فلوکونازول

فلوکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Diflucan
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a690002
رده‌بندی داروهای; بارداری	D (Au), C (U.S.);
روش مصرف دارو	Oral, IV, topical
کد ATC	D01AC15 J02AC01 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	S3/S4 (Au), POM (UK), ℞-only (U.S.);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	>۹۰٪
پیوند پروتئینی	۱۱–۱۲٪
متابولیسم	Hepatic 11%
نیمه‌عمر حذف	30 hours (range 20_50 hours)
دفع	Renal 61–88%
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-(2,4-difluorophenyl)-; 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۸۶۳۸۶-۷۳-۴ ;
پاب‌کم CID	۳۳۶۵;
دراگ‌بنک	DB00196 ;
کم‌اسپایدر	۳۲۴۸ ;
UNII	8VZV102JFY;
KEGG	D00322 ;
ChEBI	CHEBI:۴۶۰۸۱ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۰۶ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020627 ;
ECHA InfoCard	100.156.133
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H12F2N6O۱
جرم مولی	306.271 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES Fc1ccc(c(F)c1)C(O)(Cn2ncnc2)Cn3ncnc3;
	InChI InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2 ; Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

فلوکنازول (به انگلیسی: Fluconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، کپسول

موارد مصرف

کاندیدیازیس واژینال.
کاندیدیازیس دهانی-حلقی و مری.
مننژیت کریپتوکوکی.
پیشگیری: فلوکونازول در کاهش میزان عفونت‌های کاندیدیاز در بیمارانی که تحت پیوند مغز استخوان قرار گرفته، شیمی درمانی یا پرتودرمانی می‌شوند مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مکانیسم اثر

فلوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مختل می‌گردد. آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا در سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند و با غشای سلول‌های بدن کاری ندارند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

مسمومیت دارویی با فلوکونازول و درمان آن

مصرف بیش از حد فلوکونازول می‌تواند باعث مسمومیت دارویی شود که با علائمی مانند توهم، رفتارهای بدبینانه، تنگی نفس، افتادگی پلک، عدم کنترل ادرار و سیانوز همراه است. درمان شامل شست‌وشوی معده و درمان‌های علامتی است.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عوارض کبدی و حساسیت جلدی-مخاطی نسبت به دارو، سوزش و درد معده.

تفاوت قرص فلوکونازول و کپسول فلوکونازول

شکل‌های دارویی فلوکونازول معمولاً شامل «قرص» و «کپسول ژلاتینی» است و هر دو حاوی مادهٔ مؤثرهٔ یکسان هستند. تفاوت میان این دو بیشتر به نوع حامل، سرعت آزادسازی و ترجیحات بالینی بیمار مربوط است و از نظر اثرگذاری درمانی تفاوت معنادار فارماکولوژیک گزارش نشده‌است.^[۱]

ترکیب و ویژگی‌های فنی

قرص فلوکونازول معمولاً با مواد جانبی فشرده‌سازی مانند بایندرها تهیه می‌شود، در حالی که کپسول حاوی پودر یا گرانول‌های آزادشونده در پوستهٔ ژلاتینی است. در منابع داروشناسی اشاره شده‌است که اختلاف میان دو شکل بیشتر به «فرآیند ساخت» مربوط است و نه به اثر بر مهار سنتز ارگوسترول.^[۲]

تفاوت در سرعت آزادسازی و جذب

بر اساس مطالعات فارماکوکینتیک، تفاوت سرعت آزادسازی میان قرص و کپسول به‌طور معمول تأثیر بالینی قابل توجهی بر غلظت پلاسمایی ایجاد نمی‌کند و هر دو شکل پس از جذب خوراکی به زیست‌فراهمی بالای بیش از ۹۰٪ می‌رسند.^[۳]

سهولت مصرف و ترجیحات بالینی

طبق گزارش‌های بالینی، برخی بیماران قرص را به دلیل اندازهٔ ثابت و بلع آسان‌تر ترجیح می‌دهند، در حالی که برای افرادی با مشکل بلع، کپسول ژلاتینی انتخاب مناسب‌تری است. در یک منبع آموزشی سلامت نیز اشاره شده‌است که انتخاب میان دو شکل بیشتر بر اساس تحمل بیمار صورت می‌گیرد و نه تفاوت فارماکولوژیک.^[۴]

