فورازابول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
فورازابول
Skeletal formula of furazabol
Space-filling model of the furazabol molecule
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریمیوتالون (Miotalon)
نام‌های دیگرAndrofurazanol; DH-245; Furazalon; Frazalon; Pirzalon; 17α-Methyl-5α-androsta-2,3-furazan-17β-ol; 17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstano[2,3-c]-1',2',5'-oxadiazole; 17α-Methyl-5α-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17β-ol
روش مصرف داروOral
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف۴ ساعت[نیازمند منبع]
دفعUrine
شناسه‌ها
  • (1S,2S,10S,13R,14S,17S,18S)-2,17,18-Trimethyl-6-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4,7-dien-17-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.013.621 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۲۰H۳۰N۲O۲
جرم مولی۳۳۰٫۴۷۲ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O[C@@]5([C@@]4([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@]2(Cc1nonc1C[C@@H]2CC3)C)CC4)CC5)C)C
  • InChI=1S/C20H30N2O2/c1-18-11-17-16(21-24-22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)23/h12-15,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,18-,19-,20-/m0/s1 ✔Y
  • Key:RGLLOUBXMOGLDQ-IVEVATEUSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

فورازابول (INN JAN) (نام تجاری میوتالون: Miotalon) همچنین شناخته شده به عنوان آندروفورازابول (Androfurazanol) یک استروئید آنابولیک-آندروژنی فعال خوراکی [[سنتزی]] است که در سال ۱۹۶۸ در ژاپن عرضه گردید.[۱][۲][۳][۴] این ماده یک ۱۷α-alkylated مشتق شده از دی هیدروتستوسترون (DHT) است و ارتباط ساختاری نزدیکی با استانوزولول دارد و تنها تفاوت داشتن یک حلقهٔ فورازان به جای پیرازول می‌باشد.[۵] فورازابول ارتباط بالایی با نسبت فعالیت آنابولیکی به آندروژنیکی بدن دارد. این ماده همانند دیگر ۱۷α-alkylated AAS ممکن است با ریسک مسمومیت کبدی یا هپاتوتوکسیتی همراه باشد.[۶] این دارو به عنوان یک مادهٔ آنتی‌هایپرلیپیدمیک توصیف شده‌است و ادعا شده‌است که می‌تواند در درمان آترواسکلروز و کلسترول سودمند باشد، اما با توجه به گزارشات ویلیام لولین چنین ویژگی‌هایی برای فورازابول صحت ندارد.[۷]

منابع[ویرایش]

  1. J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 475–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 1725–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  4. Progress in Medicinal Chemistry. Elsevier. 1 January 1979. pp. 62–63. ISBN 978-0-08-086264-4.
  5. Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). "Structural characteristics of anabolic androgenic steroids contributing to binding to the androgen receptor and to their anabolic and androgenic activities. Applied modifications in the steroidal structure". Steroids. 74 (2): 172–97. doi:10.1016/j.steroids.2008.10.016. PMID 19028512.
  6. Abbate V, Kicman AT, Evans-Brown M, McVeigh J, Cowan DA, Wilson C, Coles SJ, Walker CJ (2015). "Anabolic steroids detected in bodybuilding dietary supplements - a significant risk to public health". Drug Test Anal. 7 (7): 609–18. doi:10.1002/dta.1728. PMID 25284752.
  7. William Llewellyn (2007). Anabolics 2007: Anabolic Steroids Reference Manual. Body of Science. ISBN 978-0-9679304-6-6.