تتراهیدروکانابینول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
Tetrahydrocannabinol (THC)
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
داده‌های بالینی
رده بارداری C
Dependence liability 8-10%[۱]
تجویز Orally, Smoked (or vaporized)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 10-35% (inhalation), 6-20% (oral)[۲]
پیوند پروتئینی 95-99%[۲]
متابولیسم mostly hepatic by CYP2C[۲]
نیمه‌عمر 1.6-59 h,[۲] 25-36 h (orally administered Dronabinol)
دفع 65-80% (feces), 20-35% (urine) as acid metabolites[۲]
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 1972–08–3 ✔Y
کد ATC A04AD10
پاب‌کم CID 16078
IUPHAR ligand ۲۴۲۴
بانک‌دارو DB00470
کم‌اسپایدر 15266 ✔Y
UNII 7J8897W37S ✔Y
ChEMBL CHEMBL465 ✔Y
مترادفها Dronabinol
داده‌های شیمی
فرمول C21H30O۲ 
وزن مولکولی ۳۱۴٫۴۵
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
نقطه جوش ۱۵۷ °C (خطای عبارت: نویسه نقطه‌گذاری شناخته نشده «۱» °F) [۴]
محلول در آب 0.0028[۳] (۲۳ °C) mg/mL (20 °C)
Spec. rot -۱۵۲° (ethanol)
 ✔Y(what is this?)  (verify)

تتراهیدروکانابینول (به انگلیسی: Tetrahydrocannabinol) که با نام‌های تی‌اچ‌سی، دلتا۹-تی‌اچ‌سی و دلتا۹-تتراهیدروکانابینول نیز شناخته می‌شود، یکی از گونه‌های کانابینویدها و مادهٔ محرک عصبی اصلی موجود در شاه‌دانه است.

این ماده سیستم عصبی مرکزی بدن را تحت تأثیر قرار داده و باعث عوارضی از قبیل سستی، افزایش حساسیت حواس و اختلال در درک محیط می‌شود. تأثیرات فیزیولوژیک تی‌اچ‌سی شامل افزایش سرعت ضربان، خشکی دهان، افزایش اشتها، تعریق بیشتر بدن و کاهش فشار خون است.[۵]این ماده در مسکالین دونا آنا و انواع کانابیس‌ها وجود دارد.

Tetrahydrocannabinol.svg

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana’s dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent." Douglas B. Marlowe, J.D. , Ph.D. (December 2010). The Facts On Marijuana. NADCP.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.
  3. Garrett, Edward R. (July 1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9 -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–1064. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)
  4. "Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?" (PDF). www.haworthpress.com. Retrieved 2011-01-25.
  5. M.A. Huestis, "Marijuana", In: Principles of Forensic Toxicology, 2nd ed. , B. Levine, Ed. AACC Press, Washington, D.C. , 2006, pp 261–276.