سولانین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
α-Solanine
Solanine chemical structure.png
Solanine 3d structure.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۲۰۵۶۲-۰۲-۱ N
پاب‌کم ۶۵۳۷۴۹۳
کم‌اسپایدر ۵۰۲۰۶۳۲ ✔Y
UNII 3FYV8328OK ✔Y
  • InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23?,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 ✔Y
    Key: ZGVSETXHNHBTRK-WWELWOLRSA-N ✔Y


    InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23?,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
    Key: ZGVSETXHNHBTRK-WWELWOLRBD

خصوصیات
فرمول مولکولی C45H73NO15
جرم مولی 868.06
شکل ظاهری white crystalline solid
دمای ذوب ۲۷۱–۲۷۳ °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

Solanine chemical structure.png

سولانین نوعی سم گلیکو آلکالوئیدی است که در گیاهان خانوادهٔ سیب زمینی مانند گوجه فرنگی، بادنجان و سیب زمینی یافت می‌شود. این ترکیبات در تمام اندام‌های این گیاهان یافت شده اما بالاترین غلظت آن‌ها در گل‌هاوجود دارد. گلیکو آلکالوئیدهای سیب زمینی به TGA موسوم و سمی هستند[۱] سولانین از گلیکوآلکالوئیدها به فرمول C45H73NO۱۵ و به وزن ملکولی ۴. / ۸۶۸ است که خود به چندین نوع مانند سولانین آ و سولانین ب و کاکونین و توماتین تقسیم می‌شود. وجود آن در سیب زمینی با ظاهر شدن رنگ سبز به خصوص در قشر زیر پوست این ماده مشخص می‌شود[۲][۳] صدمات مکانیکی باعث تشدید TGA می‌شود از طرف دیگر قرار گرفتن سیب زمینی در نور سبب افزایش TGA می‌شود و با نگهداری در تاریکی از شدت TGA کاسته می‌شود.[۱]

ویژگی‌ها[ویرایش]

این سم اولین بار در سال ۱۸۲۰ میلادی از گیاه بادنجان تاجریزی جداسازی شد. این ماده متعلق به خانوادهٔ شیمیایی ساپونین‌ها بوده و در بافت‌های مختلف گیاهان خانوادهٔ سیب زمینی وجود داشته و به عنوان یک مکانیسم دفاعی طبیعی برای گیاهان عمل می‌کند. این سم با خاصیت آفت‌کشی خود باعث مرگ آفات گیاهی شده و با مقاومت گیاه در مقابل سوسک کلرادو و زنجرک سیب‌زمینی در ارتباط است.[۱]

مکانیسم و عملکرد دقیق این سم مشخص نیست اما به نظر می‌رسد که این ماده با تأثیر بر غشای سلولی و ایجاد اختلال در عملکرد پروتئین‌ها و کانال‌های سطحی غشای میتوکندری باعث برهم خوردن تعادل یون‌های کلسیم و در نهایت مرگ سلول‌ها می‌شود.[۴]

مسمومیت سولانین[ویرایش]

مصرف مقدار کم سولانین و مشتقات آن در ابتدا باعث مشکلات گوارشی و عصبی مانند اسهال و استفراغ، گیجی، سردرد و خارش می‌شود.[۵] مصرف آن به مقدار زیاد برای جانوران و انسان خطرناک بوده و باعث ملتهب شدن معده و روده و حتی مرگ می‌شود. از دیگر خطرات سولانین ناباروری، التهاب پوست، توهم، تب و فلج می‌باشد. سطح بی خطر گلیکوآلکالوئیدها برای مصرف انسان ۱ میلی‌گرم در کیلوگرم وزن بدن است.[۶] همچنین جانوران مصرف کنندهٔ سیب‌زمینی خام، احتمال دارد با مصرف زیاد این ماده مسموم شوند.[۷] کورپان در سال ۲۰۰۴ بیان می‌کند که میزان ۲۰ میلی‌گرم در ۱۰۰ گرم به عنوان خطرناک برای سلامتی در نظر گرفته می‌شود.[۳]

مصرف ۲ تا ۵ میلی‌گرم سولانین به ازای هر کیلوگرم از وزن بدن می‌تواند باعث مسمومیت و مصرف ۳ تا ۶ میلی‌گرم سولانین به ازای هر کیلوگرم از وزن بدن می‌تواند باعث مرگ انسان شود. علائم معمولاً پس از ۸ تا ۱۲ ساعت پس از مصرف بروز می‌کنند اما در برخی موارد ممکن است علائم به سرعت و پس از چند دقیقه از مصرف مقادیر بالای سولانین نیز بروز کند.[۸]

تأثیر دما و پختن بر میزان سولانین[ویرایش]

