کتوکونازول

کتوکونازول

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one
داده‌های بالینی
نام تجاری	Nizoral
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682816
Licence data	US FDA:link
رده بارداری	C(US)
تجویز	Oral, topical
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	Variable
پیوند پروتئینی	84 to 99%
متابولیسم	Hepatic
نیمه‌عمر	Biphasic:
دفع	Biliary and renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	65277-42-1 Y
کد ATC	J02AB02 D01AC08 G01AF11
پاب‌کم	CID 456201
IUPHAR ligand	2568
بانک‌دارو	DB01026
کم‌اسپایدر	401695 Y
UNII	R9400W927I Y
KEGG	D00351 Y
ChEBI	CHEBI:48336 Y
ChEMBL	CHEMBL75 Y
داده‌های شیمی
فرمول	C26H28Cl2N4O4
وزن مولکولی	531.431 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 Y Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N Y
Y(what is this?)  (verify)

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم

موارد مصرف

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی(Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونتهای قارچی ناخن(Paranychia) استفاده می شود. شامپو کتوکونازول ۲% در درمان تیناورسیکالر ( پیتیریازیس ) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور و یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده است مصرف میگردد.

مکانیسم اثر

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی

خارش، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشمها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود.کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابسته

• شوره سر
• نیستاتین

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