کوکائین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کوکائین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
رده بارداری C
Dependence liability High
تجویز پماد, Oral, Insufflation, IV, PO
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی Oral: 33%[۱]
Insufflated: 60[۲]–80%[۳]
Nasal Spray: 25[۴]–43%[۱]
متابولیسم کبد CYP3A4
نیمه‌عمر 1 hour
دفع Renal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 50-36-2 YesY
ATC code N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
پاب‌کم CID 5760
IUPHAR ligand 2286
بانک‌دارو DB00907
کم‌اسپایدر 10194104 YesY
UNII I5Y540LHVR YesY
KEGG D00110 YesY
ChEBI CHEBI:27958 YesY
ChEMBL CHEMBL120901 N
مترادفها methylbenzoylecgonine, benzoylmethylecgonine, ecgonine methyl ester benzoate, 2b-Carbomethoxy -3b-benzoyloxy tropane
داده‌های شیمی
فرمول C17H21NO4 
وزن مولکولی 303.353 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
دمای ذوب 98 °C (208 °F)
نقطه جوش 187 °C (369 °F)
محلول در آب HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
 N(what is this?)  (verify)

کوکایین آلکالوییدی است که از برگ‌های درخت کوکا استخراج می‌شود. این ماده به صورت منشورهای کوچک متبلور می‌شود و بسیار کم در آب محلول است ولی در الکل و اتر کاملاً حل می‌شود.

برگ گیاه اریتروکسیلون کوکا(Erythroxylon coca) از دوران باستان در آمریکای جنوبی برای مراسم مذهبی، جادوئی، اجتماعی، شادی آوری و پزشکی (اغلب به طور قابل توجهی برای افزایش تحمل، بالا بردن احساس خوب شدن، کم کردن خستگی و بالا بردن قوای جسمی، ایجاد سرخوشی و کم کردن گرسنگی)مصرف می‌شد.[۵]

کوکایین در دمای ۸۹ درجه سانتیگراد ذوب می‌شود. املاح آن در پزشکی استفاده می‌شوند و از مهم‌ترین آنها کلریدرات کوکایین است. کوکایین همچنین یک بی‌حس کنندهٔ موضعی و ضد درد می‌باشد و بیشتر در چشم پزشکی جهت بی‌حس کردن قرنیه استفاده می‌شود.

جویدن برگهای کوکا به منظور بالا بردن تحمل یک مقدار مصرف روزانه معمولی تا حدود ۲۰۰ میلی گرم را فراهم می‌کند.[۶]

از کوکایین به عنوان یک مادهٔ مخدر هم استفاده می‌شود. معتادان به کوکایین آن را از راه بینی یا از راه تزریق استفاده می‌کنند. این اعتیاد موجب اختلالات جسمی و روحی شدید می‌شود. کراک کریستالهای ارزانقیمت و خالص نشده کوکائین است. کوکایین با انتقال دهنده‌های دوپامین، نورآدرنالین و سر تونین وابستگی دارد.[۷] این ماده باعث بسته شدن باز جذب دوپامین می‌شود و مهمترین عامل میانجی تاثیرات تحریکی روانی حرکتی و تقویت کنندگی است. شواهد اخیر این موضوع را نشان می‌دهد که دوپامین همانند گیرننده‌ها، نقش مهمی در حالت سرخوشی و تاثیرات تحریکی کوکایین دارد. آنتاگونیست به طور قابل ملاحظه‌ای تاثیرات محرک و سرخوشی کوکایین را تقلیل داده، میل به کوکایین را در افراد وابسته به آن کاهش می‌دهد.[۸]

امروزه موضوعات بالینی مرتبط با تاریخچه کوکائین باید به طور وسیعی تغییرات ایجاد شده طی زمان در میزان مصرف، روش کاربری، الگوهای مصرف و تکنولوژی تولید را مد نظر قرار دهند. آکالوئید فعال گیاه کوکا، در سال ۱۸۵۵ جدا و خالص شد و در سال ۱۸۶۰، کوکائین نام گرفت. در همان زمان تولید سوزنهای تزریق زیر پوستی منجر به تلاشهائی جهت استفاده از کوکائین برای ایجاد بی حسی موضعی در جراحی شد. شاید اولین گزارش پزشکی در باره این اثر بی حس کنندگی موضعی در سال ۱۸۸۰ میلادی ارائه شد.[۹]

