سیپروفلوکساسین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
سیپروفلوکساسین
Ciprofloxacin.svg
Ciprofloxacin-zwitterion-from-xtal-3D-balls.png
نام‌گذاری آیوپاک
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاریCiloxan, Cipro, Neofloxin
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa688016
اطلاعات مجوزسازمان غذا و دارو آمریکا:پیوند
ردهٔ بارداری
  • AU: B3
  • US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
وضعیت قانونی
روش مصرف داروخوراکی(قرص)، تزریق وریدی، موضعی (قطره گوش، قطره چشم)
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی۶۹٪[۱]
سوخت و سازکبدی، شامل CYP1A2
نیمه‌عمر۴ ساعت
دفعکلیوی
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس۸۵۷۲۱-۳۳-۱ ✔Y
ای‌تی‌سیJ01MA02 S01AX13 (WHO)‎ S02AA15 (WHO)‎ S03AA07 (WHO)‎
پاب‌کمCID: ۲۷۶۴
دراگ‌بنکDB00537 ✔Y
کم‌اسپایدر۲۶۶۲ ✔Y
UNII5E8K9I0O4U ✔Y
KEGGD00186 ✔Y
ChEBICHEBI:100241 ✔Y
ChEMBLCHEMBL8 ✔Y
NIAID ChemDB001992
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیاییC17H18FN3O3
وزن مولکولی331.346 g·mol−1
  • c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
  • InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) ✔Y
  • Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (بررسی)

سیپروفلوکساسین (به انگلیسی: Ciprofloxacin)

رده: آنتی‌بیوتیک از ردهٔ فلوروکینولون‌ها (بر پایه کینولون)

سیپروفلوکساسین یک آنتی‌بیوتیک قوی برای درمان برخی عفونت‌های شدید و پیچیده است.

شکل‌های دارو

  • قرص‌های ۲۵۰، ۵۰۰ و ۷۵۰ میلی‌گرمی.
  • آمپول (۵٪ و ۱۰٪ در ۱۰۰ میلی‌لیتر)
  • قطره‌های چشمی و گوشی[۲]

موارد مصرف

به‌عنوان آنتی‌بیوتیک در درمان:

  • عفونت‌های ادراری (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود زیرا عوارض سیپروفلوکساسین شدید و گسترده است در حالی که عفونت های ادراری با آنتی بیوتیک های کم عارضه ترِ دیگر درمان می شود)
  • عفونت مثانه (سیستیت) در بانوان (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
  • پروستاتیت باکتریایی مزمن (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
  • عفونت‌های دستگاه تنفسی تحتانی (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
  • سینوزیت حاد (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
  • عفونت‌های پوستی
  • عفونت‌های استخوان و مفصل
  • تب تیفوئید به علت Salmonella typhi
  • اسهال عفونی
  • طاعون و سیاه زخم

مکانیسم اثر

سیپروفلوکساسین پس از نفوذ به غشای سلول باکتری، سنتز دی‌ان‌ای را با جلوگیری از اثر دی‌ان‌ای‌ژیراز در باکتری متوقف می‌کند. دی‌ان‌ای ژیراز آنزیم بازپیچانندهٔ مارپیچ دی‌ان‌ای از هم باز شده‌است؛ در نتیجه هنگامی‌ که دی‌ان‌ای برای همانندسازی باز می‌شود، فاقد آنزیم لازم برای چرخیدن و پیچ خوردن دوباره خواهد بود و از بین می‌رود.

عوارض جانبی

سیپروفلوکساسین از گروه داروهای موسوم به فلوروکینولون است. فلوروکینولون‌ها بیش از دیگر رده‌های آنتی‌بیوتیک‌ها موجب عارضه‌های جانبی خیلی جدی می‌شوند. از جمله عوارض آن مشکلات عصبی بازگشت ناپذیر، مشکلات تاندون‌ها، خونریزی کلیه، آسیب کلیوی و در مواردی مشکلات قلبی و کبدی است. تهوع، اسهال، سرگیجه، سبکی در سر، سردرد، و مشکلات خواب ممکن است در هنگام مصرف دارو رخ دهد. اگر هر یک از این اثرات در شما باقی بماند یا وخیم‌تر شود، دکتر یا داروساز خود را بی‌درنگ مطلع کنید. به دلیل آسیب به صفحات رشد استخوانی پیش از هجده سالگی ممنوعیت مصرف دارد.

  • آسیب کلیه

سیپروفلوکساسین می‌تواند باعث نارسایی حاد کلیه، تشدید بیماری کلیه، نفریت بینابینی (التهاب کلیههماچوری، کولیک کلیوی، ورم کلیه شود. این دارو باید هنگام مصرف با نوشیدن آب فراوان به سرعت دفع شود زیرا تجمع و تبلور رسوبات و اگزالات آن آسیب جدی به کلیه وارد می‌کند.

موارد منع مصرف

  • بیماران کلیوی (مصرف سیپروفلوکساسین موجب تشدید آسیب و مشکلات کلیوی می‌گردد)
  • در افراد زیر هجده سال مطلقاً نباید مصرف شود.

جستارهای وابسته

پانویس

  1. Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J, GL (1986). "Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin". Antimicrob Agents Chemother. 30 (3): 444–6. ISSN 0066-4804. PMC 180577. PMID 3777908. Unknown parameter |month= ignored (help); |first2= missing |last2= in Authors list (help); |first3= missing |last3= in Authors list (help); |first4= missing |last4= in Authors list (help); |first5= missing |last5= in Authors list (help); |first6= missing |last6= in Authors list (help)
  2. label

منابع

تحقیقات پایه ای در ساختار عفونت های مجاری ادراری تهیه شده برای سازمان جهانی بهداشت ، دکتر عادل بهنام پور ، مهر بهمن ۹۶

Research Paper. Dr. Adel Behnampour October 2017

Available in the World Health Organization archive