کدئین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کدئین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(۵α,۶α)-۷٬۸-didehydro-4,۵-epoxy-۳-methoxy-۱۷-methylmorphinan-۶-ol
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com monograph
مدلاین پلاس a682065
رده بارداری C(US)
وضعیت حقوقی Controlled (S8) (AU) Schedule I (CA) CD (UK) Schedule II (US)
Dependence liability Low to moderate
تجویز Oral, intra-rectally, SC, IM
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی ~۹۰٪ Oral
متابولیسم Hepatic, via CYP2D6 (cytochrome P450 2D6)[۱]
نیمه‌عمر ۲٫۵–۳ h
شناسه
شماره سی‌ای‌اس ۷۶-۵۷-۳ YesY
ATC code R05DA04
combinations: N02AA59, N02AA79
پاب‌کم CID ۵۲۸۴۳۷۱
IUPHAR ligand ۱۶۷۳
بانک‌دارو DB00318
کم‌اسپایدر ۴۴۴۷۴۴۷ YesY
UNII Q830PW7520 YesY
KEGG C06174 YesY
ChEBI CHEBI:۱۶۷۱۴ YesY
ChEMBL CHEMBL485 YesY
داده‌های شیمی
فرمول C۱۸H۲۱N۱O۳ 
وزن مولکولی ۲۹۹٫۳۶۴ g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

کدئین (به انگلیسی: Codeine)یا متیل مرفین یک داروی مخدر ضددرد، ضدسرفه و ضداسهال و بنا بر بسیاری از گزارش‌ها پرمصرف‌ترین داروی جهان است.

کدئین حدود ۰٫۳٪ تا ۳٪ تریاک را تشکیل می‌دهد. پیر ژان ربیکه شیمیدان فرانسوی در سال ۱۸۳۲ برای نخستین بار آن را از تریاک جدا کرد. البته با توجه به مقدار ناچیز آن در طبیعت، بیشتر کدئین دنیا از مرفین به دست می‌آید. قدرت تقریبی آن حدود ۸٪ تا ۱۲٪ مرفین است.

مشخصات[ویرایش]

فرمول شیمیایی کدئین C۱۸H۲۱NO۳ است. درصد چسبندگی آن به پروتئین پلاسما ۶۵٪ تا ۷۵٪ است. ۹۰٪ آن در کلیه تصفیه شده و از طریق ادرار دفع می‌شود و نیمه عمر آن ۲٫۹ ساعت است.

تجویز[ویرایش]

بیشترین مصرف پزشکی کدئین در درمان دردهای خفیف تا نسبتاً شدید (از جمله دردهای مفاصل، کمردرد، استخوان‌درد، دندان درد، سردرد، میگرن، دردهای پس از جراحی) و نیز اسهال و سرفه خشک (غیر پروداکتیو) است.

تأثیر ضدسرفه کدئین ناشی از اثر مستقیم آن بر مرکز سرفه در مغز (medulla) است و با مقدار کمتری (۱۰ تا ۲۰میلی‌گرم برای بزرگسالان) از مقدار لازم برای تأثیر ضد درد آن به دست می‌آید. کدئین همچنین تأثیر خشک‌کننده بر مجرای تنفسی دارد و رطوبت ترشحات برونش‌ها را افزایش می‌دهد.

کدئین معمولاً بیشتر از ۶۰ میلی‌گرم در یک نوبت و ۲۴۰ میلی‌گرم در ۲۴ ساعت تجویز نمی‌شود.[۲] در صورتی‌که این میزان دارو کافی نباشد استفاده از مخدرهای قویتر ترجیح داده می‌شود.

داروشناسی[ویرایش]

کدئین در کبد و از طریق سیتوکرومP۴۵۰ (ایزوآنزیم۲D۶) متابولیزه می‌شود. این فرایند در افرادی که مقدار کمتری از این سیتوکروم دارند به‌درستی انجام نشده و در نتیجه کدئین در آن‌ها تأثیر خفیف‌تری دارد. برآورد می‌شود که حدود ۵٪ تا ۱۰٪ اروپایی‌ها، ۲٪ زردپوست‌ها و ۱٪ عرب‌ها از این دسته باشند. در مقابل وجود میزان بیشتری از CYP۲D۶ منجر به تأثیر قوی‌تر و سریع‌تر داروهایی می‌شود که از این مسیر متابولیزه می‌شوند. حدود ۰٫۵٪ تا ۲٪ مردم از این گروه‌اند و با کدئین کمتری به سطح درمانی مطلوب می‌رسند.

