آگوملاتین

آگوملاتین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Melitor, Thymanax, Valdoxan, others
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
داده‌ها	EU EMA: by INN;
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: B1 ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	N06AX22 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: فقط ℞ (POM) ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۱٪
پیوند پروتئینی	۹۵٪
متابولیسم	hepatic (90% CYP1A2 و ۱۰٪ CYP2C9)
نیمه‌عمر حذف	۱–۲ ساعت
دفع	کلیه (۸۰٪, mostly as metabolites)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۳۸۱۱۲-۷۶-۲ ;
پاب‌کم CID	۸۲۱۴۸;
IUPHAR/BPS	۱۹۸;
دراگ‌بنک	DB06594 ;
کم‌اسپایدر	۷۴۱۴۱ ;
UNII	137R1N49AD;
KEGG	D02578 ;
ChEMBL	ChEMBL۱۰۸۷۸ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3057642 ;
ECHA InfoCard	100.157.896
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۵H۱۷N۱O۲
جرم مولی	۲۴۳٫۳۰۶ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(NCCc1c2c(ccc1)ccc(OC)c2)C;
	InChI InChI=1S/C15H17NO2/c1-11(17)16-9-8-13-5-3-4-12-6-7-14(18-2)10-15(12)13/h3-7,10H,8-9H2,1-2H3,(H,۱۶٬۱۷) ; Key:YJYPHIXNFHFHND-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

آگوملاتین (به انگلیسی: Agomelatine) یک داروی ضد افسردگی غیرمعمول است که برای درمان اختلال افسردگی عمده استفاده می‌شود.^[۲]

عوارض جانبی شایع شامل افزایش وزن، احساس خستگی، مشکلات کبدی، حالت تهوع، سردرد و اضطراب است.^[۳] به دلیل مشکلات احتمالی کبد، انجام آزمایش خون به صورت مداوم توصیه می‌شود.^[۴] استفاده از این دارو در افراد مبتلا به زوال عقل یا بالای ۷۵ سال توصیه نمی‌شود.

آگوملاتین برای استفاده پزشکی در اروپا در سال ۲۰۰۹ و استرالیا در سال ۲۰۱۰ تأیید شده‌است. استفاده از آن در ایالات متحده تأیید نشده‌است و تلاش برای گرفتن تأیید در سال ۲۰۱۱ پایان یافت.^[۴]

شیمی[ویرایش]

ساختار[ویرایش]

ملاتونین (بالا) در مقابل آگوملاتین (پایین)

ساختار شیمیایی آگوملاتین بسیار شبیه به ملاتونین است. با این تفاوت که ملاتونین دارای سیستم حلقه ایندول است، به جای آن، آگوملاتین دارای بیوایزوستر نفتالین است.^[۵]

سنتز[ویرایش]

سنتز آگوملاتین:^[۶]^[۷] و مطالعات فعالیت ساختاری:^[۸]^[۹]

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ "VALDOXAN® Product Information" (PDF). TGA eBusiness Services. Servier Laboratories Pty Ltd. 2013-09-23. Archived from the original on 2017-03-24. Retrieved 2013-10-14.
↑ Guaiana G, Gupta S, Chiodo D, Davies SJ, Haederle K, Koesters M (December 2013). "Agomelatine versus other antidepressive agents for major depression". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD008851. doi:10.1002/14651858.CD008851.pub2. PMID 24343836.
↑ "Product Information: Valdoxan, INN-agomelatine" (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. 13 November 2013. Archived from the original (PDF) on 29 October 2014. Retrieved 27 February 2016.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ Norman, TR; Olver, JS (13 February 2019). "Agomelatine for depression: expanding the horizons?". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 20 (6): 647–656. doi:10.1080/14656566.2019.1574747. PMID 30759026.
↑ Tinant B, Declercq JP, Poupaert JH, Yous S, Lesieur D (1994). "N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide, a potent melatonin analog". Acta Crystallogr. C. 50 (6): 907–910. doi:10.1107/S0108270193012922.
↑ [۱], "Naphthalene derivatives, procedure for their preparation and pharmaceutical compositions containing them."
↑ [۲], "Compounds having a naphthalene structure"
↑ Yous S, Andrieux J, Howell HE, Morgan PJ, Renard P, Pfeiffer B, Lesieur D, Guardiola-Lemaitre B (April 1992). "Novel naphthalenic ligands with high affinity for the melatonin receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (8): 1484–6. doi:10.1021/jm00086a018. PMID 1315395.
↑ Depreux P, Lesieur D, Mansour HA, Morgan P, Howell HE, Renard P, Caignard DH, Pfeiffer B, Delagrange P, Guardiola B (September 1994). "Synthesis and structure-activity relationships of novel naphthalenic and bioisosteric related amidic derivatives as melatonin receptor ligands". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (20): 3231–9. doi:10.1021/jm00046a006. PMID 7932550.

پیوند به بیرون[ویرایش]

Genf interaction table- https://www.hug.ch/sites/interhug/files/structures/pharmacologie_et_toxicologie_cliniques/carte_cytochromes_2016_final.pdf February 2017
"Agomelatine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[PI-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ "VALDOXAN® Product Information" (PDF). TGA eBusiness Services. Servier Laboratories Pty Ltd. 2013-09-23. Archived from the original on 2017-03-24. Retrieved 2013-10-14.

[Gua2013-2] Guaiana G, Gupta S, Chiodo D, Davies SJ, Haederle K, Koesters M (December 2013). "Agomelatine versus other antidepressive agents for major depression". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD008851. doi:10.1002/14651858.CD008851.pub2. PMID 24343836.

[3] "Product Information: Valdoxan, INN-agomelatine" (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. 13 November 2013. Archived from the original (PDF) on 29 October 2014. Retrieved 27 February 2016.

[Nor2019-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ Norman, TR; Olver, JS (13 February 2019). "Agomelatine for depression: expanding the horizons?". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 20 (6): 647–656. doi:10.1080/14656566.2019.1574747. PMID 30759026.

[5] Tinant B, Declercq JP, Poupaert JH, Yous S, Lesieur D (1994). "N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide, a potent melatonin analog". Acta Crystallogr. C. 50 (6): 907–910. doi:10.1107/S0108270193012922.

[6] [۱], "Naphthalene derivatives, procedure for their preparation and pharmaceutical compositions containing them."

[7] [۲], "Compounds having a naphthalene structure"

[8] Yous S, Andrieux J, Howell HE, Morgan PJ, Renard P, Pfeiffer B, Lesieur D, Guardiola-Lemaitre B (April 1992). "Novel naphthalenic ligands with high affinity for the melatonin receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (8): 1484–6. doi:10.1021/jm00086a018. PMID 1315395.

[9] Depreux P, Lesieur D, Mansour HA, Morgan P, Howell HE, Renard P, Caignard DH, Pfeiffer B, Delagrange P, Guardiola B (September 1994). "Synthesis and structure-activity relationships of novel naphthalenic and bioisosteric related amidic derivatives as melatonin receptor ligands". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (20): 3231–9. doi:10.1021/jm00046a006. PMID 7932550.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]