کلرامفنیکل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کلرامفنیکل
Chloramphenicol-2D-skeletal.svg
Chloramphenicol-3D-vdW.png
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa608008
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • C (systemic), A (topical)
روش مصرف داروپماد (ocular), oral, IV, IM
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • Ocular P, else POM (UK)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی75–90%
متابولیسمHepatic
نیمه‌عمر حذف1.5–4.0 hours
دفعRenal
شناسه‌ها
  • 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.262 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC11H12Cl2N2O5
جرم مولی323.1320 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
  • InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1 ✔Y
  • Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N ✔Y
  (verify)

کلرامفنیکل (Chloramphenicol) نوعی آنتی‌بیوتیک برای درمان عفونت‌های باکتریایی است که در سال ۱۹۴۹ عرضه شد. این دارو ساختمان ساده‌ای دارد و اولین بار از میکروبی به‌نام Streptomyces venequelae جدا گردید.[۱] هیچ داروی ضد میکروبی دیگری در این کلاس دارویی کشف نشده‌است.[۲] این دارو جزو نخستین انواع آنتی‌بیوتیک‌ها محسوب می‌شود که علیه طیف متنوعی از باکتری‌ها مؤثر است و به همراه تتراسایکلین از انواع ساده و ارزان آنتی‌بیوتیک محسوب می‌شود و به همین دلیل در کشورهای در حال توسعه از انتخابی‌ترین انواع آنتی‌بیوتیک است. اما در کشورهای توسعه‌یافته، به جز درمان موضعی التهاب ملتحمه چشم، کلرامفنیکل درمان رده اول هیچ نوع عفونتی نیست.

موارد مصرف[ویرایش]

به صورت موضعی برای عفونت‌های چشم و گوش بکار برده می‌شود. به صورت خوراکی یا تزریقی در بدن توزیع می‌شود و به‌طور مؤثر در مغز نفوذ می‌کند لذا برای درمان مننژیت و آبسه‌های مغز مناسب است. همچنین برای تب تیفوئید و عفونت‌های شش بکار می‌رود. به ویژه برای مبارزه با عفونت‌های حاد مانند التهاب اپیگلوت یا مننژیت ناشی از باکتری‌های مقاوم به آنتی‌بیوتیک‌های دیگر بکار می‌رود. تب کیو، تب نقطه‌ای کوه‌های راکی و عفونت‌های مشابه را نیز می‌توان با این دارو مداوا کرد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

کلرامفنیکل از طریق پیوند برگشت‌ناپذیر با ریبوزوم باکتری‌ها بیوسنتز پروتئین را مهار می‌کند. کلرامفنیکل یک آنتی‌بیوتیک باکتریواستاتیک (Bacteriostatic) است، هر چند در برابر هموفیلوس آنفلوانزا (Haemophilus influenzae)، نیسریا مننژیتیدیس (Neisseria meningitidis) و باکتروییدها (Bacteroides) باکتریسیدال (Bactericidal) محسوب می‌گردد.[۲]

عوارض جانبی[ویرایش]

گاهی سرکوب غیرقابل بازگشت مغز استخوان (BONE MARROW SUPPRESSION) و آنمی آپلاستیک به دنبال آن، کم خونی، کاهش تعداد سلول‌های خونی، مشکل بینایی، واکنش حساسیت شدید، مشکلات گوارشی، نارسایی کبدی، زردی.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. «Chloramphenicol». drugbank. ۲۰۱۷/01/۵. تاریخ وارد شده در |تاریخ= را بررسی کنید (کمک)
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ Anthony J. Trevor, Bertram G. Katzung, Marieke Kruidering-Hall (2015). Katzung & Trevor Pharmacology Examination & Board Review. McGraw-Hill (11 edition). Ch:44. P:378. ISBN 978-0-07-182635-8. MHID: 0-07-182635-1.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