آلکان

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
ساختار شیمیایی متان، نمونه ای از آلکانها

آلکانها، هیدروکربنهایی هستند که در آنها هر اتم کربن با ۴ پیوند به ۴ اتم هیدروژن یا کربن می‌چسبند. در واقع پیوند دو یا سه گانه بین اتمهای کربن وجود ندارد. فرمول کلی آلکان‌ها CnH۲n+۲ است. ساده‌ترین آلکان، متان (CH۴) است که بخش عمده گاز طبیعی را تشکیل می‌دهد. اتان (C۲H۶)، پروپان (C۳H۸) و بوتان (C۴H۱۰) دیگر آلکان‌های گازی هستند. پنتان (C۵H۱۲)، هگزان (C۶H۱۴)، هپتان (C۷H۱۶) و اکتان (C۸H۱۸) مهم‌ترین آلکان‌های مایع هستند.

نامگذاری آلکانها را موسسه آیوپاک انجام می‌دهد.

تعداد ایزومرها در آلکان‌ها[ویرایش]

تعداد ایزومرها به ترتیب ۱، ۱. ۱، ۲، ۳، ۵، ۹، ۱۸، ۳۵، ۷۵، ۱۵۹، ۳۵۵،....

تا به حال فرمولی برای تعداد آلکان‌ها پیدا نشده است . فرمول زیر برای آلکان‌هایی است که دارای ۴ تا ۷ کربن هستند. 2^n-4 +1

ویژگی‌های آلکان‌ها[ویرایش]

آلکان‌ها می‌توانند راست زنجیر یا شاخه دار باشند . مولکول‌هایی که فرم مولکولی یکسان دارند، اما آرایش اتم‌ها در آنها متفاوت است . هم پاریاایزومر می‌نامند . آلکان‌هایی که چهار یا تعداد بیش تری اتم کربن داشته باشند دارای ایزومر هستند . همهٔ آلکان‌ها، گازها، مایع‌ها یا جامدهایی بی رنگ هستند که با افزایش اعداد کربن نقطه جوش و گرانروی(گرانروی یک مایع،میزان عدم تمایل آن رابرای جاری شدن معین می کند) آنها افزایش می‌یابد . همهٔ آلکان‌ها در هوا با شعله زرد – آبی تمیزی می‌سوزند . همان¬طورکه در فصل قبل توضيح داديم اتم کربن اين امکان را دارد که با به اشتراک گذاشتن چهار الکترون لايه ظرفيتي خود با ساير اتم¬ها چهار پيوند کووالانسي ايجاد کند. اگر تمامي كربن¬هاي يک ترکيب در تشکيل پيوند کووالانسي از هيبريداسيون sp3 استفاده کرده باشند آن ترکيب آلکان ناميده مي¬شود. فرمول عمومي آلكان¬ها CnH2n+2 مي¬باشد که n نمايشگر تعداد اتم کربن مي¬باشد. در اين ترکيب¬ها پيوندC–C يگانه بوده، طول پيوند C– A° C 53/1، طول پيوند H– C A°09/1، زاويه پيوند در آنها 5/109 درجه است و داراي ساختار چهاروجهي مي¬باشد. ساختار چهاروجهي به اوربيتال¬ها اجازه مي‌دهد تا حد امکان از يکديگر فاصله بگيرند. براي اينکه همپوشاني اين اوربيتال¬ها با اوربيتال کروي اتم هيدروژن به گونه¬اي مؤثر صورت پذيرد و در نتيجه پيوند محکم‌تري تشکيل شود، هر هسته هيدروژن بايد در يک گوشه اين چهار وجهي قرار بگيرد (شکل 2-2). آلکان¬ها از نظر ساختاري، ترکيب¬هايي منظم هستند كه اين امر باعث شده ثابت¬هاي فيزيکي، يک روند قابل پيش¬بيني داشته باشند.متان (CH4) گازي بي¬بو و بي¬رنگ، نامحلول در آب، نفوذپذيرتر و سبک¬تر از هواست و اولين ترکيب از سري هيدروکربن¬هاي اشباع شده است. همچنين اين تركيب يک گاز گلخانه‌اي است و به¬عنوان سوخت نيز به¬کار مي‌رود. شکل هندسي آن به¬صورت يک چهاروجهي کامل بوده وهر يک از چهار اتم هيدروژن به¬وسيله پيوند کووالانسي، يعني با يک جفت الکترون اشتراکي به اتم کربن متصل شده¬اند. وقتي کربن به چهار اتم ديگر متصل باشد، زاويه بين اوربيتال¬هاي پيوندي آن °5/109 خواهد بود و هيبريداسيون کربن مرکزيsp3 مي¬باشد (اوربيتال¬هاي sp3از اختلاط يک اوربيتال s و سه اوربيتال pتشکيل شده‌اند). عضو بعدي خانواده آلكان¬ها، اتان (C2H6) مي¬باشد. هر کربن به سه هيدروژن و يک کربن ديگر متصل است و چون هر اتم به چهار اتم ديگر متصل است، اوربيتال¬هاي پيوندي آن (اوربيتال¬هاي sp3)به سوي گوشه‌هاي چهاروجهي جهت گرفته‌اند. پيوند C–C از همپوشاني دو اوربيتال sp3كربن¬هاي مجاور نتيجه شده است. سيکلوبوتان (C4H8) و سيکلوهگزان (C6H12)، دو مثال از ترکيب¬هاي سيکلوآلکاني مي¬باشند. فرمول کلي سيکلوآلكان¬ها CnH2n مي¬باشد. با معلوم بودن تعداد اتم کربن در يک آلکان يا سيکلو¬آلکان مي¬توان فرمول مولکولي ترکيب را به¬دست آورد. براي مثال، چون هگزان 6 اتم کربن دارد پس تعداد هيدروژن¬هاي آن، 14=2+(6×2)، بوده و فرمول مولکولي آن C6H14 مي¬باشد. سيکلوهگزان با داشتن 6 اتم کربن، 12 اتم هيدروژن (12=6×2) خواهد داشت و فرمول مولکولي آن C6H12 مي¬باشد. آلكان¬ها فاقد گروه عاملي هستند و در نتيجه خواص شيميايي آنها با ساير ترکيب¬هاي آلي متفاوت مي¬باشد. اين تركيب¬ها در واقع تركيب¬هاي مادر در شيمي¬آلي محسوب مي¬شوند و از لحاظ سنتز و نام¬گذاري ساير ترکيب¬هاي¬آلي بسيار مهم مي¬باشند.

