پرش به محتوا

استیل‌سالیسیلیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از آسپرین)
استیل‌سالیسیلیک اسید
داده‌های بالینی
روش مصرف دارودهانی-مقعدی
گروه داروییمسکن- ضد التهاب غیر استروئیدی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۸۰–۱۰۰٪
پیوند پروتئینی۸۰–۹۰٪
متابولیسمکبدی
نیمه‌عمر حذفدر دوزهای کمتر از ۱۰۰ میلی‌گرم(۲ تا ۳ ساعت) و بیشتر ۱۵ تا ۳۰ ساعت
دفعادراری
شناسه‌ها
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.059 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC9H8O4
جرم مولی۱۸۰/۱۵۸
نقطه ذوب۱۳۵ درجه سلسیوس (۲۷۵ درجه فارنهایت)
نقطه جوش۱۴۰ درجه سلسیوس (۲۸۴ درجه فارنهایت)

استیل سالیسیلیک اسید (با تلفظ /ˈæsp(ə)rɪn/) (به انگلیسی: Acetylsalicylic acid) نام تجاری عمومی‌شده برای اسید استیل‌سالیسیلیک (ASA) است؛ دارویی ضدالتهابی غیراستروئیدی (NSAID) که برای کاهش درد، تب و التهاب استفاده می‌شود و همچنین خاصیت ضدانعقادی دارد. از جمله بیماری‌های التهابی خاص که آسپرین برای درمان آن‌ها به کار می‌رود می‌توان به بیماری کاوازاکی، پریکاردیت و تب روماتیسمی اشاره کرد.

آسپرین همچنین به‌صورت بلندمدت برای پیشگیری از حملات قلبی، سکته‌های ایسکمیک و لخته‌های خونی در افراد پرخطر استفاده می‌شود. برای درد یا تب، اثرات آن معمولاً ظرف ۳۰ دقیقه آغاز می‌شود. عملکرد آسپرین مشابه سایر NSAIDهاست، اما همچنین عملکرد طبیعی پلاکت‌ها را سرکوب می‌کند.

یکی از عوارض رایج آن، ناراحتی معده است. عوارض جدی‌تر شامل زخم معده، خونریزی معده و تشدید آسم می‌شود. خطر خونریزی در افراد مسن، مصرف‌کنندگان الکل، کسانی که داروهای NSAID دیگر یا داروهای رقیق‌کننده خون مصرف می‌کنند، بیشتر است. آسپرین در مراحل پایانی بارداری توصیه نمی‌شود. همچنین در کودکان مبتلا به عفونت‌ها به دلیل خطر سندرم ری توصیه نمی‌شود. دوزهای بالا ممکن است باعث وزوز گوش شود.

پیش‌ساز آسپرین که در پوست درخت بید (جنس *Salix*) یافت می‌شود، دست‌کم ۲۴۰۰ سال است که برای اثرات درمانی‌اش استفاده شده است. در سال ۱۸۵۳، شیمیدان فرانسوی شارل فردریک گرهارت برای نخستین بار سدیم سالیسیلات را با کلرید استیل واکنش داد و اسید استیل‌سالیسیلیک تولید کرد. در ۵۰ سال بعد، شیمیدان‌های دیگر، عمدتاً از شرکت آلمانی بایر، ساختار شیمیایی آن را تثبیت کرده و روش‌های تولید مؤثرتری ابداع کردند. فلیکس هافمن (یا آرتور آیشنگرون) از بایر نخستین کسی بود که در سال ۱۸۹۷ اسید استیل‌سالیسیلیک را به‌صورت خالص و پایدار تولید کرد. تا سال ۱۸۹۹، بایر این دارو را با نام Aspirin معرفی کرده و به‌صورت جهانی به فروش رساند.

آسپرین در بیشتر کشورها بدون نسخه پزشک به‌صورت داروی تجاری یا عمومی در دسترس است. این دارو یکی از پرمصرف‌ترین داروها در جهان است؛ با مصرف سالانه حدود ۴۰٬۰۰۰ تن (معادل ۵۰ تا ۱۲۰ میلیارد قرص). همچنین در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد. در سال ۲۰۲۳، آسپرین چهل‌وششمین داروی پرنسخه در ایالات متحده بود، با بیش از ۱۴ میلیون نسخه.

