تولوئن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
تولوئن
نام‌های دیگر toluene
phenylmethane
toluol
Anisen
شناساگرها
CAS ۱۰۸-۸۸-۳ YesY
پاب‌کم ۱۱۴۰
کم‌اسپایدر ۱۱۰۸ YesY
UNII 3FPU23BG52 YesY
دراگ‌بانک DB01900
KEGG C01455 YesY
ChEBI CHEBI:۱۷۵۷۸ N
ChEMBL CHEMBL۹۱۱۳ YesY
شماره RTECS
XS5250000
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C7H8 or C6H5CH3
جرم مولی
‎ 92.1381 g/mol
شکل ظاهری colorless liquid
چگالی 0.8669 g/mL (۲۰ °C)
دمای ذوب
‎−۹۵ °C, 178.2 K
دمای جوش
‎۱۱۰٫۶ °C, 383.8 K
محلول در آب 0.47 g/L (۲۰–۲۵ °C)
ضریب شکست (nD) ۱٫۴۹۷ (۲۰ °C)
گرانروی ۰٫۵۹۰ پواز at 20 °C
ساختار
قطب‌ها 0.36 D
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده SIRI.org
شماره ایمنی R۱۱, R۳۸, R48/20, R63, R65, R67
شماره نگهداری , S36/37, S۲۹, S۴۶, S62
خطرات اصلی highly flammable
لوزی آتش
NFPA 704.svg
 
 
0
دمای اشتعال ۴ °C (39 °F)
Threshold Limit Value 50 mL m−3, 190 mg m−3
ترکیبات مرتبط
مرتبط با هیدروکربن آروماتیک بنزن
xylene
نفتالین
ترکیبات مرتبط متیل‌سیکلوهگزان
 N (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می‌باشد و از واکنش یدید متیل (CH3I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.

روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به طور خلاصه به شرح زیر است:

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، ۲ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل (CH3I) و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یافت. بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می‌شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.

تولوئن (متیل‌بنزن یا فنیل‌متان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهٔ اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش‌گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا. همچنین می‌توان از آن برای ساخت فوم و TNT استفاده نمود. نکته جالب دو مورد تولوئن کاربرد آن به عنوان دارویی استنشاقی برای زدودن سموم می‌باشد. سمیت تولوئن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. هرچند غلظت بسیار بالایی لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظت‌های کمتر آن به راحتی بر روی سیستم عصبی تأثیر می‌گذارند. غلظت‌های کم تا متوسط تولوئن، سب خستگی، سرگیجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بی‌خوابی، کم‌اشتهایی، و کم شدن دید و شنوایی می‌گردد. این حالات با از بین رفتن حضور تولوئن، کم می‌شوند. تولوئن ممکن است بر کلیه اثر نامطلوب بگذارد. هیچ مدرکی دال بر سرطان‌زا بودن تولوئن در دست نیست. غلظت مجاز ppm۲۰۰ برای محیط کار توسط OSHA و mg/l۱ توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده‌اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می‌تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک‌های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان‌زا بودن بنزن، هم اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می‌شود.[۱]

منابع[ویرایش]