خواص فیزیکی آلکانها[ویرایش]

خواص فیزیکی آلکانها از همان الگوی خواص فیزیکی متان پیروی می‌کند و با ساختار آلکانها سازگار است. یک مولکول آلکان فقط به‌وسیله پیوندهای کووالانسی برپا نگه داشته شده‌است. این پیوندها یا دو اتم از یک نوع را بهم متصل می‌کنند و در نتیجه، غیر قطبی‌اند، یا دو اتم را که تفاوت الکترونگاتیوی آنها بسیار کم است، به یکدیگر ربط می‌دهند و در نتیجه قطبیت آنها کم است. به علاوه، این پیوندها به طریقی بسیار متقارن جهت گرفته‌اند، بطوری که این قطبیهای پیوندی نیز یکدیگر را خنثی می‌کنند.

در نتیجه یک مولکول آلکان یا غیر قطبی است یا قطبیت بسیار ضعیفی دارد. نیروهایی که مولکولهای غیر قطبی را گرد هم نگه می‌دارند (نیروهای واندروالسی) ضعیف هستند و گستره بسیار محدودی دارند. این نیروها فقط بین بخش‌هایی از مولکولهای مختلف که با یکدیگر در تماس نزدیک باشند، یعنی بین سطوح مولکولها، عمل می‌کنند. بنابراین در یک خانوداه معین، انتظار داریم که هر اندازه مولکول بزرگ‌تر و شود در نتیجه سطح تماس آنها بیشتر شود، نیروهای بین مولکولی نیز قوی‌تر می‌شوند.

دمای جوش و ذوب با افزایش شمار اتمهای کربن، زیاد می‌شود. فرایند جوشیدن و ذوب شدن، مستلزم فایق آمدن بر نیروهای بین مولکولی در یک مایع و یک جامد است. دمای جوش و دمای ذوب بالا می‌رود، زیرا این نیروهای بین مولکولی با بزرگ شدن مولکولها افزایش می‌یابند.

آلكان¬هاي چهار کربنه يا کمتر بصورت گاز، اغلب آلكان¬هاي پنج تا هفده کربنه به¬صورت مايع و آلكان¬هاي 18 کربنه به بالا جامد مي¬باشند و در نفت خام به وفور يافت مي¬شوند. نقطه-جوش يک ترکيب به نيروهاي جاذبه بين¬مولکولي بستگي دارد. قدرت اين نيروها عبارتند از مقدار انرژي مورد نياز جهت تبديل يک مولکول از حالت مايع به حالت گاز. هرچه اين نيروها قوي¬تر باشند نقطه¬جوش ترکيب بالاتر خواهد بود. بنابراين به¬علت ضعيف بودن نيروهاي بين¬مولکولي در آلكان¬ها نقطه¬جوش آنها نسبت به ترکيب¬هاي هم¬جرم پايين¬تر مي-باشد. ولي هر¬چه تعداد كربن¬ها و هيدروژن¬ها زيادتر مي¬شوند، نقطه¬جوش آنها بالاتر مي رود.

