کتوکونازول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
Ketoconazole enantiomers.svg
(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top)
(2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
نام‌گذاری آیوپاک
1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
اطلاعات درمانی
نام تجاریNizoral, others
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa682816
اطلاعات مجوزEMA:پیوند، US Daily Med:پیوند
ردهٔ بارداری
  • AU: B3
  • US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
وضعیت قانونی
روش مصرف داروBy mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول)
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستیBy mouth: 37–97%
پیوند پروتئینی84 to 99%
سوخت و سازExtensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation)
متابولیت‌هاN-deacetyl ketoconazole
نیمه‌عمر (داروشناسی)Biphasic
دفعصفرا (major) and کلیه
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس65277-42-1 ✔Y
ای‌تی‌سیJ02AB02 D01AC08 (WHO)‎ G01AF11 (WHO)‎
پاب‌کمCID: 3823
IUPHAR/BPS2568
دراگ‌بنکDB01026 ✔Y
کم‌اسپایدر401695 ✔Y
UNIIR9400W927I ✔Y
KEGGD00351 ✔Y
ChEBICHEBI:48336 ✔Y
ChEMBLCHEMBL75 ✔Y
مترادفsR-41400; KW-1414
بانک داده پروتئین ligand IDKTN (PDBe, RCSB PDB)
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیاییC26H28Cl2N4O4
وزن مولکولی531.431 g/mol
 N✔Y (این چیست؟)  (بررسی)

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اَشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم

موارد مصرف[ویرایش]

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی(Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونتهای قارچی ناخن(Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی[ویرایش]

خارش،قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشمها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. مریم-وبستر Ketoconazole
  2. "Ketoconazole". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