موارد مصرف

[ویرایش]

آسپیرین یک داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی است که معمولاً به عنوان ضد درد و تب‌بر و ضدالتهاب مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو بدون نسخه پزشک قابل تهیه است.

موارد مصرف آسپیرین شامل انواع دردهای متوسط تا خفیف، تب، بیماری‌های التهابی همچون روماتیسم مفصلی و سندرم کاوازاکی و به عنوان مهارکننده تجمع پلاکتی است.

آسپیرین یکی از پر طرفدارترین داروها در دنیاست. روزانه ۵۰۰۰۰ میلیون قرص آسپیرین در جهان مصرف می‌شود. در بریتانیا از دید آمار، هر فرد سالانه ۷۰ قرص آن را جدا یا همراه با مسکن‌های دیگر، کافئین یا ویتامین «c» مصرف می‌کند. این دارو اثرهایی نظیر ایجاد زخم‌های گوارشی و جلوگیری از لخته شدن خون را نیز از خود نشان می‌دهد. اما مصارف امروزه آسپیرین عبارت‌اند از:پیشگیری از بیماری‌های قلبی ۳۷٫۶٪ ورم مفاصل ۲۳٫۳٪ سر درد ۱۳٫۸٪ بدن درد ۱۲٫۲٪ و دردهای دیگر ۱۴٫۱٪ [نیازمند منبع]

موارد مصرف آسپیرین

[ویرایش]

+ درمان یا کاهش خطر mi در مبتلایان به mi قلبی یا آنژین ناپایدار

+ حملات ایسکسمیک گذرا (TIA) و اختلالات ترومبو آمبولی (در موارد پیش بیمارستانی پس از CT Scan و مشخص شدن نوع آن تجویز می‌شود)

+ آرتریت بالغان و نوجوانان

+ درد خفیف

+ پریکاردیت به دنبال آنفارکتوس حاد میوکارد

+ پیشگیری از انسداد مجدد عروق کرونر بعد از جراحی

+ تب روماتیسمی

+ کاشت استنت

پیشگیری از سرطان

[ویرایش]

آسپیرین ممکن است خطر کلی ابتلا به سرطان و مرگ ناشی از سرطان را کاهش دهد.[۱] شواهد قابل توجهی برای کاهش خطر سرطان کولورکتال (CRC) وجود دارد،[۲][۳][۴][۵] اما برای مشاهدهٔ این مزیت باید حداقل ۱۰ تا ۲۰ سال مصرف شود.[۶] همچنین ممکن است کمی خطر ابتلا به سرطان مخاط رحم،[۷] سرطان پستان و سرطان پروستات را کاهش دهد.[۸]

تاریخچه

[ویرایش]

پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان‌شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آن‌ها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان به‌دست آمده‌است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده‌است. همچنین آن‌ها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز مؤثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد. بعدها چارلز فردریگ گرهارت در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد؛ و در ماه مارس ۱۸۹۹ شرکت بایر محصول خود بنام آسپیرین را به ثبت رساند.[۹]

اسید سالیسیلیک در پوست درخت بید وجود دارد و بوعلی سینا و زکریای رازی در دوران خود عصاره پوست درخت بید را برای تخفیف دردها به بیماران تجویز میکرند.

خصوصیات شیمیایی

[ویرایش]
قرص‌های آسپیرین

آسپیرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،

خصوصیات

[ویرایش]
  1. وزن مولکولی آن ۱۸۰amu می‌باشد.
  2. نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
  3. نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
  4. آسپیرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
  5. آسپیرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.

