پیپریدین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پیپریدین[۱]
Piperidin.svg Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
Piperidine-3D-vdW.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۱۰-۸۹-۴ ✔Y
پاب‌کم ۸۰۸۲
کم‌اسپایدر ۷۷۹۱ ✔Y
UNII 67I85E138Y ✔Y
ChEBI CHEBI:18049 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۵۴۸۷ ✔Y
IUPHAR ligand 5477
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس TM3500000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • C1CCNCC1

  • InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 ✔Y
    Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2


    InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
    Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYAY

خصوصیات
فرمول مولکولی C5H11N۱
جرم مولی ۸۵٫۱۵ g mol−1
شکل ظاهری مایع بی رنگ
بوی Semen-like[۳] fishy-ammoniacal pungent
چگالی 0.862 g/mL
دمای ذوب −۷ درجه سلسیوس (۱۹ درجه فارنهایت؛ ۲۶۶ کلوین)
دمای جوش ۱۰۶ درجه سلسیوس (۲۲۳ درجه فارنهایت؛ ۳۷۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب قابل اختلاط
اسیدی (pKa) 11.22[۴][۵]
پذیرفتاری مغناطیسی -64.2·10-6 cm3/mol
گرانروی 1.573 cP at 25 °C
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable (F)
Toxic (T)
کدهای ایمنی R۱۱, R23/24, R۳۴
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

پیپریدین (به انگلیسی: Piperidine) یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی (CH2)5NH است. این آمین هتروسیکل، از یک حلقه شش عضوی حاوی پنج پل متیلن (–CH۲–) و یک پل آمین (–NH–) تشکیل شده‌است. این ماده به صورت مایع بی‌رنگ با بویی شبیه به آمین‌ها است.[۶] نام این ترکیبات از نام سرده Piper گرفته شده‌است که در زبان لاتین به معنی فلفل است.[۷] اگرچه پیپریدین یک ترکیب آلی رایج است، اما بیشتر به عنوان بخشی از ساختار هسته اصلی بسیاری از داروها و آلکالوئیدها مانند زولنوپسینهای طبیعی شناخته می‌شود.[۸]

تولید

پیپریدین اولین بار در سال ۱۸۵۰ توسط شیمی‌دان اسکاتلندی توماس اندرسون و مجدداً به‌طور مستقل در سال ۱۸۵۲ توسط شیمی‌دان فرانسوی آگوست کاهورس که آن را نامگذاری نیز کرد، گزارش شد.[۹][۱۰][۱۱] هر دو شیمی‌دان این ماده را از واکنش پیپرین با نیتریک اسید به دست آوردند.

در ابعاد صنعتی، پیپریدین با هیدروژنه کردن پیریدین، و معمولاً با استفاده از کاتالیزور مولیبدن دی‌سولفید تولید می‌شود:[۱۲]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

همچنین پیریدین می‌تواند از طریق کاهش بیرچ و با استفاده از سدیم در اتانول، به پیپریدین تبدیل شود.[۱۳]

منابع

  1. International Chemical Safety Card 0317
  2. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. Amoore, J. E. (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol. 1 (3): 299–310. doi:10.1007/BF00988831. S2CID 19318345.
  4. Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  5. pKa value of piperidinium (protonated piperidine), corresponding to a pKb value of 2.78 for piperidine.
  6. Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
  7. Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
  8. Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (May 2012). "Rapid configuration analysis of the solenopsins". Tetrahedron: Asymmetry. 23 (9): 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005.
  9. Warnhoff, Edgar W. (1998). "When piperidine was a structural problem" (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 22: 29–34. open access publication - free to read
  10. Anderson, Thomas (1850). "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien" [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110. open access publication - free to read
  11. Cahours, Auguste (1852). "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine" [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',… open access publication - free to read
  12. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
  13. Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth. 9: 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.

پیوند به بیرون

  • پرونده‌های رسانه‌ای مربوط به Piperidine در ویکی‌انبار