کتون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
گروه کتونی

یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول زیر بیان کرد.

R۱(CO)R۲

اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل‌ها و اترها باز می‌شناساند.

به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه می‌دهد.

نامگذاری کتون­ها[ویرایش]

برای نامگذاری کتون­ها به آخر آلکان مادر به جاي پسوند (اِ، e) ، پسوند (اُن، -one) افزوده می‌شود. اگر در تركيبي هم گروه آلدهيدي و هم كتوني وجود داشته باشد، گروه آلدهيدي بر كتوني مقدم خواهد بود. در نام­گذاري، اگر گروه­هاي آلدهيدي و كتوني خود به صورت استخلاف به كار برده شوند، برای عامل کربونیل پیشوند( اُکسو) و برای آلدهیدها پیشوند (فُرمیل) استفاده می‌شود.

طرز تهیه کتونها[ویرایش]

اکسایش الکل های نوع دوم[ویرایش]

از معمولترين روش­هاآزمایشگاهی براي تهيه کتون­ها، اکسایش الکل‌هاي نوع دوم می‌باشد.

اکسایش آلکن­ها[ویرایش]

از اُزونوليز آلکن­ها، آلدهید و یا کتون تولید می‌شود.

هیدرولیز آلکین­ها توسط نمک­های جیوه[ویرایش]

برای تهیه کتون­ها مي­توان از هیدرولیز آلکین­ها توسط کاتالیزور نمک جیوه (HgSO4) بهره برد. تنها از واکنش آب با استلين، اِتانال، يك آلدهيد، توليد مي­شود و در بقيه موارد با اين روش، محصول يك كتون خواهد بود.

آسیل­دار کردن فریدل-کرافتس[ویرایش]

از واکنش فریدل- کرافتس برای تهیه کتون­های آروماتیک مي­توان بهره برد. اگر استخلاف­هاي الکترون­کشنده روي حلقه موجود باشند، واکنش انجام نمی­شود. در این واکنش می­توان از آسیل­هالیدها به جای آلکیل استفاده کرد که در این صورت محصول نهایی یک کتون خواهد بود.

تهیه کتون­ها با استفاده از ترکیب­های آلی مس[ویرایش]

واکنشگرهای آلی فلزی (RMgX , RLi) به راحتی به آلکانوئیل هالیدها اضافه می­گردند ولی محصول نهایی یک الکل خواهد بود (فصل 6).از جمله دیگر واکنشگرهای آلی فلزی ترکیب­های آلی لیتیم هستند که از واکنش آلکیل یا آریل­هالیدها بر اثر فلزلیتیم حاصل می­گردند. تشکیل کتون به خوبی با استفاده از لیتیم اورگانوکوپرات­ها امکان­پذیر است. ترکیب­های اورگانوکوپرات نسبت به واکنشگرهای گرینیارد یا اورگانولیتیم گزینش­پذیری بیشتری دارند.

هیدرولیز ترکیب¬های نیتریل[ویرایش]

نیتریل­ها ترکیب­های شیمیایی هستند که دارای گروه عاملی( -CN ) می­باشند. در این ترکیب کربن با نیتروژن پیوند سه‌گانه دارد و از سوی کربن به اتم‌های دیگر وصل می‌شود. در شیمی برای نام­گذاری این ترکیب­ها از پیشوند سیانو استفاده می‌شود و به یون منفی آن سیانید( (CN گویند. از واکنش نیتریل­ها با واکنشگر گرینیارد ترکیب¬هاي به نام ايمين حاصل مي­شوند. ایمین یک گروه عاملی یا ترکیب شیمیایی است که یک پیوند دوگانه کربن-نیتروژن دارد. کتون­ها را مي­توان از هیدرولیز ایمین به دست می‌آورد.

واکنش­های کتون­ها – واكنش­هاي هسته­ دوستي[ویرایش]

پیوند کربونیلی در آلدهیدها و کتون­ها مهمترین مرکز واکنش به شمار می­رود. به علت وجود پیوند π بين كربن و اكسيژن (C=O) و با توجه به قطبي بودن گروه کربنيل (اکسیژن الکترونگاتیو و وجود بارمثبت روي اتم کربن) يک گونه هسته­دوست مي­تواند به عامل کربونیل حمله كند. با توجه به مسطح بودن کربونیل (هیبریدsp2) هسته­دوست به راحتی می‌تواند از هر دو طرف به پیوند دوگانه حمله کند. دراين واکنش هيبريد کربن از  sp2به sp3 تغيير مي­يابد. ممانعت فضایی در شدت واکنشگری آلدهیدها و کتون­ها دخالت دارد. با بزرگتر شدن گروه­هاي آلکيل متصل به گروه کربنيل يعني با افزايش ممانعت فضائي، نزديک شدن هسته­دوست به کربن گروه کربنيل مشکل­تر خواهد شد (استخلاف بیشتر فعالیت کمتر). همچنين گروههای الکترون­دهنده فعالیت عامل کربونیل را کمتر می‌کند و گروههای الکترون کشنده فعالیت عامل کربونیل را زیادتر می‌کنند.

واکنش با واکنشگر گرینیارد و اُرگانولیتیم[ویرایش]

واکنشگر گرینیارد (RMgX) و اُرگانولیتیم­ها (RLi) شديداً قطبي است (كربن در اين ترکیب¬ها شديداً هسته­دوست است) و در اثر واكنش آن با کتون­ها بترتيب الکل­هاي نوع سوم حاصل مي­گردند.

احیاء کتون­ها[ویرایش]

به وسيله برخي ترکیب¬ها احیاءکننده مانند سديم بوروهيدريد (NaBH4) و ليتيم­آلومينيم هيدريد (LiAlH4) و يا هيدروژن به همراه كاتاليزور ( پلاتين، پلاديم و...) مي­توان کتون­ها را كاهش داد و به الکل مربوطه ی نوع دوم تبدیل كرد. ترکیب¬های احياءكننده همچون (NaBH4) و (LiAlH4) به معرف­هاي هيدريددهنده (H-) معروفند.

استون، ساده‌ترین کتون

چند کتون زبانزد[ویرایش]

شيمي آلي

منابع[ویرایش]