فنتیل‌آمین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
فنتیل‌آمین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
2-phenylethanamine
داده‌های بالینی
رده بارداری ?
Dependence liability Moderate
تجویز Oral
داده‌های فارماکوکینتیکی
متابولیسم MAO-A, MAO-B, PNMT, ALDH, DBH, CYP2D6
نیمه‌عمر ~5–10 minutes
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 64-04-0 ✔Y
کد ATC None
پاب‌کم CID 1001
IUPHAR ligand 2144
کم‌اسپایدر 13856352 ✔Y
UNII 327C7L2BXQ ✔Y
ChEBI CHEBI:18397 ✔Y
ChEMBL CHEMBL610 ✔Y
NIAID ChemDB AIDSNO:018561
مترادفها 1-amino-2-phenylethane
داده‌های شیمی
فرمول C8H11N 
وزن مولکولی 121.18 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
نقطه جوش 195 °C (383 °F)
 ✔Y(what is this?)  (verify)

فنتیل‌آمین (انگلیسی: Phenethylamine) یک ترکیب آلی، آلکالوئید مونوآمین طبیعی است و در انسان ها به عنوان یک محرک سیستم عصبی مرکزی عمل می کند. در پستانداران، این ماده از آمینواسید ال-فنیل آلانین توسط آنزیم ال-آمینواسید دی کربوکسیلاز از طریق فرایند کربوکسیل‌زدایی آنزیمی تولید می شود.

علاوه بر حضور آن در بدن پستانداران، این ماده در بسیاری از جانداران و غذا ها همانند شکلات، خصوصاً بعد از فرایند تخمیر میکروبی، یافت می شود.

فنتیل آمین به عنوان مکمل غذایی برای فواید ادعایی آن در جهت بهبود خلق و کاهش وزن در بازار فروخته می شود؛ با اینحال، با مصرف آن از راه دهان، مقدار زیادی از این ماده در روده کوچک توسط آنزیم مونوآمین اکسیداز بی (MAO-B) و ALHD متابولیز شده و به فنیل استیک اسید تبدیل می گردد. این بدان معنی است که برای اینکه این ماده بتواند خود را از طریق مصرف دهانی، به مغز برساند نیاز به مصرف دوز بسیار بالاتری نسبت به دیگر روش های مصرف این ماده می باشد.

فنتیل آمین ها، یا به عبارت صحیح تر، فنتیل آمین های جایگزین (Substituted Phenethylamines)، به گروهی از مشتقات فنتیل آمین گفته می شوند که دارای پایه و ساختار مولکولی فنتیل آمین هستند. به عبارتی دیگر، این طبقه بندی شیمیایی شامل مشتقاتی است که با جایگزین کردن یک یا بیشتر از یک اتم هیدروژن در ساختار پایه ای فنتیل آمین انجام میگیرد.

طبقه بندی فنتیل آمین های جایگزین، شامل تمامی آمفتامین ها و متیلن دیوکسی فنتیل آمین های جایگزین می شود که این دسته خود در برگیرنده دارو های زیادی از دسته امپاتوژن ها مانند اکستازی، روان گردان ها مانند مسکالین، محرک ها مانند مت‌آمفتامین، ضد افسردگی ها مانند بوپروپیون، ضد پارکینسون مانند سلژیلین، دکونژستانت مانند سودوافدرین، آنورکتیک ها (کاهنده اشتها) مانند فنترمین، گشادکننده برونش مانند سالبوتامول، افزایش دهنده فشار خون مانند افدرین و در کنار موارد دیگر می باشد.

حضور طبیعی[ویرایش]

فنتیل آمین توسط محدوده گسترده ای از گونه ها در بین قلمرو گیاهان و جانوران، از جمله انسان ها تولید می شود. این ماده همچنین توسط قارچ و باکتری های بخصوصی از جمله لاکتوباسیلوس، انتروباکتریاسیا، سودومونا، کلوستریدیوم ساخته شده و در غلظت کافی به عنوان عامل ضد میکروبی قوی در برابر برخی سویه های پاتوژنی باکتری اشریشیا کلی عمل میکند.

در شیمی[ویرایش]

فنتیل آمین یک آمینه اصلی است، گروه آمینو از طریق یک پیوند دو-کربنی یا یک گروه اتیل به یک حلقه بنزنی متصل شده است. در حالت خالص و در دمای اتاق بصورت یک مایع بی رنگ می باشد که بوی شبیه ماهی دارد، در آب، اتر . اتانول قابل حل است. چگالی آن 0.964 گرم بر میلی لیتر بوده و نقطه جوش آن 195 درجه سانتیگراد است. در هنگام تماس با هوا، با منواکسید کربن ترکیب شده و نمک کربنات تشکیل می دهد. فنتیل آمین بر طبق اندازه گیری از نمک هیدروکلراید آن خاصیت بسیار بازی دارد و توانایی تشکیل نمک کریستالی پایدار و با نقطه جوش 217 درجه سانتیگراد را دارا می باشد.

فارماکولوژی[ویرایش]

فنتیل آمین اهداف زیست مولکولی یکسانی با آمفتامین داشته و موجب آزاد شدن دوپامین و نوراپی نفرین در مغز می شود. علاوه بر این به نظر میرسد از طریق یک مکانیسم مرتبط با گلوتامات موجب ایجاد استیل کولین می شود. همچنین در مغز انسان نقش آگونیست گیرنده TAAR1 را دارد.

نقش اصلی آن در بدن، تعدیل نورونی مونوآمین ها و به میزان کمتر، یک پیام رسان عصبی می باشد. همچنین در احساسات عاطفی و ایجاد احساس صمیمیت و معاشرت پذیری و لذت نقش ویژه ای دارد.[۱]

اگر این ماده بهمراه یک MAOI از دسته B (بدلیل تاثیر آنزیم مونوآمین اکسیداز B بر اکسیداسیون فنتیل آمین) مصرف شود، می تواند تاثیرات امپاتوژنی مشابه با اکستازی ایجاد کند، هر چند این اثرات به نسبت نیمه عمر کمتر و عوارض جانبی بیشتری خواهند داشت. از جمله این اثرات می توان به احساس شدید خوشحالی، لذت، صمیمیت، نزدیکی به دیگران، افزایش حس جنسی، افزایش انگیزه، سرخوشی فیزیکی، افزایش دقت و تمرکز و خلاقیت اشاره کرد. لازم به ذکر است که 3 پیام رسان عصبی مهم مغز یعنی دوپامین، نوراپی نفرین و آدرنالین از این ماده مشتق شده اند.

نیمه عمر فنتیل آمین بین 5 تا 10 دقیقه است و نیمه عمر آن در صورتی که خود مغز آن را تولید کند در نورون های کاتکول آمینی به سختی به 30 ثانیه میرسد. در انسان ها، فنیل‌استیک اسید متابولیت اوره ای اصلی این ماده در بدن است و از طریق متابولیسم آنزیم مونوآمین اکسیداز و ALHD ایجاد می شود.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. «Molecules of Love». xray.bmc.uu.se. دریافت‌شده در ۲۰۱۹-۰۹-۳۰.

پیوند به بیرون[ویرایش]