واکنش فریدل–کرافتس

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
واکنش فریدل–کرافتس
نامگذاری شده پس از شارل فریدل
جیمز کرافتس
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
RSC ontology ID RXNO:0000369

واکنش فریدل–کرافتس (به انگلیسی: Friedel–Crafts reaction) مجموعه‌ای از واکنش‌های جابجایی است که طی آن یک گروه آلکیل یا آسیل، با یکی از اتم‌های هیدروژن موجود در حلقه بنزنی جابجا می‌شود. این واکنش در حضور کاتالیست آلومینیوم کلرید انجام می‌گیرد. واکنش فریدل–کرافتس به‌طور مشترک توسط چارلز فریدل و جیمز کرافتس و در سال ۱۸۷۷ کشف شد. حالت کلی این واکنش در شکل زیر نشان داده شده‌است:

Benzene Friedel-Crafts alkylation-diagram.svg

آلکیل‌دار کردن فریدل–کرافتس

آلکیل‌دار کردن فریدل–کرافتس
نامگذاری شده پس از شارل فریدل
جیمز کرافتس
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی friedel-crafts-alkylation
RSC ontology ID RXNO:0000046

آلکیل‌دار کردن فریدل–کرافتس شامل آلکیل‌دار کردن یک حلقه آروماتیک با یک آلکیل هالید با استفاده از یک اسید لوئیسی قوی، مانند آلومینیوم کلرید، فریک کلرید، یا دیگر واکنشگرهای MXn بعنوان کاتالیزور می‌شود.[۱] سازوکار کلی برای آلکیل هالیدها در پایین نشان‌داده شده‌است.[۲]

سازوکار آلکیل‌دار کردن فریدل–کرافتس

آسیل‌دار کردن فریدل–کرافتس

آسیل‌دار کردن فریدل–کرافتس
نامگذاری شده پس از شارل فریدل
جیمز کرافتس
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی friedel-crafts-acylation
RSC ontology ID RXNO:0000045

آسیل‌دار کردن فریدل–کرافتس شامل آسیل‌دار کردن حلقه‌های آروماتیک می‌باشند. عوامل معمولی آسیل‌دار کننده عبارتند از آسیل کلریدها و کاتالیزورهای مورد استفاده اسیدهای لوئیسی مانند آلومینیوم تری‌کلرید هستند.[۳]

آسیل‌دار کردن فریدل–کرافتس

جستارهای وابسته

منابع

  1. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981. PMID 20485588.
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
  3. مک موری، جان (۱۴۰۰). مبانی شیمی آلی. ترجمهٔ عیسی یاوری. نهران: نوپردازان. ص. ۱۵۱. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۰۶۳-۷.