برخی از داروها از جمله فلوکستین و پاروکستین دو داروی مهارکننده بازجذب سروتونین و بوپروپیون دیگر داروی ضدافسردگی مهارکننده CYP۲D۶ هستند و ممکن است فعالیت کدئین را کاهش داده یا حتی به‌کلی متوقف کنند. در مقابل برخی داروها مانند ریفامپیسین و دگزامتازون تأثیر برعکسی دارند.

فراورده‌های دارویی[ویرایش]

کدئین در فراورده‌های دارویی گوناگونی عرضه می‌شود. در سه فرم خوراکی (قرص، کپسول و شربت) مقعدی (شیاف) و تزریقی (زیرجلدی و عضلانی) موجود است. شکل خوراکی کدئین بیشتر به صورت کدئین فسفات (C۱۸H۲۱NO۳.H۳PO۴) و کدئین سولفات (C۳۶H۴۲N۲O۶.SO۴) و کدئین هیدروکلراید ساخته می‌شود. کدئین در برخی از شربت‌های ضدسرفه‌ای که به صورت بدون نسخه عرضه می‌شوند نیز موجود است. در این شربت‌ها کدئین در ترکیب با داروهای ضدسرفه به‌ویژه اکسپکتورانت عرضه می‌شود.

قرص‌های کدئین بسیاری از اوقات در ترکیب با داروهای ضددرد غیر مخدر همچون استامینوفن، آسپیرین و بروفن عرضه می‌شود. این کار تأثیر ضددرد هر دو دارو را افزایش می‌دهد. یکی از دلایل این امر جلوگیری از سؤمصرف به دلیل تأثیر ناخوشایند و سمی داروی همراه است. البته جداسازی کدئین از این داروها به روش‌های مختلفی امکان‌پذیر است. از آن جا که محلولیت در آب کدئین بسیار بیشتر از داروهای همراه (از جمله استامینوفن) است، با حل کردن قرص‌های حاوی کدئین در آب، بیشتر مواد دیگر قرص ته‌نشین شده و کدئین آن در آب باقی می‌ماند.[۳]

قرصهای کدئین فسفات به تنهایی اغلب سی میلیگرمی هستند. تأثیر کدئین معمولاً ۱۰ تا ۳۰ دقیقه پس از بلعیدن آشکار می‌شود. ۱ تا ۲ ساعت بعد به اوج اثر خود می‌رسد و ۴ تا ۶ ساعت بعد خاتمه می‌آید. بالاتر بودن مقدار مصرف به طولانی شدن مدت اثربخشی می‌انجامد. مصرف در نوبت‌های با فاصله (بیشتر از ۴۰ دقیقه) منجر به افزایش تأثیر می‌شود.

کدئین در سیستم گوارش به خوبی جذب می‌شود و از مؤثرترین داروهای مخدر در مصرف خوراکی است. با این حال استعمال مقعدی آن حدود ۱۲۵٪ مؤثرتر است.

مصرف بیش از حد[ویرایش]

مصرف ۸۰۰ میلی‌گرم کدئین برای شخصی با وزن متوسط و بدون عادت می‌تواند مرگ‌آور شود.

اعتیاد[ویرایش]

مانند تمام مخدرها مصرف مستمر کدئین می‌تواند به وابستگی جسمی و تحمل دارویی بینجامد. البته علائم قطع مصرف معمولاً شدید نیست و نتیجتاً کدئین کمتر اعتیادآور است. نشانه‌های خماری ناشی از اعتیاد به کدئین، معمولا اندکی قبل از زمان تعیین شده برای مصرف دوز بعدی آغاز می‌شوند. این مدت که معمولا بین ۶ تا ۱۲ ساعت به طول می‌انجامد، در برخی از موارد حتی به چند ساعت پس از مصرف نیز می‌رسد.

تصویر سه‌بعدی مولکول کدئین

پانویس[ویرایش]

  1. Shen H, He MM, Liu H, et al (August 2007). "Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17". Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292–300. doi:10.1124/dmd.107.015354. PMID 17470523. 
  2. Codeine
  3. Extractions and reactions توضیح یکی از روش‌های جداسازی

منابع[ویرایش]

http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Codeine&oldid=264800354 (accessed January 19, 2009).