استیل‌سالیسیلیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
استیل‌سالیسیلیک اسید
داده‌های بالینی
روش مصرف دارودهانی-مقعدی
گروه داروییمسکن- ضد التهاب غیر استروئیدی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۸۰–۱۰۰٪
پیوند پروتئینی۸۰–۹۰٪
متابولیسمکبدی
نیمه‌عمر حذفدر دوزهای کمتر از ۱۰۰ میلی‌گرم(۲ تا ۳ ساعت) و بیشتر ۱۵ تا ۳۰ ساعت
دفعادراری
شناسه‌ها
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.059 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC9H8O4
جرم مولی۱۸۰/۱۵۸
نقطه ذوب۱۳۵ درجه سلسیوس (۲۷۵ درجه فارنهایت)
نقطه جوش۱۴۰ درجه سلسیوس (۲۸۴ درجه فارنهایت)

استیل سالیسیلیک اسید (به انگلیسی: Acetylsalicylic acid) یا به اختصار آ. اس. آ (ASA) (با نام تجاری آسپرین) (به آلمانی: Aspirin) با فرمول مولکولی C⁹H⁸O⁴ یک ترکیب آروماتیک به حساب می‌آید زیرا در ساختار آن یک حلقهٔ بنزنی وجود دارد. دارویی است که برای کاهش درد، تب یا التهاب استفاده می‌شود. شرایط التهابی خاصی که آسپرین برای درمان آن‌ها استفاده می‌شود شامل سندروم کاوازاکی، پریکاردیت و تب روماتیسمی است.[۱] آسپرین به رده درمانی داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی تعلق دارد و به شکل قرص در دسترس است.

آسپرین همچنین برای کمک به جلوگیری از حملات قلبی مجدد، سکته‌های مغزی ایسکمیک و لخته شدن خون در افراد در معرض خطر، به‌مدت طولانی استفاده می‌شود.[۱] برای مقابله با درد یا تب، اثرات آسپرین معمولاً در عرض ۳۰ دقیقه شروع می‌شود.[۱] آسپرین مشابه سایر داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی عمل می‌کند اما عملکرد طبیعی پلاکت‌ها را نیز سرکوب می‌کند و عملکرد ضدانعقاد دارد و باعث رقیق شدن خون می‌شود.[۱]

یکی از عوارض جانبی رایج این دارو، ناراحتی معده است.[۱] عوارض جانبی مهم‌تر شامل زخم گوارشی خونریزی معده و تشدید آسم است. خطر خونریزی در میان افرادی که مسن‌تر هستند، الکل مصرف می‌کنند، سایر داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی مصرف می‌کنند یا سایر داروهای رقیق‌کنندهٔ خون مصرف می‌کنند، بیشتر است. مصرف آسپرین در آخرین دورهٔ بارداری از هفتهٔ بیستم به بعد توصیه نمی‌شود.[۲][۱] همچنین به‌طور کلی در کودکان مبتلا به عفونت به‌دلیل خطر ابتلا به سندرم ری توصیه نمی‌شود.[۱] دوزهای بالای آسپرین ممکن است منجر به وزوز گوش شود.[۱]

پیش‌ماده‌ای که برای تولید آسپرین مورد استفاده است، در پوست درختان سردهٔ بید یافت می‌شود. از پوست این درختان حداقل ۲۴۰۰ سال است که برای اثرات مفید درمانی آن استفاده می‌شود.[۳][۴] در سال ۱۸۵۳، شیمیدان چارلز فردریک گرهارت داروی سدیم سالیسیلات را با استیل کلرید درمان کرد تا برای نخستین بار اسید استیل سالیسیلیک تولید کند.[۵] طی ۵۰ سال بعد، شیمی‌دانان دیگر، ساختارها و روش‌های تولید کارآمدتری را برای تولید این دارو ابداع کردند.[۵]

آسپرین بدون نسخه پزشکی به‌عنوان یک داروی اختصاصی یا عمومی[۱] در بیشتر کشورها در دسترس است. این دارو یکی از پرمصرف‌ترین داروها در سراسر جهان است که برآورد می‌شود سالانه حدود ۵۰ تا ۱۲۰ میلیارد قرص از آن مصرف می‌شود.[۳][۶] این دارو همچنین در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد و در سال ۲۰۲۰، با بیش از ۱۷ میلیون نسخه، سی و ششمین داروی رایج تجویز شده در ایالات متحده بود.[۷][۸][۹]

موارد مصرف[ویرایش]

آسپیرین یک داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی است که معمولاً به عنوان ضد درد و تب‌بر و ضدالتهاب مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو بدون نسخه پزشک قابل تهیه است.

موارد مصرف آسپیرین شامل انواع دردهای متوسط تا خفیف، تب، بیماری‌های التهابی همچون روماتیسم مفصلی و سندرم کاوازاکی و به عنوان مهارکننده تجمع پلاکتی است.

