تتراهیدروکانابینول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Tetrahydrocannabinol (THC)
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
داده‌های بالینی
رده بارداری C
Dependence liability 8-10%[۱]
تجویز Orally, Smoked (or vaporized)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 10-35% (inhalation), 6-20% (oral)[۲]
پیوند پروتئینی 95-99%[۲]
متابولیسم mostly hepatic by CYP2C[۲]
نیمه‌عمر 1.6-59 h,[۲] 25-36 h (orally administered Dronabinol)
دفع 65-80% (feces), 20-35% (urine) as acid metabolites[۲]
شناسه
شماره سی‌ای‌اس ۱۹۷۲–۰۸–۳ YesY
ATC code A04AD10
پاب‌کم CID ۱۶۰۷۸
IUPHAR ligand ۲۴۲۴
بانک‌دارو DB00470
کم‌اسپایدر ۱۵۲۶۶ YesY
UNII 7J8897W37S YesY
ChEMBL CHEMBL۴۶۵ YesY
مترادفها Dronabinol
داده‌های شیمی
فرمول C21H30O۲ 
وزن مولکولی ۳۱۴٫۴۵
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
نقطه جوش ۱۵۷ °C (خطای عبارت: نویسه نقطه‌گذاری شناخته نشده «�» °F) [۴]
محلول در آب 0.0028[۳] (23 °C) mg/mL (20 °C)
Spec. rot -۱۵۲° (ethanol)
 YesY(what is this?)  (verify)

تتراهیدروکانابینول (به انگلیسی: Tetrahydrocannabinol) که با نام‌های تی‌اچ‌سی، دلتا۹-تی‌اچ‌سی و دلتا۹-تتراهیدروکانابینول نیز شناخته می‌شود، یکی از گونه‌های کانابینویدها و مادهٔ محرک عصبی اصلی موجود در شاه‌دانه است.

این ماده سیستم عصبی مرکزی بدن را تحت تأثیر قرار داده و باعث عوارضی از قبیل سستی، افزایش حساسیت حواس و اختلال در درک محیط می‌شود. تأثیرات فیزیولوژیک تی‌اچ‌سی شامل افزایش سرعت ضربان، خشکی دهان، افزایش اشتها، تعریق بیشتر بدن و کاهش فشار خون است.[۵]

Tetrahydrocannabinol.svg

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana’s dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent." Douglas B. Marlowe, J.D. , Ph.D. (December 2010). The Facts On Marijuana. NADCP.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. 
  3. Garrett, Edward R.; C. Anthony Hunt (July 1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ9 -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–1064. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640. 
  4. "Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?". www.haworthpress.com. Retrieved 2011-01-25. 
  5. M.A. Huestis, "Marijuana", In: Principles of Forensic Toxicology, 2nd ed. , B. Levine, Ed. AACC Press, Washington, D.C. , 2006, pp 261–276.