اوکسی متازولین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
اوکسی متازولین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)- 2,4-dimethyl-6-tert-butyl-phenol
داده‌های بالینی
نام تجاری Afrin, Ocuclear, Drixine
AHFS/دانشنامه دراگز monograph
رده بارداری C
Dependence liability Moderate
تجویز intranasal
داده‌های فارماکوکینتیکی
نیمه‌عمر 5-6 hours
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 1491-59-4 ✔Y
کد ATC R01AA05
R01AB07 (WHO)‎ (combinations), S01GA04 (WHO)‎
پاب‌کم CID 4636
IUPHAR ligand 124
بانک‌دارو DB00935
کم‌اسپایدر 4475 ✔Y
UNII 8VLN5B44ZY ✔Y
KEGG D08322 ✔Y
ChEBI CHEBI:7862 N
ChEMBL CHEMBL762 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C16H24N2O 
وزن مولکولی 260.375 g·mol−1
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
دمای ذوب 301.5 °C (575 °F)

 N(what is this?)  (verify)

اوکسی متازولین یک آگونیست انتخابی آلفا-1 و آگونیست نسبی آلفا-2 بوده و به عنوان ضد احتقان موضعی به کار میرود. این دارو به شکل هیدروکلرید اوکسی متازولین و با نام‌های Afrin , Dristan , Nasivin , Nezeril و ... به فروش می‌رسد. اوکسی متازولین اغلب به شکل افشانه بینی عرضه می‌شود.

کاربرد بالینی[ویرایش]

اوکسی متازولین به عنوان ضد احتقان بینی و به شکل داروی بدون نسخه (OTC) در دسترس است. این دارو همچنین به دلیل خواص تنگ‌کنندگی رگ ها, برای درمان خون دماغ (اپیستاکسی) و قرمزی چشم نیز به کار میرود.

مکانیسم اثر[ویرایش]

اوکسی متازولین نوعی داروی مقلد سمپاتیک است که به‌طور انتخابی به عنوان آگونیست گیرنه آلفا-1 و به‌طور نسبی به عنوان آگونیست گیرنده آلفا-2 عمل می‌کند.

عوارض جانبی[ویرایش]

احتقان برگشتی[ویرایش]

در صورت مصرف بیش از سه روز احتمال بروز احتقان برگشتی (rebound rhinitis) و نیز رینیت دارویی (rhinitis medicamentosa) وجود دارد.

مصرف در بارداری[ویرایش]

از نظر مصرف در دوره بارداری در گروه C قرار دارد که به این معناست که مطالعات کافی صورت نگرفته و نمیتوان بی‌خطر بودن آن را برای جنین تائید کرد.

شیمی[ویرایش]

اوکسی متازولین طی کلرومتیلاسیون یک ترکیب به نام 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol و در ادامه, تغییرشکل مادۀ کلرومتیلۀ حاصله به نیتریل تولید می‌شود:

Oxymetazoline synthesis.png

منابع[ویرایش]

[۱][۲][۳]

  1. Oxymetazoline: Drug Information Provided by Lexi-Comp: Merck Manual Professional". Merck.com. Retrieved 2013-04-15.
  2. Katz, R.I. et al. (1990). "A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation". J Clin Anesth 2 (1): 16–20. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576.
  3. Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). "Use of oxymetazoline in the management of epistaxis". Ann Otol Rhinol Laryngol 104 (9 Pt 1): 704–6. PMID 7661519