فرمالدهید
| فرمالدهید | |
|---|---|
 
| |
| شناسنامه | |
| نامگذاری آیوپاک | متانال |
| فرمول مولکولی | CH2O |
| SMILES | C=O |
| جرم مولی | 30.03 g/mol |
| نما (ظاهر) | گاز بیرنگ |
| CAS number | [۵۰-۰۰-۰] |
| ویژگیها | |
| چگالی و فتن (حالت) فیزیکی | 1 kg/m3، گاز |
| حلالیت در آب | 100 g/100 ml (۲۰ °C) |
| در اتانول، استون DMSO |
> 100 g/100 ml |
| در اتر، بنزن، حلکنندههای آلی |
محلول |
| دمای ذوب | (زیرصفر)۱۱۷ °C (156 K) |
| دمای جوش | ۱۹٫۳ °C (253.9 K) |
| فشار بخار | 3890 mm Hg در ۲۵ °C |
| ساختار | |
| نمای مولکولی | سه گوش بر یک رویه (سه گوش مسطح) |
| ترکیبهای وابسته | |
| هیدراتهای وابسته | هیدروژن پراکسید |
| آلدهیدهای وابسته |
بنزآلدهید، اتانال |
| ترکیب های وابسته |
کتونها، کربوکسیلیک اسیدها |
| به جز بجشهای گفته شده، دادههای داده شده دربارهٔ ی مادهها در سامههای استاندارد (در ۲۵°C, 100 کیلو پاسکال) بستهٔ دادههای شیمیایی وسرزدنیها (مرجعها) ی ویکیپدیا | |
فرمالدهید (به انگلیسی: Formaldehyde) که نام علمی آن متانال (methanal) است، گازی با بوی تند و زنندهاست و کوچکترین آلدهید بهشمار میآید.
فرمالدهید به آسانی از سوخت ناقص ترکیبهای کربندار به دست میآید و در دود حاصل از آتشسوزی جنگلها و دود خودروها نیز یافت میشود. فرمالدهید از اکسایش متانول در دمای ۵۰۰ درجه سانتی گراد با استفاده از نقره به عنوان کاتالیزگر بهدست میآید. مقادیر اندک فرمالدهید در فرایندهای متابولیک پسماندها در بسیاری از جانوران زنده نیز ساخته میشود. از فرمالدهید برای نگهداری نمونههای جانوری استفاده میشود.[۱][۲][۳]
ساختار شیمیایی
[ویرایش]متانال، با فرمول شیمیایی CH2O یک آلدهید محسوب میشود که دارای گروه عاملی کربونیل (C=O) میباشد؛ بنابراین اتم کربن دارای سه قلمروی الکترونی است و هیبریداسیون sp2 را اتخاذ کردهاست. پس فرمالدهید یک مولکول مسطح و به شکل مثلث است.[۴] الکترونگاتیوی بیشتر اکسیژن نسبت به کربن، این مولکول را به یک مولکول قطبی تبدیل کردهاست.[۵][۶][۷][۸][۹]
خواص فیزیکی
[ویرایش]فرمالدهید دارای مولکولهای قطبی است، بنابراین جاذبههای دوقطبی-دوقطبی بین این مولکولها و همینطور بین مولکولهای متانال با دیگر مواد میتواند برقرار شود. در اثر جاذبههای بین مولکولی، فرمالدهید در فاز مایع به شکل سهپار (trimer) هم یافت میشود. این جاذبههای دوقطبی موجب میشود تا متانال در حلالهای قطبی نظیر آب و اتانول حل شود (محلول آبی فرمالدهید را «فرمالین» هم میگویند).[۱۰][۱۱][۱۲]
تهیه
[ویرایش]فرمالدهید را از طریق اکسید احیا تهیه میکنند و معمولاً برای این که راندمان تولید بالا رود باید مقداری صبر کنیم که باعث تولید اسید فرمیک HCOOH در کنار فرمالدهید میشود پس پیش از اندازهگیری باید فرمیک اسید را خنثی کنیم، در بازار به آنها فرمالین هم میگویند.
