کتوکونازول

(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top) (2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
نام‌گذاری آیوپاک
1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
اطلاعات درمانی
نام تجاری	Nizoral, others
AHFS/دراگز	monograph
مدلاین پلاس	a682816
اطلاعات مجوز	EMA:پیوند، US Daily Med:پیوند
ردهٔ بارداری	AU: B3 US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞ ℞ (Prescription only)
روش مصرف دارو	By mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول)
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی	By mouth: 37–97%
پیوند پروتئینی	84 to 99%
سوخت و ساز	Extensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation)
متابولیت‌ها	N-deacetyl ketoconazole
نیمه‌عمر (داروشناسی)	Biphasic
دفع	صفرا (major) and کلیه
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	65277-42-1 Y
ای‌تی‌سی	J02AB02 D01AC08 (WHO)‎ G01AF11 (WHO)‎
پاب‌کم	CID: 3823
IUPHAR/BPS	2568
دراگ‌بنک	DB01026 Y
کم‌اسپایدر	401695 Y
UNII	R9400W927I Y
KEGG	D00351 Y
ChEBI	CHEBI:48336 Y
ChEMBL	CHEMBL75 Y
مترادفs	R-41400; KW-1414
بانک داده پروتئین ligand ID	KTN (PDBe, RCSB PDB)
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C26H28Cl2N4O4
وزن مولکولی	531.431 g/mol
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 Y Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N Y
NY (این چیست؟)  (بررسی)

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اَشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم

موارد مصرف

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی (Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونت‌های قارچی ناخن (Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.

مکانیسم اثر

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی

خارش، قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشم‌ها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابسته

• شوره سر
• نیستاتین

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