سولفونامید (دارو)

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
ساختار گروه عاملی سولفونامید
فوروزماید، از انواع سولفونامیدها
هیدروکلروتیازید، از انواع داروهای سولفونامیدی

سولفونامید ترکیبی است که شامل گروه عاملی NS(=O)۲ باشد.سنتز آزمایشگاهی این ترکیبات به دلیل گستردگی آنها از راه‌های گوناگونی امکان‌پذیر است. مثال معمول سنتز یک سولفونامید ساده افزودن سولفونیل کلراید به آمین هاست که تشکیل سولفونیل متیلامید می‌دهد.

سولفونامیدها به خاطر داشتن خواص ضد باکتری و ضد انگلی در داروسازی کاربرد قابل ملاحظه‌ای دارند.

داروهایی که دارای این بنیان در ساختار مولکولی خود باشند به سولفا داروها(به انگلیسی: Sulfa Drug) معروفند مانند سولفاستامید و سولفامتوکسازول.

مکانیسم اثر ضدباکتری[ویرایش]

Structural similarity between sulfonamide (left) and PABA (center) is the basis for the inhibitory activity of sulfa drugs on dihydrofolate (right) biosynthesis

این داروها در درمان بسیاری از بیماری‌های عفونی وانگلی (مانند مالاریا) کاربرد دارند و مکانیسم اثر آنها مهار سنتز اسیدنوکلئیک است. سولفونامیدها بدلیل شباهت ساختمانی با پاراآمینوبنزوئیک‌اسید (PABA) به‌صورت رقابتی آنزیم‌دی‌هیدروپتروآت سنتتاز (DHPS) باکتری را که مسئول تبدیل کردن PABA به‌اسیددی‌هیدروفولیک است، مهار می‌کنند در نتیجه اسید فولیک ساخته نمی‌شود. اسید فولیک (ویتامین B9) در سنتز اسیدهای نوکلئیک نقش مهمی دارد و بهمین جهت عدم سنتز آن به توقف رشد سلول منجر می‌گردد. سولفونامیدها باکتریواستاتیک می‌باشند.

سولفامیدها فقط از رشد میکروارگانیسم‌هایی که خود اسید فولیک را تولید می‌نمایند جلوگیری می‌کنند و بر سلول‌های میزبان، مثلاً انسان که ماده فوق را از محیط (غذا) دریافت می‌نماید مؤثر نمی‌باشند لذا می‌توان سولفونامیدها را برای اکثر بیماریهای عفونی در پستانداران و پرندگان مصرف نمود.

موارد مصرف[ویرایش]

  1. مهمترین و اولین اعضای این گروه در ابتدا از گروه آنتی‌بیوتیک‌ها هستند مانند سولفاستامید، سولفامتوکسازول و سیلورسولفادیازین هر چند امروزه داروهای زیادی دارای گروه عاملی سولفونامید هستند.
  2. سولفونیل اوره: این داروها که در کاهش قندخون موثرند شاید امروزه از سایر داروهایی که دارای گروه عاملی سولفونامید هستند پرکاربردتر باشند مانند گلی‌بن کلامید و گلی پیزید
  3. دیورتیکها: دیورتیکهایی تیازیدی نظیر هیدروکلرتیازید، فورزماید و استازولامید
  4. داروهای ضدتشنج: داروهای ضدتشنج مانند توپیرامات
  5. سایر داروها مانند سولفاسالازین و سلکوکسیب

منابع[ویرایش]