تفاوت در موارد مصرف بالینی

با توجه به شواهد موجود، دغدغهٔ اصلی پزشکان در کاربرد فلوکونازول بیشتر مربوط به وضعیت بیمار، تداخلات دارویی و شدت عفونت قارچی است تا شکل دارویی. پژوهش‌های بالینی نشان داده‌اند که اثربخشی علیه گونه‌های *Candida* در هر دو شکل مشابه است و در دستورالعمل‌های درمانی توصیه شده‌است که انتخاب شکل دارو باید بر اساس سهولت مصرف انجام شود.^[۵]

تداخلات دارویی

فلوکونازول — چه در قالب قرص و چه به‌صورت کپسول — می‌تواند با داروهایی مانند وارفارین، سایمتیدین، فنی‌توئین و برخی داروهای کبدی تداخل ایجاد کند. در یک منبع فارسی نیز اشاره شده‌است که شدت تداخلات به «مقدار کل داروی جذب‌شده» وابسته است و نه به نوع شکل دارویی.^[۶]

مقایسه با منابع ویکی‌پدیای انگلیسی

در ویکی‌پدیای انگلیسی نیز اشاره شده‌است که تفاوت بین اشکال دارویی فلوکونازول بیشتر مربوط به فرمولاسیون و فراهمی زیستی است و از منظر اثربخشی درمانی اختلاف معناداری گزارش نشده‌است.^[۷]

جمع‌بندی علمی

بر پایهٔ شواهد موجود، اختلاف‌های میان قرص و کپسول فلوکونازول در حد تفاوت‌های فرمولاسیونی است و دو شکل دارویی از نظر مهار سنتز ارگوسترول، اثرگذاری بالینی و پروفایل تداخلات، مشابه محسوب می‌شوند. در نتیجه انتخاب میان آن‌ها معمولاً بر اساس ترجیح بیمار، تحمل گوارشی و وضعیت بالینی انجام می‌شود.^[۸]

جستارهای وابسته

برفک دهان

منابع

↑ «فرق قرص و کپسول فلوکونازول». 123سلکت.
↑ "Fluconazole – Drug Information". Drugs.com (به انگلیسی).
↑ Prentice، Grant (۱۹۹۲). «Clinical pharmacokinetics of fluconazole». Clinical Pharmacokinetics. ۲۳: ۲۰۱–۲۲۲.
↑ «نحوه مصرف فلوکونازول برای عفونت واژینال». Labwise.
↑ "Fluconazole: Uses, Dosage and Interactions". NCBI Bookshelf (به انگلیسی).
↑ «تداخل دارویی فلوکونازول با داروهای رایج». DiscusPlus.
↑ "Fluconazole". Wikipedia (به انگلیسی).
↑ «Fluconazole: A Review of Clinical Efficacy». Drugs. ۵۹: ۹۰۷–۹۴۷. ۲۰۰۰.

فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
Harrison's Principles of Internal Medicine translated by https://www.bimarsalamat.com/

این یک مقالهٔ خرد بیوشیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] «فرق قرص و کپسول فلوکونازول». 123سلکت.

[2] "Fluconazole – Drug Information". Drugs.com (به انگلیسی).

[3] Prentice، Grant (۱۹۹۲). «Clinical pharmacokinetics of fluconazole». Clinical Pharmacokinetics. ۲۳: ۲۰۱–۲۲۲.

[4] «نحوه مصرف فلوکونازول برای عفونت واژینال». Labwise.

[5] "Fluconazole: Uses, Dosage and Interactions". NCBI Bookshelf (به انگلیسی).

[6] «تداخل دارویی فلوکونازول با داروهای رایج». DiscusPlus.

[7] "Fluconazole". Wikipedia (به انگلیسی).

[8] «Fluconazole: A Review of Clinical Efficacy». Drugs. ۵۹: ۹۰۷–۹۴۷. ۲۰۰۰.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]