آسپرین یکی از پر طرفدارترین داروها در دنیاست. روزانه ۵۰۰۰۰ میلیون قرص آسپرین در جهان مصرف می‌شود. در بریتانیا از دید آمار، هر فرد سالانه ۷۰ قرص آن را جدا یا همراه با مسکن‌های دیگر، کافئین یا ویتامین «ث» مصرف می‌کند. این دارو اثرهایی نظیر ایجاد زخم‌های گوارشی و جلوگیری از لخته شدن خون را نیز از خود نشان می‌دهد. اما مصارف امروزه آسپرین عبارت‌اند از:پیشگیری از بیماری‌های قلبی ۳۷٫۶٪ ورم مفاصل ۲۳٫۳٪ سر درد ۱۳٫۸٪ بدن درد ۱۲٫۲٪ و دردهای دیگر ۱۴٫۱٪ [نیازمند منبع]

پیشگیری از سرطان[ویرایش]

آسپرین ممکن است خطر کلی ابتلا به سرطان و مرگ ناشی از سرطان را کاهش دهد.[۱۰] شواهد قابل توجهی برای کاهش خطر سرطان کولورکتال (CRC) وجود دارد،[۱۱][۱۲][۱۳][۱۴] اما برای مشاهدهٔ این مزیت باید حداقل ۱۰ تا ۲۰ سال مصرف شود.[۱۵] همچنین ممکن است کمی خطر ابتلا به سرطان مخاط رحم،[۱۶] سرطان پستان و سرطان پروستات را کاهش دهد.[۱۷]

تاریخچه[ویرایش]

پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان‌شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آن‌ها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان بدست آمده‌است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده‌است. همچنین آن‌ها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز مؤثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد. بعدها چارلز فردریگ گرهارت در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد؛ و در ماه مارس ۱۸۹۹ شرکت بایر محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند.[۱۸]

اسید سالیسیلیک در پوست درخت بید وجود دارد و بوعلی سینا و زکریای رازی در دوران خود عصاره پوست درخت بید را برای تخفیف دردها به بیماران تجویز میکرند.

خصوصیات شیمیایی[ویرایش]

قرص‌های آسپرین

آسپرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،

خصوصیات[ویرایش]

  1. وزن مولکولی آن ۱۸۰amu می‌باشد.
  2. نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
  3. نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
  4. آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
  5. آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.

روش تهیه[ویرایش]

یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند. ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام آب در دمای ۵۰ تا۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن را با چرخش هم بزنید. پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر آب سرد به ارلن اضافه نمائید - آسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. آن را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی آسپرین مقدار بدست آمده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر آب در گرما حل کرده و کریستالیزه نمایید. [نیازمند منبع]

منع مصرف و هشدارها[ویرایش]

مصرف این دارو در موارد زیر منع پزشکی دارد یا لازم است با احتیاط صورت گیرد:

  1. در موارد مصرف طولانی مانند آرتریت روماتوئید و پروفیلاکسی بیماری‌های قلبی عروقی مصرف این دارو به علت افزایش احتمال خون‌ریزی شدید ناشی از اثر مهار تجمع پلاکتی آسپرین، حداقل یک هفته قبل از انجام عمل جراحی باید قطع شود. خون‌ریزی سفیدی چشم مخصوصاً پس از عمل چشم که بعد از قطع مصرف دارو تایک هفته هم ممکن است ادامه داشته باشد
  2. در موارد وجود زخم معده یا اختلالات انعقادی خون‌ریزی دهنده
  3. بیماران مبتلا به بیماری‌های تنفسی همچون آسم یا بیماری‌های کلیوی
  4. پولیپ بینی
  5. در کودکان مبتلا به آنفلوانزا، آبله مرغان و فاویسم
  6. همراه با وارفارین به هیچ وجه نباید استفاده شود (در مواردی با دستور پزشک برای بیماری‌های خاص قابل استفاده است)
  7. در کودکان زیر ۱۱ سال احتمال وقوع سندروم کشنده ای به نام سندرم ری را بسیار بالا می‌برد
  8. تریاد سامتر یا سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (نوعی آلرژی) می‌تواند برای انسان بسیار مشکل ساز باشد. به‌خصوص افراد مبتلا به آسم می‌بایستی مراقب باشند. عوارض خطرناک آلرژی از جمله تنگی نفس و احساس خفگی هستند. شیوع سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (ASS-Intolerance-Syndrom) بین مردم در حدود ۰٫۵–۵٫۷٪ است، در بیماران مبتلا به آسم تعداد آنها به حدود ۱۵٪ افزایش می‌یابد. زنان بیشتر از مردان (۶۰–۷۰٪) مبتلا می‌شوند.
  9. در سرماخوردگی و آنفلوانزا باید از مصرف آسپرین خودداری کرد زیرا ممکن است باعث سندرم ری شود.[نیازمند منبع]

