پرش به محتوا

کلروپیرامین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
کلروپیرامین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • C
روش مصرف داروخوراکی (قرصتزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی، مصرف موضعی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی~۱۰۰٪[۱]
متابولیسمعمدتاً کبد
اثر دارو۱۵–۳۰ دقیقه (خوراکی)
شناسه‌ها
  • N'-[(4-chlorophenyl)methyl]-N,N-dimethyl-N'-pyridin-2-ylethane-1,2-diamine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.383 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC16H20ClN3
جرم مولی۲۸۹٫۸۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • Clc1ccc(cc1)CN(c2ncccc2)CCN(C)C
  • InChI=1S/C16H20ClN3/c1-19(2)11-12-20(16-5-3-4-10-18-16)13-14-6-8-15(17)9-7-14/h3-10H,11-13H2,1-2H3 ✔Y
  • Key:ICKFFNBDFNZJSX-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

کلروپیرامین(به انگلیسی: Chloropyramine) یک داروی آنتی هیستامین کلاسیک از نسل اول است که در کشورهای اروپای شرقی (مانند روسیه) برای درمان ورم ملتحمه آلرژیک، التهاب مخاط بینی آلرژیک، آسم و سایر بیماری‌های آتوپیک (آلرژیک) تأیید شده‌است. همچنین برای درمان علائم بالینی شامل آنژیوادم (ادم کوینکه)، واکنش‌های آلرژیک به گزش حشرات، آلرژی‌های غذایی و دارویی و شوک آنافیلاکسی کاربرد دارد..

سنتز

[ویرایش]
سنتز کلروپیرامین:[۲][۳][۴][۵][۶][۷][۸]

فرآوری این ماده با تراکم ۴ -کلروبنزالدهید با ۱٬۱-دی‌متیلن‌دی‌آمین آغاز می‌شود. سپس باز شیف حاصل شده، کاهیده می‌شود. نهایتاً آمین حاصل با ۲-بروموپیریدین در حضور سدیم آمید واکنش نشان می‌دهد.

سنتز کلروپیرامین 2: U.S. Patent ۲٬۶۰۷٬۷۷۸
سنتز کلروپیرامین 3: GB 651596 

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. "Chloropyramine Tablets for Oral Use. Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Ozon OOO. Retrieved 5 January 2016.
  2. Vaughan JR, Anderson GW (March 1949). "Antihistamine agents; halogenated N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(2-pyridyl)-ethylenediamines". The Journal of Organic Chemistry. 14 (2): 228–34. doi:10.1021/jo01154a006. PMID 18117722.
  3. US granted 2569314, Kenneth HL, "N, n-dimethyl-n'-(4-halobenzyl)-n'-(2-pyridyl) ethylenediamines and preparation of the same", issued 1951, assigned to American Cyanamide 
  4. US granted 2607778, Cates EM, Phillips RF, "Process of preparing n, n-dimethyln'-(p-chlorobenzyl)-n'-(2-pyridyl)-ethylenediamine", issued 1952, assigned to Merck & Co. 
  5. CH granted 264754, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950 
  6. CH granted 266234, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG 
  7. CH granted 266235, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG 
  8. GB granted 651596, "Manufacture of n-(2-pyridyl)-n-(p-chloro-benzyl)-n:n-dimethyl-ethylenediamine", issued 1951, assigned to J. R. Geigy AG