کوکائین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کوکائین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
رده بارداری. C
وضعیت حقوقی Controlled (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US)
Dependence liability High
Routes پماد, Oral, Insufflation, IV, PO
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی Oral: 33%[۱]
Insufflated: 60[۲]–80%[۳]
Nasal Spray: 25[۴]–43%[۱]
Metabolism کبد CYP3A4
نیمه‌عمر 1 hour
دفع Renal (benzoylecgonine and ecgonine methyl ester)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 50-36-2 YesY
ATC code N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
پاب‌کم CID 5760
IUPHAR ligand 2286
بانک‌دارو DB00907
کم‌اسپایدر 10194104 YesY
UNII I5Y540LHVR YesY
KEGG D00110 YesY
ChEBI CHEBI:27958 YesY
ChEMBL CHEMBL120901 N
مترادفها methylbenzoylecgonine, benzoylmethylecgonine, ecgonine methyl ester benzoate, 2b-Carbomethoxy -3b-benzoyloxy tropane
داده‌های شیمی
فرمول C17H21NO4 
وزن مولکولی 303.353 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
دمای ذوب 98 °C (208 °F)
نقطه جوش 187 °C (369 °F)
Solubility in آب HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
 N(what is this?)  (verify)

کوکایین آلکالوییدی است که از برگ‌های درخت کوکا استخراج می‌شود. این ماده به صورت منشورهای کوچک متبلور می‌شود و بسیار کم در آب محلول است ولی در الکل و اتر کاملاً حل می‌شود.

برگ گیاه اریتروکسیلون کوکا(Erythroxylon coca) از دوران باستان در آمریکای جنوبی برای مراسم مذهبی، جادوئی، اجتماعی، شادی آوری و پزشکی (اغلب به طور قابل توجهی برای افزایش تحمل، بالا بردن احساس خوب شدن، کم کردن خستگی و بالا بردن قوای جسمی، ایجاد سرخوشی و کم کردن گرسنگی)مصرف می‌شد.[۵]

کوکایین در دمای ۸۹ درجه سانتیگراد ذوب می‌شود. املاح آن در پزشکی استفاده می‌شوند و از مهم‌ترین آنها کلریدرات کوکایین است. کوکایین همچنین یک بی‌حس کنندهٔ موضعی و ضد درد می‌باشد و بیشتر در چشم پزشکی جهت بی‌حس کردن قرنیه استفاده می‌شود.

جویدن برگهای کوکا به منظور بالا بردن تحمل یک مقدار مصرف روزانه معمولی تا حدود ۲۰۰ میلی گرم را فراهم می‌کند.[۶]

از کوکایین به عنوان یک مادهٔ مخدر هم استفاده می‌شود. معتادان به کوکایین آن را از راه بینی یا از راه تزریق استفاده می‌کنند. این اعتیاد موجب اختلالات جسمی و روحی شدید می‌شود. کراک کریستالهای ارزانقیمت و خالص نشده کوکائین است. کوکایین با انتقال دهنده‌های دوپامین، نورآدرنالین و سر تونین وابستگی دارد.[۷] این ماده باعث بسته شدن باز جذب دوپامین می‌شود و مهمترین عامل میانجی تاثیرات تحریکی روانی حرکتی و تقویت کنندگی است. شواهد اخیر این موضوع را نشان می‌دهد که دوپامین همانند گیرننده‌ها، نقش مهمی در حالت سرخوشی و تاثیرات تحریکی کوکایین دارد. آنتاگونیست به طور قابل ملاحظه‌ای تاثیرات محرک و سرخوشی کوکایین را تقلیل داده، میل به کوکایین را در افراد وابسته به آن کاهش می‌دهد.[۸]

امروزه موضوعات بالینی مرتبط با تاریخچه کوکائین باید به طور وسیعی تغییرات ایجاد شده طی زمان در میزان مصرف، روش کاربری، الگوهای مصرف و تکنولوژی تولید را مد نظر قرار دهند. آکالوئید فعال گیاه کوکا، در سال ۱۸۵۵ جدا و خالص شد و در سال ۱۸۶۰، کوکائین نام گرفت. در همان زمان تولید سوزنهای تزریق زیر پوستی منجر به تلاشهائی جهت استفاده از کوکائین برای ایجاد بی حسی موضعی در جراحی شد. شاید اولین گزارش پزشکی در باره این اثر بی حس کنندگی موضعی در سال ۱۸۸۰ میلادی ارائه شد.[۹]

