هالوآلکان

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
۱،۱،۱،۲-تترافلوئورواتان ماده‌ای بی رنگ است که در دمای زیر دمای اتاق می‌جوشد.این ماده نمونه‌ای از یک هالوآلکان است.

هالوآلکان(به انگلیسی: Haloalkane) که با نام‌های هالوژنوآلکان (halogenoalkane) و آلکیل هالید (alkyl halide) نیز شناخته می‌شوند،دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که از اتصال یک یا چند هالوژن به یک آلکان به وجود می‌آیند. آلکیل¬هالیدها همان‌طورکه از نامشان پیداست آلکیل¬هایی هستند که با هالوژن پیوند تشکیل داده‌اند. این ترکیب¬ها دارای فرمول عمومی R-X هستند که R یک گروه آلکیل و یا گروه آلکیل استخلاف شده و X اتم هالوژن است. آلکیل¬هالیدها معمولاً از الکل تهیه می‌شوند و نقطه آغاز سنتز برای بسیاری از ترکیب¬های آلی می¬باشند. مشخص‌ترین واكنش¬های آنها واكنش¬هایی هستند که روی گروه عاملی آنها (اتم هالوژن (انجام می‌شوند. آلکیل¬هالیدها در آب نامحلول‌اند، اما در حلال¬های آلی مانند بنزن، اتر، کلروفرم و... محلول هستند. ترکیب‌های آلی ‌هالوژن¬دار معمولاً به-عنوان حلال، آفت¬کش و یا مواد اولیه برای سنتز ترکیب‌های آلی پیچیده مورد استفاده قرار می‌گیرند. این ترکیب‌ها اغلب در آزمایشگاه سنتز می‌شوند و تعداد کمی از آنها به¬صورت طبیعی وجود دارند. حلال¬های آلکیل‌هالیدی، مانند (CCl4 ,CHCl3)اغلب سمی هستند و موجب آسيب رساندن به بافت¬هاي مختلف چون ريه، كلیه و كبد مي¬شوند. در اواخر دهه 1930 ميلادی، شيميدان محققی به نام پاول مولر مشغول تحقيق برای يافتن حشره کشی برای مبارزه با بيد لباس بود. وی در يکی از آزمايشاتش از ترکيبی بنام "دی¬کلرودی¬فنيل¬تری¬کلرواتان" استفاده نمود که قبلاً در سال 1847 توسط شيميدانی آلمانی ساخته شده بود. مولر با کشف ويژگی¬های اين ترکيب که نهايتاً نام DDT را به خود گرفت به دريافت جايزه نوبل پزشکی سال 1948 نائل آمد. اما امروزه مصرف حشره-کش‌هایی مانند DDT توصیه نمی¬شود چون به محیط زیست آسيب مي¬رساند. از برخي تركيب¬هاي هالوآلكان با نام مصطلح فريون به عنوان گاز کولر و یخچال استفاده مي¬شود كه به¬علت مضرات اين تركيب¬ها براي جو زمين (لایه اوزون)، آژانس حفاظت محیطی EPA مصرف انواع فريون¬ها همچون گاز دی¬کلرودی¬فلوئورومتان (CF2Cl2، فريون-12) را محدود كرده است. کلرواتان نيز قبلاً به¬عنوان بی¬حس¬کننده موضعی به¬کار می‌رفته و تتراکلرواتیلن در خشک-شویی مصرف می‌شده است. تمامی این مواد به¬عنوان مواد مضر براي لایه اُزون شناخته شده¬اند و در صورت مصرف به نوعی سلامت انسان و سایر موجودات زنده را در معرض خطر قرار می¬دهند.


ساختار آلکیل‌هالیدها[ویرایش]

برای درک بهتر ساختار آلکیل¬هالیدها و رفتار آنها در انواع واکنش¬های شیمیایی، در ابتدا به بررسی انواع شکست پیوندها می¬پردازیم. شکستن پیوند به دو حالت مختلف صورت می¬گیرد. در شکست همولوگ یا جورکافت، یک الکترون به هر جزء تعلق می¬گیرد و در شکست هترولوگ یا ناجورکافت، هر دو الکترون به یک جزء تعلق می¬گیرد. چون اتم کربن متصل به ‌هالوژن (گونه الكترونگاتيوتر) مي¬باشد داراي بار جزئی مثبت خواهد بود و مكان مناسبي برای حمله¬ی گونه¬هاي هسته¬دوست است.

خواص فيزيکي آلکيل¬هاليدها[ویرایش]

آلکیل¬هالیدها (که گاهی در متون شیمی هالوآلکان نیز خوانده می¬شوند) در مقایسه با آلکان اولیه‌ای که از آن به¬وجود آمده‌اند به¬خاطر وزن مولکولی بیشتر و در نتيجه نيروهاي لاندن بيشتر، دمای جوش بالاتری دارند (جدول4-2). همچنین در یک گروه آلکیل معین با افزایش وزن اتمی هالوژن دمای جوش افزایش می‌یابد. فلوئوریدها زود جوش‌ترین و یدیدها دیر جوش‌ترین هالیدها هستند. در یک هالوآلکان مشخص با افزایش تعداد کربن، همانند آلکان¬ها نقطه¬جوش حدود 20-30 درجه افزایش می¬یابد. شاخه‌دار شدن در گروه آلکیل یا در کربن دارای پیوند هالوژن سبب پایین آمدن دمای جوش نسبت به آلکیل¬هالیدهای راست زنجیر با همان تعداد کربن می‌شود. این ترکیب¬ها با وجود قطبیت متوسطی که دارند در آب نامحلول¬اند که علت احتمالی آن ناتوانی در تشکیل پیوندهای هیدروژنیمی¬باشد. این ترکیب¬ها حلال¬های خوبی برای سایر ترکیب¬های با قطبیت کم ازجمله خودشان هستند و چون نمی‌توانند یون¬های ساده را به¬طور قابل ملاحظه‌ای حلال پوشی کنند، نمک¬های معدنی در آنها نامحلول هستند. آلکیل¬هالیدهای دارای یدید، برمید و پلی-کلریدها، چگال¬تر از آب هستند.

طرز تهیه آلکیل‌هالیدها[ویرایش]

واكنش¬های رادیکالی (نور یا حرارت): آلکیل‌هالیدها را معمولاً از الکل¬ها که قابل دسترس‌تر هستند تهیه می‌کنند. برخی از آلکن¬ها در جریان جایگزین شدن گروه –OH با -X تمایل به نوآرایی دارند، اما با استفاده از برخي روش¬ها همچون استفاده از فسفرهالیدها می‌توان مانع نوآرایی شد

هالوژن¬دار شدن آلکن‌ها و آلکین¬ها: یکی از روش¬های متداول برای تهیه آلکیل¬هالیدها افزایش هالوژن به باند دوگانه (آلکن¬ها) و سه-گانه (آلکین¬ها) می¬باشد.

واكنش¬هالواسیدها با الکل‌ها: یکی دیگر از روش‌های متداول تهیه آلکیل‌هالیدهای نوع اول، واکنش هالواسیدها با الکل‌های نوع اول می‌باشد.


منابع[ویرایش]

  • مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا، «Haloalkane»، ویکی‌پدیای انگلیسی، دانشنامهٔ آزاد (بازیابی در ۲۶ اسفند ۱۳۹۱).