روش تهیه

[ویرایش]

یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند. ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام آب در دمای ۵۰ تا۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن را با چرخش هم بزنید. پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر آب سرد به ارلن اضافه نمائید - آسپیرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. آن را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی آسپیرین مقدار به‌دست آمده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر آب در گرما حل کرده و کریستالیزه نمایید. [۱۰][۱۱]

منع مصرف و هشدارها

[ویرایش]

مصرف این دارو در موارد زیر منع پزشکی دارد یا لازم است با احتیاط صورت گیرد:

  1. در موارد مصرف طولانی مانند آرتریت روماتوئید و پروفیلاکسی بیماری‌های قلبی عروقی مصرف این دارو به علت افزایش احتمال خون‌ریزی شدید ناشی از اثر مهار تجمع پلاکتی آسپیرین، حداقل یک هفته قبل از انجام عمل جراحی باید قطع شود. خون‌ریزی سفیدی چشم مخصوصاً پس از عمل چشم که بعد از قطع مصرف دارو تایک هفته هم ممکن است ادامه داشته باشد
  2. در موارد وجود زخم معده یا اختلالات انعقادی خون‌ریزی دهنده
  3. بیماران مبتلا به بیماری‌های تنفسی همچون آسم یا بیماری‌های کلیوی
  4. پولیپ بینی
  5. در کودکان مبتلا به آنفلوانزا، آبله مرغان و فاویسم
  6. همراه با وارفارین به هیچ وجه نباید استفاده شود (در مواردی با دستور پزشک برای بیماری‌های خاص قابل استفاده است)
  7. در کودکان زیر ۱۱ سال احتمال وقوع سندروم کشنده ای به نام سندرم ری را بسیار بالا می‌برد
  8. تریاد سامتر یا سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (نوعی آلرژی) می‌تواند برای انسان بسیار مشکل ساز باشد. به‌خصوص افراد مبتلا به آسم می‌بایستی مراقب باشند. عوارض خطرناک آلرژی از جمله تنگی نفس و احساس خفگی هستند. شیوع سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (ASS-Intolerance-Syndrom) بین مردم در حدود ۰٫۵–۵٫۷٪ است، در بیماران مبتلا به آسم تعداد آنها به حدود ۱۵٪ افزایش می‌یابد. زنان بیشتر از مردان (۶۰–۷۰٪) مبتلا می‌شوند.
  9. در سرماخوردگی و آنفلوانزا باید از مصرف آسپیرین خودداری کرد زیرا ممکن است باعث سندرم ری شود.[۱۲]

عوارض آسپیرین

[ویرایش]

مصرف خودسرانه آسپیرین توسط بیماران خاصی مانند مبتلابه نشانگان ری دارند، خطر مرگ دارد.

آسپیرین موجب روان شدن خون می‌شود و از این روست که برای غلظت خون، اولین دارو است. اما رسوباتی که برداشته می‌شوند، بعداً ممکن است در اندام‌های دیگری به ویژه کلیه، مغز، کبد و پوست دوباره ته‌نشین شوند؛ بنابراین باعث مشکلاتی مانند سختی در ادرار، تیرگی پوست، گیجی، کهیر و زنگ زدن گوش‌ها شود.[۱۳] علاوه بر اینها، روی قرص‌های آسپیرین بچه، اخطار عدم جویدن درج می‌شود، چون باعث پوسیدگی دندان می‌شود. به علاوه، آسپیرین باعث خراش معده می‌شود. مهم‌تر این که اگر خون بیش از حد روان شود، به زودی بند نمی‌آید و با یک بریدگی کوچک، فرد خون زیادی از دست خواهد داد. حتی ممکن است خونریزی داخلی اتفاق بیفتد. شدیدترین خونریزی ناشی از آسپیرین در زایمان است.