چندین جراح این ویژگی خاص کوکائین را تشخیص دادند و این ماده به طور وسیعی طی سالهای ۱۸۸۴ تا ۱۹۱۸ برای بی حسی موضعی، بی حسی نخائی و مسدودسازی عصبی، به کار گرفته شد. پس از آن بود که پروکائین(نواکائین)به عنوان اولین داروی صناعی در این زمینه وارد بازار شد.[۱۰]

تاثیرات نامطلوب بهداشتی و روان شناختی مصرف کوکایین[ویرایش]

پودر کوکائین هیدروکلراید

در ایالات متحده آمریکا، تزریق کوکایین، خواه به تنهایی یا به صورت ترکیب با هروئین رواج دارد. تزریق‌های مکرر همراه با سوزن‌های مشترک، احتمال خطر عفونت ویروس اچ‌آی‌وی را افزایش می‌دهد.[۱۱] ارتباط بین مصرف کوکایین و خطر ابتلا به اچ‌آی‌وی در اروپا [۱۲] و استرالیا[۱۳] نیز گزارش شده‌است. در ایالات متحده آمریکا مصرف معمولی کوکایین با میزان بالای اضطراب و اختلالات عاطفی ارتباط بسیاری داشته‌است.[۱۴] مصرف مکرر کوکایین، همانند آمفتامین، با افزایش سایکوز اسکیزوفرنیک گونه ارتباط دارد.[۱۵] اگر چه کوکایین مثل مواد افیونی مسمومیت ندارد، اما در مصرف بالا می‌تواند کشنده باشد.[۱۶] از آنجا که کوکایین بر روی قلب اثر سمی دارد و در سیستم عروقی –قلبی فرسودگی ایجاد می‌کند، مصرف بالای آن می‌تواند باعث ایست قلبی و حوادث عروقی –مغزی شود.[۱۷] مصرف کوکایین نیز موجب مسمومیت عصب می‌گردد.[۱۸]


