استر (شیمی)

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو

ترکیبهایی به فرمول R’COOR، استر نامیده می‌شود که در آن گروه‌های R و R’ گروه آلکیل یا آریل می‌باشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. استرهای حلقه‌ای نیز که لاکتون نامیده می‌شوند، جزو گروه استرها می‌باشند. استرها غالباً فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلاً استات ایزوپنتیل، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل، بوی نیشکر است. چربیها و روغن‌ها و موم‌هایی که در طبیعت یافت می‌شوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می‌باشند که به لیپید موسومند. موم‌ها مخلوط پیچیده‌ای از استرها، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل می‌باشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها، استرهایی می‌باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود می‌آیند.
چربی‌های جامد و روغنهای مایع، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود می‌آیند و گلیسیرید نامیده می‌شوند. مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمده‌اند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid)، اسید پالمتیک (Palmitic acid)، اسید استئاریک (Stearic acid).
برای سنتز استر چندین روش مختلف وجود دارد:
۱- واکنش الکل و اسید: یکی از روش‌های تولید استر، واکنش بین الکل و اسید است که Fischer esterification نام دارد و در حضور یک عامل دی هیدرات کننده صورت می‌گیرد.
۲- واکنش الکلیز بین آسیل کلریدها و انیدرید اسیدها: طبق واکنش زیر استر تولید می‌گردد. RCOCl + R'OH → RCO2R' + HCl (RCO2)O + R'OH → RCO2R' + RCO2H
۳- واکنش ترنس استریفیکاسیون (Transesterification): در این واکنش، یک استر به استر دیگری تبدیل می‌گردد.
۴- واکنش کربونیل دار کردن (Carbonylation): آلکن‌ها در حضور متال کربونیل کاتالیزورها واکنش هیدرو استریفیکاسیون را انجام می‌دهند. استرهای بدست آمده از این روش برای تولید تجاری اسید فرمیک و اسید پروپیونیک استفاده می‌گردد.
۵- اضافه کردن کربوسیلیک اسیدها به آلکن‌ها: واکنش این روش به صورت زیر می‌باشد. C2H4 + CH3CO2H + 1/2 O2 → C2H3O2CCH3 + H2O

منابع[ویرایش]

Wikipedia contributors, "Ester," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester&oldid=206601811 http://daneshnameh.roshd.ir http://www.chemguide.co.uk/physical/catalysis/esterify.html