استر (شیمی)

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو

استر یک ترکیب شیمیایی است که دارای گروه عاملی OH است. ترکیبهایی به فرمول R’COOR، استر نامیده می‌شود که در آن گروه‌های R و R’ گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند. استرها غالباً فرار و معطرند و برخی از آن‌ها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلاً استات ایزوپنتیل، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل، بوی نیشکر است. چربی‌ها و روغن‌ها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها، الکل‌ها و آلکان‌های با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکل‌های با زنجیر طویل به وجود می‌آیند.
چربی‌های جامد و روغن‌های مایع، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین به وجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از هیدرولیز چربی‌ها و روغن‌ها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid)، اسید پالمتیک (Palmitic acid)، اسید استئاریک (Stearic acid).
برای سنتز استر چندین روش مختلف وجود دارد:
۱- واکنش الکل و اسید: یکی از روش‌های تولید استر، واکنش بین الکل و اسید است که Fischer esterification نام دارد و در حضور یک عامل دی هیدرات‌کننده صورت می‌گیرد.
۲- واکنش الکلیز بین آسیل کلریدها و انیدرید اسیدها: طبق واکنش زیر استر تولید می‌گردد. RCOCl + R'OH → RCO2R' + HCl (RCO2)O + R'OH → RCO2R' + RCO2H
۳- واکنش ترنس استریفیکاسیون (Transesterification): در این واکنش، یک استر به استر دیگری تبدیل می‌گردد.
۴- واکنش کربونیل دار کردن (Carbonylation): آلکن‌ها در حضور متال کربونیل کاتالیزورها واکنش هیدرو استریفیکاسیون را انجام می‌دهند. استرهای بدست آمده از این روش برای تولید تجاری اسید فرمیک و اسید پروپیونیک استفاده می‌گردد.
۵- اضافه کردن کربوسیلیک اسیدها به آلکن‌ها: واکنش این روش به صورت زیر می‌باشد. C2H4 + CH3CO2H + 1/2 O2 → C2H3O2CCH3 + H2O

منابع[ویرایش]

Wikipedia contributors, "Ester," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester&oldid=206601811 http://daneshnameh.roshd.ir http://www.chemguide.co.uk/physical/catalysis/esterify.html