موارد منع مصرف: استنشاق همیشگی پودر کوکائین میتواند باعث گرفتگی یا آبریزش و نیز خونریزی بینی شود. استنشاق بیش از اندازه این ماده ممکن است موجب بروز زخمهای بینی و در مواردی استثنایی ممکن است موجب مرگ بافتها و ایجاد سوراخ در غضروف میان بینی شود. استنشاق کوکائین میتواند موجب سردرد شود. همچنین سوء استفاده کوکائین ممکن است به عضلات (مانند قلب)، کلیه ها و کبد آسیب وارد کند. مواردی از حملات قلبی و سکته مغزی و نیز مواردی از آسیب شدید روده ای (مرتبط با مشکلات جریان خون) مشاهده شده است. حال بیماری که از قبل دچار بیماری آسم بوده است ممکن است وخیمتر شود. هرچند غیر معمول، اما امکان پارگی کیسه های هوایی ریه و فروپاشی ریه به علت کشیدن کوکائین (استنشاق دود کوکائین) وجود دارد. کوکائین ممکن است باعث بروز نوعی از Glaucoma شود. بعضی از آثار نامطلوب آن شبیه آثار حاصل از سوء استفاده آمفتامین (Amphetamine) است مانند: تندمزاجی، عصبی بودن، پرخاشگری، پارانویا، بیخوابی و (بعد از از بین رفتن تأثیرات حاصل از مصرف) افسردگی. ناراحتی های معمول مصرف کوکائین تکرار در حرکت یا گفتار را شامل میشود. مردان در هنگام مقاربت جنسی ممکن است به مراتب طولانی تر از حد معمول درگیر شوند. سوء استفاده کنندگان کوکائین ممکن است با دیگران قطع رابطه کنند و به آنها بدگمان شوند. انواع گوناگونی از توهم ممکن است بوجود آید که نوع شناخته شده آن "حشرات کوکائین" (Coke bugs) است که در آن شخص احساس میکند در زیر پوستش حشرات در حال حرکت هستند. مشکلات روانشناختی حاصل از مصرف غیر عاقلانه کوکائین بسیار شبیه به مشکلات حاصل از مصرف نامعقول سایر محرکها است، بطوریکه برخی از دانشمندان فکر میکنند یک مکانیسم مشابه این مشکلات را ایجاد میکند. استفاده از کوکائین ممکن است باعث روان پریشی شخص گردد که مانند سایر محرکها پس از قطع مصرف، این حالت از بین میرود. کشیدنِ (استنشاق دود) کوکائین ممکن است مشکلاتی تنفسی بوجود آورد که یادآور مشکلات تنفسی حاصل از کشیدن سیگار است—مشکلات تنفسی ناشی از کشیدن کوکائین سریعتر از مشکلات ناشی از مصرف سیگار گسترش پیدا میکند زیرا ریه ها نه تنها باید با آلودگی هوا، که باید با اثرات قوی کوکائین نیز مقابله کنند. نشست ذرات معلق ناشی از دود کراک (Crack) بر روی چشمان شخص میتواند به قرنیه آسیب برساند. مقداری از کوکائین که باعث مرگ میشود از یک فرد به فرد دیگر متفاوت است؛ بسته به وضعیت یک فرد، استفاده از مقدار مشخصی کوکائین در یک روز ممکن است لذت و سرخوشی و در روزی دیگر مرگ را بدنبال داشته باشد. همین مشکل ممکن است برای کسانی که مقدار مشخصی کوکائین را با یکدیگر تقسیم میکنند بوجود بیاید؛ مقداری از کوکائین که در یک فرد سرخوشی ایجاد میکند ممکن است در فردی دیگر مشکلاتی جدی بوجود آورد. آزمایش بر روی موشها نشان داد که جنس مؤنث در مقایسه با جنس مذکر نسبت به کوکائین از حساسیت بیشتری برخوردار است. مشکلاتی که بلافاصله پس از مصرف کوکائین در انسان بروز میکند ممکن است شامل فشارخون بالا، ضربان نامنظم قلب و تشنج باشد. کوکائین میزان ضربان قلب و حرارت بدن را افزایش میدهد که اگر شخص مصرف کننده درگیر فعالیتهای شدید بدنی مانند رقص های تند و وحشیانه باشد ممکن است دچار مشکل شود. [۱۹]

منابع[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D (2000). "Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine". Eur. J. Clin. Pharmacol. 56 (4): 305–10. doi:10.1007/s002280000147. PMID 10954344. 
  2. Barnett G, Hawks R, Resnick R (1981). "Cocaine pharmacokinetics in humans". J Ethnopharmacol 3 (2–3): 353–66. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. PMID 7242115. 
  3. Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE (1989). "Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking". Drug Metab. Dispos. 17 (2): 153–9. PMID 2565204. 
  4. Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R (1980). "Intranasal and oral cocaine kinetics". Clin. Pharmacol. Ther. 27 (3): 386–94. doi:10.1038/clpt.1980.52. PMID 7357795. 
  5. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  6. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  7. آلتمن و همکاران،۱۹۹۶
  8. رو ماچ و همکاران، ۱۹۹۹
  9. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  10. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  11. کایسون، اوزموند، برودی، ساندی وموس،۱۹۹۱
  12. تورنس، سان، پری و اولی،۱۹۹۱
  13. دارکی، بیکر، دیکسون ووداک و هیتر،۱۹۹۲
  14. پلات،۱۹۹۷
  15. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ منس کرک، ۱۹۹۳؛ پلات، ۱۹۹۷
  16. پلات،۱۹۹۷
  17. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ پلات،۱۹۹۷
  18. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ پلات،۱۹۹۷
  19. میلر، ریچارد لارنس-ترجمه اشکان پشنگ زاده. «دانشنامه داروهای اعتیادآور». جهاد دانشگاهی، سازمان انتشارات، 1393.