تتراسایکلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
تتراسایکلین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide
OR
(4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
داده‌های بالینی
نام تجاری Sumycin
AHFS/Drugs.com monograph
مدلاین پلاس a682098
Licence data US FDA:link
رده بارداری D(US)
تجویز خوراکی، موضعی (چشمی و پوستی), تزریق عضلانی و داخل وریدی
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 60-80% oral, while fasting
<40% intramuscular
متابولیسم Not metabolised
نیمه‌عمر 6-11 hours
دفع Fecal and renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 60–54–8 YesY
64-75-5 (hydrochloride)
کد ATC A01AB13 D06AA04 (WHO)‎ J01AA07 (WHO)‎ S01AA09 (WHO)‎ S02AA08 (WHO)‎ S03AA02 (WHO)‎ QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
پاب‌کم CID 643969
بانک‌دارو DB00759
کم‌اسپایدر 10257122 YesY
UNII F8VB5M810T YesY
KEGG D00201 YesY
ChEBI CHEBI:۲۷۹۰۲ YesY
ChEMBL CHEMBL1440 YesY
داده‌های شیمی
فرمول C22H24N2O۸ 
وزن مولکولی 444.435 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

تتراسایکلین (به انگلیسی: TETRACYCLINE)

رده درمانی: آنتی بیوتیک

اشکال دارویی: کپسول، پماد

تتراسایکلین[ویرایش]

تتراسایکلین‌ها خانواده‌ای از آنتی بیوتیکهای باکتریو استاتیک هستند که در مقابل باکتری‌های مختلف گرم منفی و گرم مثبت، مایکو پلاسماها، کلامیدیاها و ریکتزیاها فعال می‌باشند. تتراسیکلین برای درمان آکنه نیز استفاده می‌شود. همچنین به دلیل جذب آن توسط استخوان ازآن به عنوان نشانگر در بررسی‌های رشد استخوان‌ها در بیوپسی‌های انسانی استفاده می‌شود. این داروها با اتصال به ریبوزوم از پروتیین سازی جلوگیری می‌کنند. تتراسایکلین‌های گوناگون (مثل داکسی سایکلین، مینوسایکلین، اکسی تتراسایکلین و…) فعالیت ضد میکروبی مشابه ولی خواص فارماکولوژیک متفاوت دارند.

ساختار[ویرایش]

همان‌طور که از نام تتراسیکلین‌ها بر می‌آید، این داروها شامل چهار حلقه سیکلیک با سه گروه R مختلف می‌باشند.

تولید تتراسایکلین :[ویرایش]

بیوسنتز تتراسایکلین ها، آنتی بیوتیک های حاوی حلقه نفتاسن چهارتایی، مراحل آنزیمی بسیار زیادی را می طلبد. برای مثال در سنتز کلرتتراسایکلین بیش از 72 حدواسط وجود دارد. مطالعات ژنتیکی Streptomyces aureofaciens ارگانیسم تولید کننده در تخمیر تتراسایکلین ، بیش از ۳۰۰ ژن درگیر را نشان می دهد. واضح است که با چنین تعداد زیاد ژن ها، تنظیم بیوسنتز این آنتی بیوتیک، کاملا پیچیده است.

با این حال برخی علامت های تنظیمی کلیدی شناخته شده اند که در تولید مسئول هستند. سنتز کلرتتراسایکلینتوسط فسفات و گلوکز مهار می شود. سرکوب فسفاته به ویژه دارای اهمیت است و به همین دلیل محیط کشت مورد استفاده در تولیدات تجاری دارای غلظت های نسبتاً پایینی از فسفات است. شکلی ۱۵-۱۷ طرحی از تولید تتراسایکلین و مراحل مختلف افزایشی مقیاسی منتهی به فرمانتور تجاری را نشان می دهد. همانند تولید پنی سیلین، در اینجا نیز پساب خیسانده ذرت مورد استفاده قرار میگیرد اما به جای لاکتوز ساکارز به کاربرده می شود. علت ممنوعیت گلوکز، سرکوب کردن تولید آنتی بیوتک از طریق مکانیسم کنترل رونویسی به نام سرکوب کاتابولیکی است[۱].

موارد مصرف[ویرایش]

این دارو در درمان برونشیت مزمن، عفونتهای ناشی از بروسلا، کلامیدیا، مایکوپلاسما، ریکتزیا و نیز در درمان آکنه ولگاریس و افوزیون پلورال ناشی از سیروز یا بیماری‌های بدخیم مصرف می‌شود.

دگرگشت دارو در بدن[ویرایش]

۷۵ درصد دارو از راه خوراکی جذب می‌شود که این مقدار درحضور غذا کاهش می‌یابد. غلظت سرمی دارو ۳–۲ روز پس از مصرف به حد درمانی می‌رسد. پس از جذب بخوبی دراغلب بافتها و مایعات بدن منتشر می‌شود. دفع دارو عمدتاً کلیوی است، اما از راه صفرا نیز دفع می‌شود. نیمه عمر دارو ۱۱–۶ ساعت است که در بیماران آنوریک ممکن است تا ۱۰۰ ساعت نیز افزایش یابد.

عوارض جانبی[ویرایش]

تهوع، استفراغ، اسهال، عفونت ثانویه ناشی از میکروارگانیسم‌های مقاوم و بندرت واکنش‌های آلرژیک با مصرف این دارو گزارش شده‌است. سردرد و اختلالات بینایی ممکن است نشانه افزایش فشار داخل جمجمه باشند. همچنین درد، قرمزی، تورم و سایر علایم تحریک با مصرف موضعی این دارو گزارش شده‌است.

عموماً سمیت تتراسایکلین‌ها کم است، اما از بین بردن فلور طبیعی دستگاه گوارش است می‌تواند منجر به اسهال شود و رشد بیش از حد قارچها و باکتریهای مقاوم به دارو را باعث می‌شود. اشکال دوم قهوه‌ای و زرد شدن دندان‌های جنین و کودکان کم سن و سال است که ناشی از رسوب دارو بر روی دندان‌های در حال رشد می‌باشد. تتراسایکلین‌ها باعث دفع شدید یون کلسیم می‌شوند، به همین دلیل مصرف خانواده تتراسایکلین ها (مثل:داکسی سایکلین، اکسی تتراسایکلین، مینوسایکلین و…)درزنان باردار و کودکان زیر هشت سال ممنوع می‌باشد.

جستارهای وابسته[ویرایش]

داکسی سایکلین

منابع[ویرایش]

  1. سعید کارگر. «بیوسنتز تتراسایکلین». مهندسی علوم زیستی. 
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
  • سایت دانشکده داروسازی دانشگاه شهید بهشتی
  • میکروب‌شناسی پزشکی جاوتز ۲۰۰۶
  • میکروب‌شناسی پزشکی مورای ۲۰۱۲

.