اسید آراشیدونیک

اسید آراشیدونیک
نام آیوپاک (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
نام‌های دیگر	5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
شناساگرها
CAS number	506-32-1 Y
پاب‌کم	444899
کم‌اسپایدر	392692 Y
UNII	27YG812J1I Y
شماره EINECS	208-033-4
دراگ‌بانک	DB04557
KEGG	C00219 N
MeSH	Arachidonic+acid
ChEBI	CHEBI:36306 N
ChEMBL	CHEMBL15594 Y
شماره RTECS	CE6675000
بیلشتین	1713889
3DMet	B00061
Jmol-3D images	Image 1
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) N Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N N InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
خصوصیات
فرمول مولکولی	C20H32O2
جرم مولی	۳۰۴٫۴۷ g mol−1
Exact mass	304.240230268 g mol-1
چگالی	0.922 g/cm3
دمای ذوب	‎-49 °C, 224 K, -56 °F
دمای جوش	‎169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (at 0.15 mmHg)
log P	6.994
اسیدی (pKa)	4.752
خطرات
شماره ایمنی	R19
NFPA 704	1 1 0
دمای اشتعال	۱۱۳ °C (۲۳۵ °F)
N (verify) (what is: Y/N?) تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

برای دیگر کاربردها، AA (ابهام‌زدایی) را ببینید.

اسید آراشیدونیک یکی از چربی‌های مهم زیستی می‌باشد که در بیشتر جانداران آلی، یافت می‌شود. اسید آراشیدونیک، یک اسید چرب اشباع نشده ۲۰ کربنی دارای ۴ پیوند دوگانه‌است که بیشتر از اسید لینولنیک موجود در غذا بدست می‌آید. در بدن تنها به شکل استریفیه، به عنوان یک جزئی از فسفولیپیدهای غشا سلول هست. اسید آراشیدونیک پیش‌ساز اصلی سنتز پروستانوئیدها می‌باشد. که به نوبه خود پیش ساز هورمون‌های مهمی می‌باشد. این هورمون‌ها را می‌توان به نام هورمون‌های با اثر کوتاه دانست، که در محل فرآوری خود به گونه موضعی اثر می‌کنند و با شتاب به گونه خودبه‌خود یا با آنزیم‌ها تجزیه می‌شوند.

فراورده‌هایی که از سوخت‌وساز اسید آراشیدونیک بدست می‌آیند تأثیرات متنوعی بر فرایندهای زیستی از جمله التهاب هموستاز دارند.

نحوه ساخت

آنزیم فسفولیپاز فسفولیپیدهای غشای سلول (استریفیه) را به اسید آراشیدونیک (غیراستریفیه) تبدیل می کند. سپس آنزیم سیکلواکسیژناز باعث تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندینها می‌شود . آنزیم لیپواکسیژناز موجب تبدیل آرشیدونیک اسید به لکوترینها می شود.

جستارهای وابسته

• پروستاگلاندین
• ایکوزانوئید
• لیپوکسن

منابع

• آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون. اصول بیوشیمی لنینجر. ترجمهٔ رضا محمدی. آییژ، ۱۳۸۵. شابک ‎۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸.