فلوکونازول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
فلوکونازول
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
2-(2,4-difluorophenyl)-
1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
داده‌های بالینی
نام تجاری Diflucan
AHFS/دانشنامه دراگز monograph
مدلاین پلاس a690002
رده بارداری D (Au), C (U.S.)
تجویز Oral, IV, topical
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی >۹۰٪
پیوند پروتئینی ۱۱–۱۲٪
متابولیسم Hepatic 11%
نیمه‌عمر 30 hours (range 20-50 hours)
دفع Renal 61–88%
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 86386-73-4 ✔Y
کد ATC D01AC15 J02AC01 (WHO)‎
پاب‌کم CID 3365
بانک‌دارو DB00196
کم‌اسپایدر 3248 ✔Y
UNII 8VZV102JFY ✔Y
KEGG D00322 ✔Y
ChEBI CHEBI:۴۶۰۸۱ ✔Y
ChEMBL CHEMBL106 ✔Y
داده‌های شیمی
فرمول C13H12F2N6O 
وزن مولکولی 306.271 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2 ✔Y
    Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N ✔Y

 ✔Y(what is this?)  (verify)

فلوکنازول (به انگلیسی: Fluconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، کپسول

موارد مصرف

  • کاندیدیازیس واژینال.
  • کاندیدیازیس دهانی-حلقی و مری.
  • مننژیت کریپتوکوکی.
  • پیشگیری: فلوکونازول در کاهش میزان عفونت‌های کاندیدیاز دربیمارانی که تحت پیوند مغز استخوان قرار گرفته، شیمی درمانی یا پرتودرمانی می‌شوند مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مکانیسم اثر

فلوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مختل می‌گردد. آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا در سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند و با غشای سلول‌های بدن کاری ندارند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عوارض کبدی و حساسیت جلدی-مخاطی نسبت به دارو، سوزش و درد معده.پاره شدن مقعد

جستارهای وابسته

برفک دهان

منابع

  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