آب‌پز کردن و سرخ کردن سیب زمینی تأثیر ناچیزی بر کاهش میزان سولانین دارند. همچنین انجماد و خشک کردن سیب زمینی تأثیر زیادی بر میزان سولانین ندارند. حدود ۳۰ تا ۸۰ درصد از سولانین در زیر پوست سیب زمینی تجمع پیدا می‌کند؛ بنابراین با پوست کندن و جدا کردن این بخش مقدار زیادی از سولانین موجود حذف می‌گردد.[۹]

با جویدن تکه ای کوچک از سیب زمینی پیش از پخت و پز می‌توان میزان سولانین را تخمین زد. در صورت بالا بودن مقدار سولانین، سیب زمینی خام مزهٔ تلخی خواهد داشت و به سرعت باعث ایجاد حس سوزش شدید در دهان خواهد شد.[۱۰]

عوامل مؤثر بر سنتز و تجمع[ویرایش]

تجمع گلیکوآلگالوئیدها به عوامل مختلفی نظیر واریته، خسارت‌های مکانیکی، نور و به‌طور کلی به بسیاری از فعالیت‌های کشاورزی بستگی دارد.[۱۱] حتی شرایط انبارداری نیز در افزایش این ماده مؤثر است و به گفتهٔ محققین، مناسب‌ترین روش انبارداری سیب‌زمینی جهت جلوگیری از افزایش میزان سولانین، نگهداری و ذخیره در تاریکی و انبار سرد ۴ درجه سانتی‌گراد است.[۱۲] همچنین براساس برخی مطالعات گروهی از باکتری‌ها می‌توانند میزان سولانین را در برگ‌ها و ساقه‌ها بعد از خشک شدن در خاک کاهش دهند.[۱۳]

خواص شیمیایی[ویرایش]

سولانین در گرمای ۱۹۰ درجه، حالت سخت شده پیدا می‌کند و بدون آن که ذوب شود و در حرارت حدود ۲۸۵ درجه سانتی گراد تجزیه می‌گردد. در الکل گرم، به سهولت حل می‌شود اما در آب غیر محلول است و در اتر و کلروفرم نیز قابلیت انحلال ندارد.[۱۴] مقدار و غلظت آن با روش‌های اچ پی ال سی و اسپکتروفتومتری و با آنزیم قابل اندازه‌گیری است.

منابع[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ مرتضی ملازاده. مرجع جامع گیاهان زراعی. جلد دوم (گیاهان صنعتی).انتشارات آموزش و ترویج کشاورزی
  2. رضایی ع وا سلطانی ۱۳۷۵ زراعت سیب زمینی /انتشارات جهاد دانشگاهی /مشهد ایران
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ Potato Steroidal Glycoalkaloids نویسنده:Idit Ginzberg & James G. Tokuhisa & Richard E. Veilleux
  4. Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006-06-07). "Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and [Ca2+]i in the cells". World Journal of Gastroenterology: WJG. 12 (21): 3359–3367. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359. ISSN 1007-9327. PMC 4087866. PMID 16733852.
  5. ویکی‌پدیای انگلیسی
  6. قنبری م و همکاران. 1385. توان برخی از قارچ‌ها در تجزیه و کاهش سولانین درمانده‌های سیب زمینی. همایش خاک، محیط زیست و توسعه پایدار
  7. http://www.aftabir.com/dictionaries/word/53212/سولانین-Solanine
  8. (PDF) https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/chaconinesolanine_508.pdf. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
  9. Phillips, B. J.; Hughes, J. A.; Phillips, J. C.; Walters, D. G.; Anderson, D.; Tahourdin, C. S. (1996-05). "A study of the toxic hazard that might be associated with the consumption of green potato tops". Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 34 (5): 439–448. doi:10.1016/0278-6915(96)87354-6. ISSN 0278-6915. PMID 8655092. Check date values in: |date= (help)
  10. Friedman, Mendel (2006-11-15). "Potato glycoalkaloids and metabolites: roles in the plant and in the diet". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (23): 8655–8681. doi:10.1021/jf061471t. ISSN 0021-8561. PMID 17090106.
  11. 12. Friedman, M. 2004. Analysis of biologically active compounds in potatoes (Solanum tuberosum), tomatoes (Lycopersicon esculentum), and jimson weed (Datura stramonium) seeds. Journal of Chromatography A 1054 (1-2):143-155.
  12. شهرام دخانی، جواد کرامت، شیوا روفی‌گری حقیقت. تغییرات میزان گلیکوآلکالوییدکل و آلفاسولانین در سیب‌زمینی در طول نگه‌داری و فرایند حرارتی. مجله علوم آب و خاک - علوم و فنون کشاورزی و منابع طبیعی - Isfahan University of Technology. 1382; 7 (2) :171-183
  13. قنبری. م؛ و همکاران 1388. ارزیابی توان برخی ازباکتریهای خاک در تجزیه بیولوژیک و کاهش سولانین درمانده‌های سیب زمین (محورتخصصی:بیولوژی خاک). همایش ملی علوم آب، خاک، گیاه و مکانیزاسیون کشاورزی
  14. دانشنامه رشد