ایندول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ایندول
Chemical structure of indole
Ball-and-stick model of indole
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۰-۷۲-۹ ✔Y
پاب‌کم 798
کم‌اسپایدر 776 ✔Y
UNII 8724FJW4M5 ✔Y
KEGG C00463 ✔Y
ChEBI CHEBI:16881 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۵۸۴۴ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس NL2450000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1ccc2c(c1)cc[nH]2

  • InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H ✔Y
    Key: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
    Key: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYAI

خصوصیات
فرمول مولکولی C8H7N
جرم مولی 117.15 g/mol
شکل ظاهری White solid
چگالی 1.1747 g/cm3 solid
دمای ذوب ۵۲–۵۴ °C
دمای جوش ۲۵۳–۲۵۴°C (526 K)
انحلال‌پذیری در آب 0.19 g/100 ml (20 °C)
Soluble in hot water
اسیدی (pKa) 16.2
(21.0 in دی‌متیل سولفواکسید)
خاصیت بازی (pKb) 17.6
ساختار
ساختار بلوری Pna21
شکل مولکولی Planar
گشتاور دوقطبی 2.11 D in بنزن
خطرات
MSDS [۱]
R/S statement R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با پیوند آروماتیک بنزن بنزوفوران
کربازول بتا-کربولین
indene ایندولین
isatin methylindole
oxindole پیرول
اسکاتول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

اندول یا ایندول (به انگلیسی: Indole) با فرمول شیمیایی C8H7N یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۸ است؛ که جرم مولی آن 117.15 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد سفید است. واحد ایندول در ساختمان‌های طبیعی بسیاری وجود دارد. بیش از هزار آلکالوئید ایندول شناخته شده‌اند و بسیاری از این ترکیبات طبیعی خواص فیزیولوژیک مهمی دارند. تعدادی از این ایندول‌های طبیعی مشتقات تک استخلافی ساده می‌باشند مثل ایندول-۳-استیک اسید که یک تنظیم‌کننده رشد گیاه است. بیشتر آلکالوئیدهای ایندول از آمینواسید (s)تریپتوفان مشتق می‌شوند. تعدادی از ایندول‌های طبیعی عبارتند از تریپتامین سروتونین و NوN-دی متیل آمین‌ها که تمام این ترکیبات آلکالوئیدهای روانگردان هستند. هسته ایندول در ترکیبات دارویی مهمی وجود دارد مانند سوماتریپتان که در درمان میگرن به کار می‌رود و اوندانسترون که در درمان استفراغ ناشی از شیمی درمانی سرطان بکار می‌رود. ایندول یک جامد بلوری فرار با نقطه ذوب ۵۲ و بوی نافذ می‌باشد و انرژی تشدید قابل ملاحظه‌ای دارد لیکن استقرار پیوند در حلقه پنج عضوی آن کمی بیشتر از پیرول است.

ساختار شیمیایی

ایندول‌ها دارای یک حلقه آروماتیک در ساختارشان می‌باشند که این حلقه آروماتیک از طریق رزونانس ایجاد پایداری می‌کند . ایندول‌ها در بسیاری از ساختارهای شیمی آلی وجود دارند .

جستارهای وابسته

منابع

  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
  • شیمی هترو سیکل/توماس گیل کریست