آمینوفنازون

آمینوفنازون
INN: aminophenazone
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
کد ATC	N02BB03 ;
داده‌های فارماکوکینتیک
متابولیسم	N-demethylation
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۸-۱۵-۱ ;
پاب‌کم CID	۶۰۰۹;
دراگ‌بنک	DB01424 ;
کم‌اسپایدر	۵۷۸۷ ;
UNII	01704YP3MO;
KEGG	D00556 ;
ChEBI	CHEBI:۱۶۰۲۴۶ ;
ChEMBL	ChEMBL۲۸۸۴۷۰ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020504 ;
ECHA InfoCard	100.000.332
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H۱۷N3O۱
جرم مولی	۲۳۱٫۲۹۳۵۸ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C2\C(=C(/N(N2c1ccccc1)C)C)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3 ; Key:RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

آمینوفنازون (انگلیسی: Aminophenazone) (یا آمینوپیرین، آمیدوپیرین، پیرامیدون) یک ماده ضددرد غیرمخدر است. این دارو یک پیرازولون و مشتق فنازون است که همچنین دارای خواص ضدالتهابی و ضد تب است. این دارو در حالی که ارزان و مؤثر است، به ویژه در درمان روماتیسم، خطر جدی عوارض جانبی شدید و گاهی کشنده، از جمله آگرانولوسیتوز را به همراه دارد.^[۲] در حالی که تولید و استفاده از آن در بسیاری از کشورها از جمله فرانسه، تایلند، هند و ژاپن ممنوع شده‌است، هنوز هم گاهی در کشورهای در حال توسعه استفاده می‌شود.

آزمایش تنفس با آمینوپیرین نشان‌دار شده با ۱۳C به‌عنوان اندازه‌گیری غیرتهاجمی فعالیت متابولیک سیتوکروم P-450 در تست‌های عملکرد کبد استفاده شده‌است. همچنین در اندازه‌گیری کل آب بدن در سیستم بدن انسان استفاده می‌شود.^[۳]

تاریخچه

آمینوفنازون نخستین بار توسط فردریش اشتولتز و لودویگ نور در اواخر سده نوزدهم سنتز شد و از سال ۱۸۹۷ به عنوان داروی ضد تب معروف به پیرامیدون توسط هوکست تا جایگزینی نهایی آن توسط پروپیلکول بی‌خطرتر فروخته شد.

کاربرد دیگر

برخی از جاسوسان سازمان اطلاعات نظامی ارتش آلمان نازی در جنگ جهانی دوم از این ترکیب با حل پودر آن در آب و الکل برای ساخت جوهر نامرئی استفاده می‌کردند.^[۴]^[۵]

علائم

علائم قرار گرفتن در معرض این ترکیب عبارتند از:^[۶]

واکنش‌های آلرژیک
اثر اسپاسمولیتیک قوی بر روی عضلات صاف عروق خونی محیطی
تحریک پذیری
فلج
عرق کردن زیاد
مردمک‌های گشاد شده
افت شدید و سپس افزایش دمای بدن
سوزش ادرار
تنگی نفس
اضطراب
تنسموس رکتوم
تکرر ادرار
تب متناوب
نفوذ چربی به کبد
تحلیل رفتن ماهیچه قلب
مرگ ناشی از نارسایی گردش خون به دنبال فروپاشی قلبی عروقی

آگرانولوسیتوز اغلب رخ می‌دهد. بلع ممکن است باعث تحریک سیستم عصبی مرکزی، استفراغ، تشنج، سیانوز، وزوز گوش، لکوپنی، آسیب کلیه و کما شود. بلع همچنین ممکن است منجر به حالت تهوع، اختلالات روانی، متهموگلوبینمی، خون شکلاتی رنگ، سرگیجه، درد اپی‌گاستر، مشکل در شنوایی، نبض نخ و آسیب کبدی شود.

سایر علائم گزارش شده از طریق بلع شامل کم خونی همولیتیک، پورفیری و خونریزی شدید دستگاه گوارش است. افسردگی مغز استخوان نیز رخ می‌دهد. عوارض چشمی نادر شامل نزدیک بینی گذرا حاد است.

علائم مزمن عبارتند از:

بی‌اشتهایی
ادم
الیگوری
کهیر
حساسیت بیش از حد
کم‌خونی آپلاستیک
گلو درد
تب
غشای حلق ملتهب
یرقان بزرگ شدن کبد و طحال
درماتیت لایه بردار
فرسایش معده یا اثنی عشر همراه با سوراخ یا خونریزی
نکروز آدرنال
پورپورای ترومبوسیتوپنیک
لوسمی حاد

وقتی برای تجزیه گرم می‌شود، این ترکیب بخارات سمی اکسیدهای نیتروژن منتشر می‌کند.

منابع

↑ Caubet MS, Laplante A, Caillé J, Brazier JL (June 2002). "[¹³C]aminopyrine and [¹³C]caffeine breath test: influence of gender, cigarette smoking and oral contraceptives intake". Isotopes in Environmental and Health Studies. 38 (2): 71–7. doi:10.1080/10256010208033314. PMID 12219983. S2CID 22002940.
↑ Panchal, J (29 January 2021). "A Review: Why Aminopyrine Banned?" (PDF). Scholars Academic Journal of Pharmacy.
↑ "Aminophenazone — Compound Summary". PubChem. The National Library of Medicine. 2005-03-26. Retrieved June 12, 2008.
↑ «WWII Spycraft: Invisible Ink». LARRY LOFTIS (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۱۹.
↑ «Vintage Tech: Invisible Ink». Believer Magazine (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۱۹.
↑ Pubchem. "aminophenazone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (به انگلیسی). Retrieved 2017-11-09.

پیوند به بیرون

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Caubet2007-1] Caubet MS, Laplante A, Caillé J, Brazier JL (June 2002). "[¹³C]aminopyrine and [¹³C]caffeine breath test: influence of gender, cigarette smoking and oral contraceptives intake". Isotopes in Environmental and Health Studies. 38 (2): 71–7. doi:10.1080/10256010208033314. PMID 12219983. S2CID 22002940.

[:1-2] Panchal, J (29 January 2021). "A Review: Why Aminopyrine Banned?" (PDF). Scholars Academic Journal of Pharmacy.

[3] "Aminophenazone — Compound Summary". PubChem. The National Library of Medicine. 2005-03-26. Retrieved June 12, 2008.

[4] «WWII Spycraft: Invisible Ink». LARRY LOFTIS (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۱۹.

[5] «Vintage Tech: Invisible Ink». Believer Magazine (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۱۲-۱۹.

[:0-6] Pubchem. "aminophenazone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (به انگلیسی). Retrieved 2017-11-09.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]