تولوئن

تولوئن
نام آیوپاک Methylbenzene
نام‌های دیگر	toluene phenylmethane toluol Anisen
شناساگرها
CAS	108-88-3 Y
پاب‌کم	1140
کم‌اسپایدر	1108 Y
UNII	3FPU23BG52 Y
دراگ‌بانک	DB01900
KEGG	C01455 Y
ChEBI	CHEBI:17578 N
ChEMBL	CHEMBL9113 Y
شماره RTECS	XS5250000
Jmol-3D images	Image 1
SMILES Cc1ccccc1
InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Y Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
خصوصیات
فرمول شیمیایی	C7H8 or C6H5CH3
جرم مولی	‎ 92.1381 g/mol
شکل ظاهری	colorless liquid
چگالی	0.8669 g/mL (20 °C)
دمای ذوب	‎−95 °C, 178.2 K
دمای جوش	‎110.6 °C, 383.8 K
محلول در آب	0.47 g/L (20–25 °C)
ضریب شکست (nD)	1.497 (20 °C)
گرانروی	0.590 پواز at 20 °C
ساختار
قطب‌ها	0.36 D
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده	SIRI.org
شماره ایمنی	R۱۱, R۳۸, R48/20, R63, R65, R67
شماره نگهداری	S۲, S36/37, S۲۹, S۴۶, S62
خطرات اصلی	highly flammable
لوزی آتش	3 2 0
دمای اشتعال	4 °C (39 °F)
Threshold Limit Value	50 mL m−3, 190 mg m−3
ترکیبات مرتبط
مرتبط با هیدروکربن آروماتیک	بنزن xylene نفتالین
ترکیبات مرتبط	متیل‌سیکلوهگزان
N (verify) (what is: Y/N?) تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می‌باشد و از واکنش یدید متیل ( CH3I ) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.

روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به طور خلاصه به شرح زیر است:

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، ۲ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

بااکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم می‌توانیم به یکی از مشتقات تولوئن(بنزن) به نام بنزوئیک اسید دست یافت . بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می‌شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.

تولوئن (متیل‌بنزن یا فنیل‌متان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهٔ اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش‌گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا. همچنین می‌توان از آن برای ساخت فوم و TNT استفاده نمود. نکته جالب دو مورد تولوئن کاربرد آن به عنوان دارویی استنشاقی برای زدودن سموم می‌باشد. سمیت تولوئن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. هرچند غلظت بسیار بالایی لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظت‌های کمتر آن به راحتی بر روی سیستم عصبی تأثیر می‌گذارند. غلظت‌های کم تا متوسط تولوئن، سب خستگی، سرگیجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بی‌خوابی، کم‌اشتهایی، و کم شدن دید و شنوایی می‌گردد. این حالات با از بین رفتن حضور تولوئن، کم می‌شوند. تولوئن ممکن است بر کلیه اثر نامطلوب بگذارد . هیچ مدرکی دال بر سرطان‌زا بودن تولوئن در دست نیست. غلظت مجاز ppm۲۰۰ برای محیط کار توسط OSHA و mg/l۱ توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده‌اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می‌تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک‌های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان‌زا بودن بنزن، هم اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می‌شود.

منابع

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ تولوئن موجود است.