گاما-هیدروکسی‌بوتیریک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
γ-Hydroxybutyric acid
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
4-Hydroxybutanoic acid
داده‌های بالینی
رده بارداری. B
وضعیت حقوقی Prohibited (S9) (AU) Schedule III (CA) ? (UK) Class B (NZ), Schedule I and III (US)
Routes Usually oral; intravenous
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 25% (oral)
Metabolism 95%, mainly کبد, also in blood and tissues
نیمه‌عمر 30–60 minutes
دفع 5%, renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 591-81-1 YesY
ATC code N01AX11 N07XX04
پاب‌کم CID 3037032
بانک‌دارو DB01440
کم‌اسپایدر 9984 YesY
UNII 30IW36W5B2 YesY
KEGG C00989 YesY
ChEBI CHEBI:30830 YesY
ChEMBL CHEMBL1342 YesY
مترادفها γ-Hydroxybutyric acid
γ-Hydroxybutyrate
GHB
داده‌های شیمی
فرمول C4H8O3 
وزن مولکولی 104.10 g/mol (GHB)
126.09 g/mol (sodium salt)
142.19 g/mol (potassium salt)
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

گاما-هیدروکسی‌بوتیریک اسید (به انگلیسی: gamma-Hydroxybutyric acid) یا ۴-هیدروکسی بوتانوئیک اسید یا GHB و یا اکسی بیت سدیم (sodium oxybate)، یک مادهٔ طبیعی است که در سیستم عصبی مرکزی، شراب، گوشت گاو، مرکبات کوچک و تقریباً تمام پستانداران به مقدار کم وجود دارد.[۱] GHB مایعی بی‌رنگ و بی‌بو بوده و دارای طعم شور است که معمولاً بصورت نمک سدیمی (سدیم گاما-هیدروکسی‌بوتیرات) یافت می‌شود.

تاریخچه[ویرایش]

سنتر GHB برای اولین‌بار در سال ۱۸۷۴ گزارش شد.[۲] اما اولین بار در سال ۱۹۶۱ به عنوان داروی بی‌حسی بر روی انسان‌ها مطالعه شد.[۳] در اروپا این ماده بیشتر برای درمان الکلیسم به کار گرفته شده‌است.[۴][۵]

داروشناسی[ویرایش]

GHB با GABA که یک انتقال‌دهندهٔ عصبی طبیعی با مکانیزم کارکرد نامشخص است، تشابهاتی دارد.[۶]، عملکرد این دارو با افزایش میزان دوپامین در مغز ایجاد می‌شود. در کاربرد بیهوشی به صورت مایع درون رگی تجویز می‌شود. فرم خوراکی آن هم وجود دارد و در درمان نارکولپسی کاربرد دارد.

کاربردهای پزشکی[ویرایش]

  1. از مصارف بالینی این دارو در بیماری خواب (نارکولپسی) است. GHB در این افراد شبها مصرف می‌شود تا مانع خواب روزانه و حالت خواب در طی روز شود.[۷]،
  2. این دارو به عنوان داروی بیهوشی عمومی به کار می‌رود.[۸]
  3. به عنوان دارویی در درمان علایم ترک الکل به کار می‌رود. لذا در درمان وابستگی به الکل [۴] می‌تواند در کنار سایر داروها موثر باشد.

عوارض جانبی[ویرایش]

دیده شده که در بیهوشی باعث ایجاد حرکات عضلانی و تهوع و استفراغ در فاز ایجاد بیهوشی می‌شود. همچون ایجاد هذیان می‌کند. این ماده باعث کاهش ضربان قلب و تنفس و کاهش پتاسیم خون (هایپوکالمی) می‌شود. در کاربرد بالینی برای درمان نارکولپسی شایعترین عارضه گیجی، سر درد و به خصوص در زنان تهوع است. واکنشهای دیگر شامل حساسیت، استفراغ، اسهال، رویا و کابوسهای غیرطبیعی، راه رفتن در خواب، توهم، اضطراب، خواب‌آلودگی، بی‌اشتهایی، ترمور، فراموشی، عرق‌ریزش، تاری دید، گرفتگی عضلانی، شب‌ادراری، ضعف و خستگی است. ممکن است فشارخون افزایش یابد. جنون، تشنج و اختلال صورت از عوارض با شیوع کمتر هستند. در موارد نادری هم اختلال تنفسی مشاهده شده است.[۹]

سوء مصرف[ویرایش]