چندین جراح این ویژگی خاص کوکائین را تشخیص دادند و این ماده به طور وسیعی طی سالهای ۱۸۸۴ تا ۱۹۱۸ برای بی حسی موضعی، بی حسی نخائی و مسدودسازی عصبی، به کار گرفته شد. پس از آن بود که پروکائین(نواکائین)به عنوان اولین داروی صناعی در این زمینه وارد بازار شد.[۱۰]

تاثیرات نامطلوب بهداشتی و روان شناختی مصرف کوکایین[ویرایش]

پودر کوکائین هیدروکلراید

در ایالات متحده آمریکا، تزریق کوکایین، خواه به تنهایی یا به صورت ترکیب با هروئین رواج دارد. تزریق‌های مکرر همراه با سوزن‌های مشترک، احتمال خطر عفونت ویروس اچ‌آی‌وی را افزایش می‌دهد.[۱۱] ارتباط بین مصرف کوکایین و خطر ابتلا به اچ‌آی‌وی در اروپا [۱۲] و استرالیا[۱۳] نیز گزارش شده‌است. در ایالات متحده آمریکا مصرف معمولی کوکایین با میزان بالای اضطراب و اختلالات عاطفی ارتباط بسیاری داشته‌است.[۱۴] مصرف مکرر کوکایین، همانند آمفتامین، با افزایش سایکوز اسکیزوفرنیک گونه ارتباط دارد.[۱۵] اگر چه کوکایین مثل مواد افیونی مسمومیت ندارد، اما در مصرف بالا می‌تواند کشنده باشد.[۱۶] از آنجا که کوکایین بر روی قلب اثر سمی دارد و در سیستم عروقی –قلبی فرسودگی ایجاد می‌کند، مصرف بالای آن می‌تواند باعث ایست قلبی و حوادث عروقی –مغزی شود.[۱۷] مصرف کوکایین نیز موجب مسمومیت عصب می‌گردد.[۱۸]

منابع[ویرایش]

جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ کوکائین موجود است.
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D (2000). "Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine". Eur. J. Clin. Pharmacol. 56 (4): 305–10. DOI:10.1007/s002280000147. PMID 10954344. 
  2. Barnett G, Hawks R, Resnick R (1981). "Cocaine pharmacokinetics in humans". J Ethnopharmacol 3 (2–3): 353–66. DOI:10.1016/0378-8741(81)90063-5. PMID 7242115. 
  3. Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE (1989). "Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking". Drug Metab. Dispos. 17 (2): 153–9. PMID 2565204. 
  4. Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R (1980). "Intranasal and oral cocaine kinetics". Clin. Pharmacol. Ther. 27 (3): 386–94. DOI:10.1038/clpt.1980.52. PMID 7357795. 
  5. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  6. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  7. آلتمن و همکاران،۱۹۹۶
  8. رو ماچ و همکاران، ۱۹۹۹
  9. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  10. راهنمای جامع داروهای روانپزشکی و مواد موثر بر روان، جولیان، آدوکات، کوماتی،۲۰۰۸، ترجمه صدیقه ابراهیم زاده و دیگران،۱۳۸۹، انتشارات ارجمند، تهران، صفحه ۴۷۵
  11. کایسون، اوزموند، برودی، ساندی وموس،۱۹۹۱
  12. تورنس، سان، پری و اولی،۱۹۹۱
  13. دارکی، بیکر، دیکسون ووداک و هیتر،۱۹۹۲
  14. پلات،۱۹۹۷
  15. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ منس کرک، ۱۹۹۳؛ پلات، ۱۹۹۷
  16. پلات،۱۹۹۷
  17. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ پلات،۱۹۹۷
  18. مجیوسکا،۱۹۹۶؛ پلات،۱۹۹۷