فنتانیل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
فنتانیل
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
داده‌های بالینی
نام تجاری Actiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
AHFS/Drugs.com monograph
رده بارداری C(US)
Dependence liability Very high
تجویز TD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 92% (transdermal)
89% (intranasal)
50% (buccal)
33% (ingestion)
پیوند پروتئینی 80–85%
متابولیسم hepatic, primarily by CYP3A4
نیمه‌عمر IV: 10–20 mins (T1/2 β)
2–4 hours (T1/2 ɣ)
Intranasal: 6.5 mins
Transdermal: 20–27 h[۱]
Sublingual/buccal (single dose): 5.4–6.3 h[۲]
دفع 60% urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[۳]
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 437-38-7 ✔Y
کد ATC N01AH01 N02AB03 (WHO)‎
پاب‌کم CID 3345
IUPHAR ligand 1626
بانک‌دارو DB00813
کم‌اسپایدر 3228 ✔Y
UNII UF599785JZ ✔Y
KEGG D00320 ✔Y
ChEBI CHEBI:119915 ✔Y
ChEMBL CHEMBL596 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C22H28N2O 
وزن مولکولی 336.471 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
دمای ذوب 87.5 °C (190 °F)

 ✔Y(what is this?)  (verify)

فنتانیل (به انگلیسی: Fentanyl) یک شبه‌مرفین بسیار قوی است و برای بی‌هوشی استفاده می‌شود.[۴]

کاربرد[ویرایش]

فنتانیل با قدرت اثر ضد درد چند برابر مرفین، در دهه ۱۹۶۰ (میلادی) به عنوان هوشبر با تزریق به سیاهرگ معرفی شد. کاربرد اصلی آن به عنوان پیش‌دارو و آرام‌بخش پیش از بیهوشی در اتاق عمل است. امروزه، فنتانیل‌ها بطور گسترده‌ای برای بیهوشی و تسکین درد استفاده می‌شوند.[۴]

فنتانیل به صورت آمپول، پچ پوستی، قرص (لوزنج) و فیلم زیرزبانی استفاده می‌شود.

چگونگی اثر[ویرایش]

این ماده برخلاف مخدرهای طبیعی مانند تریاک، مرفین و هروئین ریشه گیاهی و طبیعی ندارد و تنها در آزمایشگاه تولید می‌شود.[۴]

با سرعتی بیشتر از مرفین و هروئین از پوسته محافظ مغز و طناب نخاعی عبور می‌کند و با قدرتی اعجاب‌آور بروی گیرنده‌های مرفینی مغز تاثیر می‌گذارد.[۴]

اثربخشی[ویرایش]

اثربخشی فنتانیل ۱۰۰ برابر مرفین (۸۰ برابر هروئین دارویی) است.[۴]

عوارض جانبی[ویرایش]

کاهش فشار خون دیاستولی و کاهش اشباع اکسیژن خون، تهوع و استفراغ.

سوءمصرف[ویرایش]

این دارو تأثیراتی مشابه هروئین و حتی مخرب‌تر از آن ایجاد می‌کند. فنتانیل به سرعت بروی دستگاه تنفس و کارکرد قلب تاثیر می‌گذارد. گاهی حتی پیش از سرخوشی با از کار افتادن دستگاه تنفسی، مصرف‌کننده دچار بیهوشی شده و در آستانه مرگ قرار می‌گیرد.[۴]

در چند سال گذشته فنتانیل به شکل غیرقانونی وارد بازار مواد مخدر و باعث مرگ تعداد بسیار زیادی از مصرف‌کنندگان آن شده است. سوءمصرف فنتانیل در برخی کشورهای جهان رواج یافته است. در کانادا روزانه یک نفر جان خود را به دلیل بیش‌مصرفی فنتانیل از دست می‌دهد. امروزه در شهر ونکوور تنها فنتانیل توزیع می‌شود و ٪۱۰۰ جای هروئین را در این شهر گرفته است.[۴]

فنتانیل در رده "داروهای فوق خطرناک" در ایالات متحده آمریکا ، کانادا و استرالیا دسته‌بندی شده است.[۴]

اعدام[ویرایش]

در اوت ۲۰۱۸ (میلادی) در ایالت نبراسکا از فنتانیل برای اجرای حکم اعدام یک متهم به قتل استفاده شد. شرکت داروسازی آلمانی "کابی" تولیدکننده فنتانیل در اجرای این حکم یک هفته گذشته پیش از اعدام تلاش کرد تا با طرح یک دعوی قضایی جلوی اجرای این حکم اعدام را بگیرد. اما دادستان کل ایالت نبراسکا به این دلیل که "مردم نبراسکا با درصد بالایی خواهان از سرگرفتن مجازات اعدام «کاری دین مور» [معدوم] شده بودند." دادخواست را رد کرد.[۴]

در ژوئیه ۲۰۱۸ نیز ایالت نوادا قصد داشت برای اعدام یکی از محکومان از فنتانیل استفاده کند. اما در پی طرح یک دعوی قضایی در دادگاه این ایالت، اجرای آن را به تعلیق درآمد.[۴]

در ایران[ویرایش]

از چند سال پیش، چسب‌های آزادکننده تدریجی فنتانیل برای آرام کردن دردهای شدید سرطان در ایران هم تولید می‌شوند.[۴]

جستارهای وابسته[ویرایش]

پانویس[ویرایش]

  1. "DURAGESIC® (fentanyl transdermal system) CII Pain Patch". Retrieved 28 March 2016.
  2. Lennernäs B, Hedner T, Holmberg M, Bredenberg S, Nyström C, Lennernäs H (Feb 2005). "Pharmacokinetics and tolerability of different doses of fentanyl following sublingual administration of a rapidly dissolving tablet to cancer patients: a new approach to treatment of incident pain". Br J Clin. Pharmacol. doi:10.1111/j.1365-2125.2004.02264.x. PMID 1884753.
  3. Hess R, Stiebler G, Herz A (June 1972). "Pharmacokinetics of fentanyl in man and the rabbit". Eur. J. Clin. Pharmacol. 4 (3): 137–41. doi:10.1007/BF00561135. PMID 4655287.
  4. ۴٫۰۰ ۴٫۰۱ ۴٫۰۲ ۴٫۰۳ ۴٫۰۴ ۴٫۰۵ ۴٫۰۶ ۴٫۰۷ ۴٫۰۸ ۴٫۰۹ ۴٫۱۰ «نبراسکا برای نخستین‌بار از فنتانیل برای اعدام استفاده کرد». بی‌بی‌سی فارسی. ۲۳ مرداد ۱۳۹۷.

منابع[ویرایش]

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