گزارشهای مسمومیت در پی مصرف غیرقانونی این دارو منجر به صدور هشدار توسط FDA در مورد خطر سوء مصرف این آن شد[۱۰]. معمولاً این دارو به صورت نمک سدیم تهیه شده و تحت اسمهای خیابانی متعددی به فروش می‌رسد. از جمله کاربردهای آن در بدنسازی است، برخی از ورزشکاران و بدنسازان از این ماده به عنوان جایگزینی برای استروئید آنابولیک برای افزایش حجم عضلات استفاده می‌کنند.[۱۱] تحقیقات نشان داده‌اند که ۴۵دقیقه پس از مصرف GHB، میزان هرمون رشد می‌تواند تا ۱۰ برابر نیز افزایش یابد.[۱۲] همچنین از آن در کاهش وزن و یا بصورت خالص یا همراه با داروهای مخدر دیگر جهت اثر سرخوشی‌آور آن استفاده می‌شود.[۱۳] از مصارف دیگر آن مصرف جهت کمک به خوابیدن است. تمامی عوارض جانبی این دارو ممکن است در سوء مصرف نیز ایجاد شوند. ممکن است این علایم طی ۲-۹۶ ساعت پس از مصرف خود به خود رفع شوند ولی مواردی از بستری در بیمارستان در پی مصرف و یا مرگ در پی مصرف این ماده دیده شده است.[۱۴]، [۱۵] ، [۱۶] . این دارو اعتیادآور نیز بوده است به طوری که در مصرف طولانی قطع آن باعث علایم ترک شده است.[۱۷]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ K. Nicholson and R. Balster, GHB: A new and novel drug of abuse. Drug and Alcohol Dependence, Vol. 63 (2001), pp. 1-22.
  2. ↑ Alexander Saytzeff, Über die Reduction des Succinylchlorids, Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 171 (1874), pp. 258–290. doi:10.1002/jlac.18741710216
  3. ↑ H. Laborit, J.M. Jouany, J. Gerald, F. Fabiani, Generalities concernant l’etude experimentale de l’emploi clinique du gamma hydroxybutyrate de Na, Aggressologie Vol. 1 (1960) p 407.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ G. Addolorato, E. Castelli, G.F. Stefanini, G. Casella, F. Caputo, L. Marsigli, M. Bernardi, G. Gasbarrini, An open multicentric study evaluating 4-hydroxybutyric acid sodium salt in the medium-term treatment of 179 alcohol dependent subjects, Alcohol Alcoholism Vol. 1 (1996) pp. 341-5.
  5. ↑ R. Agabio, G. Colombo, A. Loche, C. Lobina, M.L. Pani, R. Reali, G.L. Gessa, Gamma-hydroxybutyric acid reducing effect on ethanol intake: evidence in favour of a substitution mechanism, Alcohol Alcoholism VOl. 3 (1998), pp. 465-74.
  6. ↑ C. Colombo, R. Agabio, C. Lobina, R. Reali and G.L. Gessa, Involvement of GABAa and GABAb receptors in the mediation of discriminative stimulus effects of gammahydroxybutyric acid, Physiology and Behavior, Vol. 64 (1998), pp. 293-302.
  7. ↑ M. Mamelak, Gammahydroxybutyrate: An endogenous regulator of energy metabolism, Neuroscience and Biobehavior Review, Vol. 13(1989), pp. 187-198.
  8. ↑ P. Kam and F. Yoong, Gamma-hydroxybutyric acid: An emerging recreational drug, Anaesthesia, Vol. 53(1998), pp. 1195-1198.
  9. ↑ Sweetman S (ed35), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Edition [2005]).
  10. ↑ Food and Drug Administration. Warning about GHB. JAMA 1991; 265: 1802.
  11. ↑ Riccardo Volpi, Paolo Chiodera, Paolo Caffarra, Augusto Scaglioni, Antonella Saccani and Vittorio Coiro, Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease, Psychoneuroendocrinology, Vol. 22 (1997), pp. 531–538. doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3
  12. ↑ J. Takahara, S. Yunoki, W. Yakushiji,J. Yamauchi, Y. Yanane, T. Ofuji, Stimulatory effects of gamma-hydroxybutyric acid on growth hormone and prolactin release in humans, J Clin Endocrinol Metab, Vol. 44 (1977), p 1014.
  13. ↑ G.P. Galloway, S.L. Frederick, F.E. Staggers Jr, M. Gonzoles, S.A. Stalcup, D.E. Smith, Gamma-hydroxybutyrate: an emerging drug of abuse that causes physical dependence, Addiction, Vol. 92 (1997), p. 89.
  14. ↑ Anonymous. GBH death indicates increasing problem. Pharm J 1996; 256: 441.
  15. ↑ Caldicott DGE, et al. Fatalities associated with the use of γ-hydroxybutyrate and its analogues in Australasia. Med J Aust 2004; 181: 310–13.
  16. ↑ Centers for Disease Control. Gamma hydroxy butyrate use—New York and Texas, 1995–1996. JAMA 1997; 277: 1511.
  17. ↑ Galloway GP, et al. Physical dependence on sodium oxybate. Lancet 1994; 343: 57.

منابعی برای مطالعه بیشتر[ویرایش]

  • Alan Wayne Jones, Anita Holmgren and Fredrik C. Kugelberg, Driving under the influence of gamma-hydroxybutyrate (GHB), Forensic Science, Medicine, and Pathology, Vol. 4 (2008), pp. 205-211. doi:10.1007/s12024-008-9040-1
جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ گاما-هیدروکسی‌بوتیریک اسید موجود است.
نماد خرد این یک نوشتار خُرد پیرامون شیمی است. با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

برگرفته از «http://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=گاما-هیدروکسی‌بوتیریک_اسید&oldid=10172862»