بیفونازول

بیفونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Canespor, many others
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
روش مصرف دارو	Topical
کد ATC	D01AC10 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	OTC;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-[Phenyl(4-phenylphenyl)methyl]-1H-imidazole;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	60628-96-8 ;
پاب‌کم CID	2378;
دراگ‌بنک	DB04794 ;
کم‌اسپایدر	2287 ;
UNII	QYJ305Z91O;
KEGG	D01775 ;
ChEBI	CHEBI:31286 ;
ChEMBL	ChEMBL277535 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9045631 ;
ECHA InfoCard	100.056.651
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H18N2
جرم مولی	۳۱۰٫۴۰۰ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
دست‌سانی	Racemic mixture
	SMILES n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4;
	InChI InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H ; Key:OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

بیفونازول (انگلیسی: Bifonazole) (نام تجاری Canespor)^[۱] یک داروی ضد قارچ از خانواده ایمیدازول است که به شکل پماد مصرف می‌شود.

این دارو در سال ۱۹۷۴ میلادی ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۸۳ برای استفاده پزشکی تأیید شد. همچنین ترکیباتی با کاربامید برای درمان عفونت قارچی ناخن وجود دارد.^[۲]

عوارض جانبی

شایع‌ترین عارضه جانبی، احساس سوزش در محل استفاده است. واکنش‌های دیگر مانند خارش، اگزما یا خشکی پوست نادر است. بیفونازول یک مهارکننده قوی آروماتاز در شرایط آزمایشگاهی است.^[۳]

فارماکولوژی

مکانیسم عمل

بیفونازول دارای عملکرد دوگانه است. این بیوسنتز ارگوسترول قارچی را در دو نقطه از راه تبدیل 24-methylendihydrolanosterol به desmethylsterol همراه با مهار HMG-CoA مهار می‌کند. این خاصیت قارچ کشی را در برابر درماتوفیت‌ها ایجاد می‌کند و بیفونازول را از سایر داروهای ضد قارچ متمایز می‌کند.^[۴]^[۵]

فارماکوکینتیک

شش ساعت پس از مصرف، غلظت بیفونازول از ۱۰۰۰ میکروگرم بر سانتی‌متر مکعب در لایه شاخی تا ۵ میکروگرم بر سانتی‌متر مکعب در درم پاپیلاری متغیر است.

منابع

↑ International Drug Names: Bifonazole.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
↑ Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (به آلمانی). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.
↑ Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (February 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.
↑ Egbuta C, Lo J, Ghosh D (December 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.

Lackner TE, Clissold SP (August 1989). "Bifonazole. A review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses". Drugs. 38 (2): 204–25. doi:10.2165/00003495-198938020-00004. PMID 2670516.

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] International Drug Names: Bifonazole.

[Fis2006-2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.

[AC-3] Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (به آلمانی). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.

[4] Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (February 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.

[5] Egbuta C, Lo J, Ghosh D (December 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]