کتوکونازول
این مقاله نیازمند ویکیسازی است. لطفاً با توجه به راهنمای ویرایش و شیوهنامه، محتوای آن را بهبود بخشید. |
![]() (2R,4S)-(+)-ketoconazole (top) (2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom) | |
دادههای بالینی | |
---|---|
تلفظ | /ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl/[۱] [۲] |
نامهای تجاری | Nizoral, others |
نامهای دیگر | R-41400; KW-1414 |
AHFS/Drugs.com | monograph |
مدلاین پلاس | a682816 |
دادهها |
|
ردهبندی داروهای بارداری |
|
روش مصرف دارو | By mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول) |
کد ATC | |
وضعیت قانونی | |
وضعیت قانونی | |
دادههای فارماکوکینتیک | |
زیست فراهمی | By mouth: 37–97% |
پیوند پروتئینی | 84 to 99% |
متابولیسم | Extensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation) |
متابولیتها | N-deacetyl ketoconazole |
نیمهعمر حذف | Biphasic |
دفع | صفرا (major) and کلیه |
شناسهها | |
| |
شمارهٔ CAS | |
پابکم CID | |
IUPHAR/BPS | |
دراگبنک | |
کماسپایدر | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
لیگاند بانک داده پروتئین | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.059.680 |
دادههای فیزیکی و شیمیایی | |
فرمول شیمیایی | C26H28Cl2N4O4 |
جرم مولی | 531.431 g/mol g·mol−1 |
مدل سه بعدی (جیمول) | |
دستسانی | مخلوط راسمیک |
| |
| |
![]() ![]() |
کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)
رده درمانی: عوامل ضد قارچ
اَشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم
موارد مصرف[ویرایش]
کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی (Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونتهای قارچی ناخن (Paranychia) استفاده میشود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شدهاست مصرف میگردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال میتوان از مهار کنندههای آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.
مکانیسم اثر[ویرایش]
کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال میکند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار میگردد.
آزولها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربهفرد غشای سلولی قارچها میباشد، تداخل مینمایند. آزولها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل میکنند.
عوارض جانبی[ویرایش]
خارش، قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشمها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.
جستارهای وابسته[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ مریم-وبستر Ketoconazole
- ↑ "Ketoconazole". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
- فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
- آمیدها
- اختراعهای بلژیکی
- استامیدها
- ایمیدازولها
- بازدارندههای آروماتاز
- بازدارندههای آنزیم هیدرواکسیلایز ۲۱
- پیپرازینها
- داروهای شبه دیسولفیرام
- دیاکسولان
- ضد آندروژنها
- ضد گلوکوکورتیکوئیدها
- عوامل ضد قارچ
- فنول اترها
- کلروآرنها
- کلریدهای آلی
- مختلکنندههای غدههای درونریز
- موزدایی
- نشانهای تجاری جانسون اند جانسون
- هپاتوتوکسینها
- ضدقارچهای ایمیدازول