آسپیرین در ایران

[ویرایش]

بر اساس آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴ سازمان غذا و داروی وزارت بهداشت، درمان و آموزش پزشکی[۱۴] قرص آسپیرین با فروش تقریبی یک میلیارد و سیصد و سی میلیون عدد در سال ۱۳۹۴ پرمصرف‌ترین داروی ایران بود.[۱۵]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

پانویس

[ویرایش]
  1. ↑ Cuzick, J.; Thorat, M. A.; Bosetti, C.; Brown, P. H.; Burn, J.; Cook, N. R.; Ford, L. G.; Jacobs, E. J.; Jankowski, J. A. (Summer 2015). "Estimates of benefits and harms of prophylactic use of aspirin in the general population". Annals of Oncology. 26 (1): 47–57. doi:10.1093/annonc/mdu225. ISSN 0923-7534. PMC 4269341. PMID 25096604.
  2. ↑ Algra AM, Rothwell PM (May 2012). "Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: a systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials". The Lancet. Oncology. 13 (5): 518–27. doi:10.1016/S1470-2045(12)70112-2. PMID 22440112.
  3. ↑ Manzano A, Pérez-Segura P (29 April 2012). "Colorectal cancer chemoprevention: is this the future of colorectal cancer prevention?". TheScientificWorldJournal. 2012: 327341. doi:10.1100/2012/327341. PMC 3353298. PMID 22649288.
  4. ↑ Chan, Andrew T.; Arber, Nadir; Burn, John; Chia, John Whay-Kuang; Elwood, Peter; Hull, Mark A.; Logan, Richard F.; Rothwell, Peter M.; Schrör, Karsten. "Aspirin in the Chemoprevention of Colorectal Neoplasia: An Overview". Cancer prevention research (Philadelphia, Pa.). 5 (2): 164–178. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-11-0391. ISSN 1940-6207. PMC 3273592. PMID 22084361.
  5. ↑ Thun MJ, Jacobs EJ, Patrono C (April 2012). "The role of aspirin in cancer prevention". Nature Reviews. Clinical Oncology. 9 (5): 259–67. doi:10.1038/nrclinonc.2011.199. PMID 22473097.
  6. ↑ Richman IB, Owens DK (July 2017). "Aspirin for Primary Prevention". The Medical Clinics of North America (Review). 101 (4): 713–724. doi:10.1016/j.mcna.2017.03.004. PMID 28577622.
  7. ↑ Verdoodt F, Friis S, Dehlendorff C, Albieri V, Kjaer SK (February 2016). "Non-steroidal anti-inflammatory drug use and risk of endometrial cancer: A systematic review and meta-analysis of observational studies". Gynecologic Oncology. 140 (2): 352–8. doi:10.1016/j.ygyno.2015.12.009. PMID 26701413.
  8. ↑ Bosetti C, Rosato V, Gallus S, Cuzick J, La Vecchia C (June 2012). "Aspirin and cancer risk: a quantitative review to 2011". Annals of Oncology. 23 (6): 1403–15. doi:10.1093/annonc/mds113. PMID 22517822.
  9. ↑ «صفحه اصلی مقالات». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۸ فوریه ۲۰۰۹. دریافت‌شده در ۳۰ مه ۲۰۰۹.
  10. ↑ "Aspirin: the versatile drug". CBC News. 28 May 2009. Archived from the original on 6 November 2016.
  11. ↑ Cheng TO (2007). "The history of aspirin". Texas Heart Institute Journal. 34 (3): 392–3. PMC 1995051. PMID 17948100.
  12. ↑ Huth EJ, et al. (CBE Style Manual Committee) (1994). Scientific style and format: the CBE manual for authors, editors, and publishers. Cambridge University Press. p. 164. Bibcode:1994ssfc.book.....S. ISBN 978-0-521-47154-1. Archived from the original on 15 October 2015.
  13. ↑ https://www.iranvein.com/10429/موارد-مصرف-قرص-آسپرین/
  14. ↑ «اعلام آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴». سازمان غذا و دارو. ۲۶ مرداد ۱۳۹۵. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۹ اوت ۲۰۱۶.
  15. ↑ «آسپرین، پرمصرف‌ترین دارو در ایران». بی‌بی‌سی فارسی. دریافت‌شده در ۲۰ اوت ۲۰۱۶.

منابع

[ویرایش]

پیوند به بیرون

[ویرایش]
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ استیل‌سالیسیلیک اسید موجود است.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=استیل‌سالیسیلیک_اسید&oldid=42544172»