آسپرین در ایران[ویرایش]

بر اساس آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴ سازمان غذا و داروی وزارت بهداشت، درمان و آموزش پزشکی[۱۹] قرص آسپرین با فروش تقریبی یک میلیارد و سیصد و سی میلیون عدد در سال ۱۳۹۴ پرمصرف‌ترین داروی ایران بود.[۲۰]

جستارهای وابسته[ویرایش]

پانویس[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ ۱٫۳ ۱٫۴ ۱٫۵ ۱٫۶ ۱٫۷ ۱٫۸ "Aspirin". انجمن داروسازان سیستم سلامت آمریکا. 29 November 2021. Archived from the original on 25 April 2017.
  2. Commissioner, Office of the (2020-10-16). "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". FDA (به انگلیسی). Retrieved 2022-11-04.
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ Jones A (2015). Chemistry: An Introduction for Medical and Health Sciences. John Wiley & Sons. pp. 5–6. ISBN 978-0-470-09290-3.
  4. Ravina E (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. p. 24. ISBN 978-3-527-32669-3.
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ Jeffreys D (2008). Aspirin the remarkable story of a wonder drug. Bloomsbury Publishing USA. ISBN 978-1-59691-816-0. Archived from the original on 8 September 2017.: 46–48 
  6. Warner TD, Mitchell JA (October 2002). "Cyclooxygenase-3 (COX-3): filling in the gaps toward a COX continuum?". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (21): 13371–3. Bibcode:2002PNAS...9913371W. doi:10.1073/pnas.222543099. PMC 129677. PMID 12374850.
  7. "The Top 300 of 2020". US Government. Retrieved 7 October 2022.
  8. "Aspirin - Drug Usage Statistics, US 2013-2020". ClinCalc. Retrieved 7 October 2022.
  9. World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. 2021. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  10. Cuzick, J.; Thorat, M. A.; Bosetti, C.; Brown, P. H.; Burn, J.; Cook, N. R.; Ford, L. G.; Jacobs, E. J.; Jankowski, J. A. (Summer 2015). "Estimates of benefits and harms of prophylactic use of aspirin in the general population". Annals of Oncology. 26 (1): 47–57. doi:10.1093/annonc/mdu225. ISSN 0923-7534. PMC 4269341. PMID 25096604.
  11. Algra AM, Rothwell PM (May 2012). "Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: a systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials". The Lancet. Oncology. 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112.
  12. Manzano A, Pérez-Segura P (29 April 2012). "Colorectal cancer chemoprevention: is this the future of colorectal cancer prevention?". TheScientificWorldJournal. 2012: 327341. doi:10.1100/2012/327341. PMC 3353298. PMID 22649288.
  13. Chan, Andrew T.; Arber, Nadir; Burn, John; Chia, John Whay-Kuang; Elwood, Peter; Hull, Mark A.; Logan, Richard F.; Rothwell, Peter M.; Schrör, Karsten. "Aspirin in the Chemoprevention of Colorectal Neoplasia: An Overview". Cancer prevention research (Philadelphia, Pa.). 5 (2): 164–178. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-11-0391. ISSN 1940-6207. PMC 3273592. PMID 22084361.
  14. Thun MJ, Jacobs EJ, Patrono C (April 2012). "The role of aspirin in cancer prevention". Nature Reviews. Clinical Oncology. 9 (5): 259–67. doi:10.1038/nrclinonc.2011.199. PMID 22473097.
  15. Richman IB, Owens DK (July 2017). "Aspirin for Primary Prevention". The Medical Clinics of North America (Review). 101 (4): 713–724. doi:10.1016/j.mcna.2017.03.004. PMID 28577622.
  16. Verdoodt F, Friis S, Dehlendorff C, Albieri V, Kjaer SK (February 2016). "Non-steroidal anti-inflammatory drug use and risk of endometrial cancer: A systematic review and meta-analysis of observational studies". Gynecologic Oncology. 140 (2): 352–8. doi:10.1016/j.ygyno.2015.12.009. PMID 26701413.
  17. Bosetti C, Rosato V, Gallus S, Cuzick J, La Vecchia C (June 2012). "Aspirin and cancer risk: a quantitative review to 2011". Annals of Oncology. 23 (6): 1403–15. doi:10.1093/annonc/mds113. PMID 22517822.
  18. «صفحه اصلی مقالات». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۸ فوریه ۲۰۰۹. دریافت‌شده در ۳۰ مه ۲۰۰۹.
  19. «اعلام آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴». سازمان غذا و دارو. ۲۶ مرداد ۱۳۹۵. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۹ اوت ۲۰۱۶.
  20. «آسپرین، پرمصرف‌ترین دارو در ایران». بی‌بی‌سی فارسی. دریافت‌شده در ۲۰ اوت ۲۰۱۶.

منابع[ویرایش]

پیوند به بیرون[ویرایش]