناخواسته را افزایش می‌دهد.

در چند سال گذشته فنتانیل به شکل غیرقانونی وارد بازار مواد مخدر و باعث مرگ تعداد بسیار زیادی از مصرف‌کنندگان آن شده‌است. سوءمصرف فنتانیل در برخی کشورهای جهان رواج یافته‌است. در کانادا روزانه یک نفر جان خود را به دلیل بیش‌مصرفی فنتانیل از دست می‌دهد. امروزه در شهر ونکوور تنها فنتانیل توزیع می‌شود و ۱۰۰٪ جای هروئین را در این شهر گرفته‌است.^[۶] سناتور «راجر مارشال»: ۳۰۰ جوان آمریکایی هر روز بر اثر مسمومیت با فنتانیل جان خود را از دست می‌دهند. این قاتل شماره یک جوانان آمریکایی است. دسترسی به فنتانیل این روزها راحت‌تر از سفارش پیتزا است.^[۶] فنتانیل در رده «داروهای فوق خطرناک» در ایالات متحده آمریکا، کانادا و استرالیا دسته‌بندی شده‌است.^[۶]

سوءمصرف

این دارو تأثیراتی مشابه هروئین و حتی مخرب‌تر از آن ایجاد می‌کند. فنتانیل به سرعت بروی دستگاه تنفس و کارکرد قلب تأثیر می‌گذارد. گاهی حتی پیش از سرخوشی با از کار افتادن دستگاه تنفسی، مصرف‌کننده دچار بیهوشی شده و در آستانه مرگ قرار می‌گیرد.^[۶]

کاهش فشار خون، دیاستولی و کاهش اشباع اکسیژن خون، تهوع و استفراغ، توهم، ایست تنفسی و مرگ از پیامدهای مصرف این ماده هستند.

اعدام

در اوت ۲۰۱۸ (میلادی) در ایالت نبراسکا از فنتانیل برای اجرای حکم اعدام یک متهم به قتل استفاده شد. شرکت داروسازی آلمانی «کابی» تولیدکننده فنتانیل در اجرای این حکم یک هفته پیش از اعدام تلاش کرد تا با طرح یک دعوی قضایی جلوی اجرای این حکم اعدام را بگیرد. اما دادستان کل ایالت نبراسکا به این دلیل که «مردم نبراسکا با درصد بالایی خواهان از سرگرفتن مجازات اعدام «کاری دین مور» [معدوم] شده بودند.» دادخواست را رد کرد.^[۶]

در ژوئیه ۲۰۱۸ نیز ایالت نوادا قصد داشت برای اعدام یکی از محکومان از فنتانیل استفاده کند. اما در پی طرح یک دعوی قضایی در دادگاه این ایالت، اجرای آن را به تعلیق درآمد.^[۶]

در ایران

از چند سال پیش، چسب‌های آزادکننده تدریجی فنتانیل برای آرام کردن دردهای شدید سرطان در ایران هم تولید می‌شوند.^[۶]

جستارهای وابسته

پانویس

1 2 Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.
↑ "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.
↑ Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.
↑ "Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.
↑ Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.
↑ ویدیو: چرا فنتانیل این‌قدر شایع و کشنده است؟ یوتیوب

منابع

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷

Kurzgesagt – In a Nutshell. (2024, May 15). In an Age of Addiction, Why Do We Feed Our Brains Garbage? [Video]. YouTube. Retrieved August 21, 2025,

این یک مقالهٔ خرد بیوشیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Cl2010-1] 1 2 Clinically Oriented Pharmacology (2 ed.). Quick Review of Pharmacology. 2010. p. 172.

[2] "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.

[PMC1884753-3] Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.

[4] "Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour" (PDF). RCP. Retrieved 7 October 2015. Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.

[pmid_4655287-5] Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.

[:0-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.

[7] ویدیو: چرا فنتانیل این‌قدر شایع و کشنده است؟ یوتیوب

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]