ایمیدازول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
Imidazole
Chemical structure of imidazole
Sample of Imidazole.jpg
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 288-32-4 ✔Y
پاب‌کم 795
کم‌اسپایدر 773 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 206-019-2
KEGG C01589 ✔Y
ChEBI CHEBI:16069 ✔Y
ChEMBL CHEMBL540 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس NI3325000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c1cnc[nH]1

  • InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) ✔Y
    Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
    Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H4N2
جرم مولی 68.077 g/mol
شکل ظاهری white or pale yellow solid
چگالی 1.23 g/cm3 solid
دمای ذوب 89-91 °C (362-364 K)
دمای جوش 256 °C (529 K)
انحلال‌پذیری در آب Soluble
اسیدی (pKa) 14.5 (for imidazole) and 7.05 (for the conjugate acid) [۱]
ساختار
ساختار بلوری دستگاه بلوری مونوکلینیک
planar 5-membered ring
گشتاور دوقطبی 3.61D
خطرات
MSDS External MSDS
کدهای ایمنی R20 R۲۲ R۳۴ R۴۱
شماره‌های نگهداری S26 S۳۶ S۳۷ S۳۹ S45
خطرات اصلی Corrosive
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

ایمیدازول (به انگلیسی: Imidazole) با فرمول شیمیایی C۳H۴N۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۵ است. که جرم مولی آن ۶۸٫۰۷۷ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد زرد کمرنگ یا سفید است.

بسیاری از ترکیبات دارای حلقه ایمیدازولی خواص دارویی دارند مانند داروهای ضد قارچ کلوتریمازول و کتوکنازول داروهای آرام بخش میدازولام.

جستارهای وابسته[ویرایش]

ایمیدازول می‌تواند از واکنش میان یک منبع آمین مانند آمونیوم استات، آمونیوم کلرید، دی آنیلین و یا خود آمونیاک، آلدهید مانند بنزآلدهید و بنزیل یا بنزوئین بدست آید.

مشتقات ایمیدازول، که ایمیدازول‌ها نامیده می‌شوند، خانواده متعارفی از ترکیبات حلقوی تشکیل می‌دهند در حلقه ی 1,3-C3N2 مشترکند اما با تغییر سایر اجزا مشخصاتشان نیز عوض می‌شود. این سیستم حلقوی در ساختمان سازندهٔ مواد زیستی حضور دارد، مثل هیستیدین، و هورمون وابسته به آن هیستامین. اغلب داروها حلقهٔ از ایمیدازول دارند، مثل داروهای ضد قارچ، نیترویمیدازول، و ماده آرام‌بخش میدازولام.

منابع[ویرایش]

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.