کاربردها
[ویرایش]استفاده فرمالدهید به عنوان یک ضد عفونیکننده همچون گلوتار آلدئید میباشد. یکی از کاربردهای فرمالدهید در صنایع چسبسازی است. این ماده در فاضلابهای صنایع مختلف همچون صنایع چسبسازی و پتروشیمی یافت میگردد. یکی دیگر از کاربردهای این ماده استفاده از آن به عنوان فیکساتیو در آمادهسازی نمونههای بافتی برای بررسیهای دیگر میباشد. مثل تشریح آناتومیک یا بررسی بافتشناسی. مورد استفاده دیگر کاربرد آن به عنوان یک ماده استریلکننده و ضد عفونیکننده است.[۱۳]
آسیبها
[ویرایش]فرمالدهید به عنوان نگهدارنده در صنعت رنگ و رزین استفاده میشود. اما به دلیل مقاومت حرارتی پائین در گذشت زمان تبخیر میشود لذا ماده رنگ یا رزین عاری از ماده نگهدارنده میشود. فرمالدهید بخارات سمی دارد. نهاد بینالمللی تحقیقات روی سرطان (IARC) فرمالدهید را از مواد شناخته شده به سرطان زایی میداند.[۱۴]
منابع
[ویرایش]- ↑ Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to (2006). Summary of Data Reported and Evaluation (به انگلیسی). International Agency for Research on Cancer. Archived from the original on 2024-02-02. Retrieved 2023-03-06.
- ↑ Kamps, Jos J. A. G.; Hopkinson, Richard J.; Schofield, Christopher J.; Claridge, Timothy D. W. (2019). "How formaldehyde reacts with amino acids". Communications Chemistry. 2 (1): 126. Bibcode:2019CmChe...2..126K. doi:10.1038/s42004-019-0224-2.
- ↑ Zhang, Luoping (2018). "CH 5. Formaldehyde Carcinogenesis". Formaldehyde: Exposure, Toxicity and Health Effects (1st ed.). Cambridge: Royal Society of Chemistry, The. ISBN 9781782629733.
- ↑ Chemistry; Charles E. Mortimer; 6th Edition; Chapter9
- ↑ Wells, A. F. (1984). Structural Inorganic Chemistry (5th ed.). Oxford University Press. pp. 915–917, 926. ISBN 978-0-19-965763-6.
- ↑ Chuichi, Kato; Shigehiro, Konaka; Takao, Iijima; Masao, Kimura (1969). "Electron Diffraction Studies of Formaldehyde, Acetaldehyde and Acetone". Bull. Chem. Soc. Jpn. 42 (8): 2148–2158. doi:10.1246/bcsj.42.2148.
- ↑ William M. Haynes, ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (93rd ed.). CRC Press. pp. 9–39. ISBN 978-1439880500.
- ↑ Duncan, J. L. (1974). "The ground-state average and equilibrium structures of formaldehyde and ethylene". Mol. Phys. 28 (5): 1177–1191. Bibcode:1974MolPh..28.1177D. doi:10.1080/00268977400102501.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (6th ed.). John Wiley & Sons. pp. 24–25, 335. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ Organic Chemistry; Morrison & Boyd; 6th Edition; Chapter18
- ↑ "Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water" (Press release). Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. 2014-01-29. Archived from the original on 2019-03-28. Retrieved 2017-04-22.
- ↑ "Toxicological Profile for Formaldehyde" (PDF). 2019.
- ↑ «فرمالدهید چیست؟». ۲۰۲۳. دریافتشده در ۲۰۲۵-۰۹-۱۶.
- ↑ "Formaldehyde and Cancer Risk - NCI". www.cancer.gov (به انگلیسی). 2011-06-10. Retrieved 2025-09-16.
- مشارکتکنندگان ویکیپدیا. «Formaldehyde». در دانشنامهٔ ویکیپدیای انگلیسی، بازبینیشده در ۱۶ سپتامبر ۲۰۲۵.
| کتابخانههای ملی | |
|---|---|
| سایر | |
 | این یک مقالهٔ خرد شیمی است. میتوانید با گسترش آن به ویکیپدیا کمک کنید. |