کتوکونازول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
کتوکونازول
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one
داده‌های بالینی
نام تجاری Nizoral
AHFS/Drugs.com monograph
مدلاین پلاس a682816
Licence data US FDA:link
رده بارداری. B3(AU) C(US)
وضعیت حقوقی POM (UK) OTC (US)
Routes Oral, topical
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی Variable
پیوند پروتئینی 84 to 99%
Metabolism Hepatic
نیمه‌عمر Biphasic:
دفع Biliary and renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 65277-42-1 YesY
ATC code J02AB02 D01AC08 G01AF11
پاب‌کم CID 456201
IUPHAR ligand 2568
بانک‌دارو DB01026
کم‌اسپایدر 401695 YesY
UNII R9400W927I YesY
KEGG D00351 YesY
ChEBI CHEBI:48336 YesY
ChEMBL CHEMBL75 YesY
داده‌های شیمی
فرمول C26H28Cl2N4O4 
وزن مولکولی 531.431 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، شامپو و کرم

موارد مصرف[ویرایش]

کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی(Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونتهای قارچی ناخن(Paranychia) استفاده می شود. شامپو کتوکونازول ۲% در درمان تیناورسیکالر ( پیتیریازیس ) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور و یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده است مصرف میگردد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی[ویرایش]

خارش، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشمها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود.کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

جستارهای وابسته[ویرایش]

شوره سر

منابع[ویرایش]

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