کاروکسازون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کاروکسازون
داده‌های بالینی
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • ?
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
شناسه‌ها
  • 2-(2-oxo-4H-1,3-benzoxazin-3-yl)acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
کم‌اسپایدر
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.038.481 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC10H10N2O3
جرم مولی۲۰۶٫۲۰۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(N)CN2C(=O)Oc1ccccc1C2

کاروکسازون (Surodil و Timostenil) یک داروی ضد افسردگیست که قبلاً برای درمان اختلال افسردگی عمده استفاده می‌شد اما اکنون دیگر به بازار عرضه نمی‌شود.[۱][۲] این ماده به عنوان یک بازدارنده برگشت‌پذیر مونوآمین اکسیداز (RIMA) بر هر دو زیرگروه MAO-A و MAO-B عمل می‌کند.[۳][۴][۵][۶][۷]

سنتز[ویرایش]

سنتز کاروکسازون:[۸][۹][۱۰][۱۱]

سنتز با آمین‌دار کردن کاهشی سالیسیل‌آلدهید و گلیسینامید شروع شده و گونه 3 ایجاد می‌شود. سپس از واکنش این گونه با فسژن و سدیم هیدروژن‌کربنات، فرایند تکمیل می‌شود.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8.
  2. Cecchini S, Petri P, Ardito R, Bareggi SR, Torriti A (1978). "A comparative double-blind trial of the new antidepressant caroxazone and amitriptyline". The Journal of International Medical Research. 6 (5): 388–94. doi:10.1177/030006057800600507. PMID 359383. S2CID 40464443.
  3. Monoamine oxidase inhibitors in neurological diseases. New York: M. Dekker. 1994. ISBN 0-8247-9082-0.
  4. Moretti A, Caccia C, Martini A, Bonollo L, Amico A, Sega R, et al. (May 1981). "Effect of caroxazone, a new antidepressant drug, on monoamine oxidases in healthy volunteers". British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (5): 511–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01158.x. PMC 1401585. PMID 7272163.
  5. Moretti A, Caccia C, Calderini G, Menozzi M, Amico A (October 1981). "Studies on the mechanism of action of caroxazone, a new antidepressant drug". Biochemical Pharmacology. 30 (19): 2728–31. doi:10.1016/0006-2952(81)90549-9. PMID 6170295.
  6. Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A (June 1981). "Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to oral tyramine in man". British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 611–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01178.x. PMC 1402186. PMID 7272178.
  7. Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A, Braibanti E (June 1981). "Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to intravenous tyramine in man". British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 605–10. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01177.x. PMC 1402193. PMID 7272177.
  8. Bernardi L, Coda S, Nicolella V, Vicario GP, Gioia B, Minghetti A, et al. (1979). "Radioisotopic and synthetic studies related to caroxazone metabolism in man". Arzneimittel-Forschung. 29 (9): 1412–6. PMID 583252.
  9. Bernardi L, Coda S, Pegrassi L, Suchowsky GK (August 1968). "Pharmacological properties of some derivatives of 1,3-benzoxazine". Experientia. 24 (8): 774–5. doi:10.1007/bf02144859. PMID 5683159. S2CID 30917127.
  10. Bernardi L, Coda S, Bonsignori A, Pegrassi L, Suchowsky GK (August 1969). "Central depressant properties of 3,1-benzoxazine derivates". Experientia. 25 (8): 787–8. doi:10.1007/bf01897874. PMID 5348526. S2CID 5347811.
  11. GB 1115759 ; L. Bernardi et al. , U.S. Patent ۳٬۴۲۷٬۳۱۳ (1965, 1969 both to Soc. Farma. Italia).