يک سري ترکيب که در آنها هر عضو نسبت به عضو بعدي در مقدار ثابتي تفاوت داشته باشد، سري همولوگ مي¬نامند و اعضاي اين سري، همولوگ خوانده مي¬شود. خانواده آلکان¬ها چنين سري همولوگي را تشکيل مي¬دهند و اختلاف ثابت و پياپي آن CH2 مي¬باشد و با اضافه شدن هر گروه CH2 نقطه¬جوش نرمال آلکان حدود 30-20 درجه سانتي¬گراد افزايش مي¬يابn. وجود انشعاب موجب پايين آمدن نقطه¬جوش مي¬شود، چون ممانعت فضايي مانعي در برابر نيروهاي جاذبه بين¬مولکولي است (با شاخه¬دار شدن، شکل مولکول به حالت کره¬اي نزديک مي¬شود و سطح تماس کاهش مي¬يابد). نقطه ذوب آلکان¬ها با افزايش جرم آن¬ها افزايش مي¬يابد. آلكان¬هايي که تعداد کربن زوج دارند نقطه¬ذوب بالاتري دارند چون ساختار بلوري آنها مرتب¬تر بوده و بهتر مي¬توانند در همديگر فشرده شوند. طبق قاعده «هم¬جنس، هم¬جنس را حل مي‌کند» آلكان¬ها در حلال¬هاي غيرقطبي مانند بنزن، اترو کلروفرم حل مي¬شوند و در آب و ساير حلال¬هاي قطبي نامحلول‌اند. هر چه نيروي جاذبه بين حلال و ترکيب زيادتر باشد و گروه¬هاي عاملي مشابه داشته باشند قابليت انحلال بيشتر مي¬شود. درصورتي¬که آلكان¬ها را به عنوان حلال در نظر بگيريم، آلكان¬هاي مايع ترکيب¬هاي کم¬قطبي را در خود حل کرده و ترکيب¬هاي خيلي قطبي را حل نمي‌کنند. با افزايش اندازه آلكان¬ها، دانسيته نسبي زياد مي‌شود اما مقدار آن حدود 5/0 تا 8/0 مي‌باشد. بنابراين تمام آلكان¬ها دانسيته¬ي کمتري از آب دارند. تعجبي ندارد که تقريباً تمام ترکيب¬هاي آلي دانسيته¬ي کمتري از آب دارند زيرا مانند آلكان¬ها به¬طور عمده از کربن و هيدروژن تشکيل شده¬اند.


واکنش¬هاي آلكان¬ها[ویرایش]

آلكان¬ها و سيکلو¬آلكان¬ها در مقايسه با ترکيب¬هاي آلي که داراي گروه عاملي مي¬باشند، ترکيب¬هاي غيرفعالي هستند. براي مثال اغلب ترکيب¬هاي آلي با اسيدهاي قوي، بازهاي قوي، اکسيدکننده¬ها و يا احياکننده¬ها واکنش مي¬دهند. اما آلكان¬ها و سيکلوآلكان¬ها در اين شرايط هيچ¬گونه واکنشي نمي¬دهند، به اين دليل به آلكان¬ها پارافين مي¬گويند (در لاتين پارافين يعني ميل ترکيبي کم). برخي از واكنش¬هاي معمول آلكان¬ها در ادامه معرفي شده است. سوختن آلكان¬ها واکنش هيدروکربن¬ها و به¬ويژه آلکان¬ها با اکسيژن و توليددي‌اکسيد¬کربن، آب و گرما، از جمله مهم¬ترين واکنشي¬هاي آلکان¬هاست.

اين واکنش فوق‌العاده گرماده است. سوختن كامل منجر به توليد آب و دي¬اكسيدكربن مي-شود. در صورت عدم وجود اکسيژن کافي سوختن ناقص انجام شده و توليد کربن منواکسيد و يا کربن مي¬نمايد.


کراکينگ و هيدروکراکينگ تجزيه يک ترکيب به¬وسيله¬ي گرما را پيروليز (گرماکافت) مي¬نامند که از نظر شيمي¬دان¬ها گسستن بر اثر گرما معني مي¬دهد. پيروليز آلکان¬ها به¬ويژه وقتي با نفت سروکار داريم، کراکينگ ناميده مي¬شود. در کراکينگ گرمايي، آلکان¬ها را به¬طور ساده درون اطاقي که تا دماي بالا گرم شده، عبور مي¬دهند. بدين طريق مي¬توان آلکان¬هاي بزرگ را به آلکان¬هاي کوچک¬تر و مقدار کمي هيدروژن تبديل کرد. در روشي ديگر که در واقع اصلاح شده روش فوق مي-باشد هيدروکربن را با مقداري بخار¬آب رقيق مي¬کنند و به مدت کوتاهي (کسري از ثانيه) 700 تا 900 درجه سانتي¬گراد حرارت مي¬دهند و به¬سرعت سرد مي¬کنند. اين روش را کراکينگ گرمايي با بخار آب مي¬نامند که در توليد برخي مواد شيميايي از جمله اتيلن، پروپيلن، ايزوپرن و ... اهميت فراوان دارد.