استامینوفن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Paracetamol
ساختار شیمیایی پاراستامول
ساختار شیمیایی پاراستامول
نام آیوپاک N-(۴-hydroxyphenyl)acetamide
شمارهٔ CAS ۱۰۳-۹۰-۲
فرمول شیمیایی
PubChem ۱۹۸۳
جرم مولی (گرم بر مول) ۱۵۱٫۱۷ g/mol
نیمه عمر ۱–۴ ساعت
متابولیسم ۹۰ تا ۹۵٪ - کبدی
زیست فراهمی ~۱۰۰٪
راه استعمال استنشاقی دهانی وریدی و شیاف
مصرف در بارداری ایمن
دمای ذوب ۱۶۹

استامینوفن (به انگلیسی: Acetaminophen) یا پاراستامول (Paracetamol)

رده درمانی: داروهای مسکن

اشکال دارویی: قطره، قرص، شربت و شیاف

استامینوفن دارویی مسکن و تب‌بُر است که بطور گسترده مورد استفاده قرار می‌گیرد.

کاربرد[ویرایش]

استامینوفن به‌خوبی قابل تحمل بوده و مانند آسپرین عوارض جانبی بسیاری ندارد واز آن‌جاکه برای خرید و مصرف استامینوفن نیازی به نسخه پزشک نیست، این دارو به صورت آزاد[پ ۱] در دسترس همگان است. این دارو معمولاً برای درمان تب، سردرد و دردهای خفیف استفاده می‌شود. در صورتی که پاراستامول به همراه ضدالتهاب‌های غیراستروئیدی[پ ۲] استفاده شود، می‌تواند در درمان دردهای شدید نیز موثر باشد. استامینوفن معمولاً در بیشتر نسخه‌های تجویز شده، برای درمان سرماخوردگی و آنفلوآنزا به‌کار می‌رود. مصرف بسیار بیش از حد آن می‎تواند به مسمویت کبدی منجر شود. مهم‌ترین علت نارسایی برق‌آسای کبد در غرب، مسمومیت‌های ناشی از پاراستامول است. این دارو عامل اصلی بسیاری از زیاده‌روی در مصرف‌ها[پ ۳] در ایالات متحده، انگلستان، نیوزلند و استرالیا است.[۱][۲] مشروبات الکلی خطر مسمویت با پاراستامول را افزایش می‌دهند.

تاریخچه[ویرایش]

فلیکس هوفمان

در قرون وسطی ترکیبات موجود در پوست درخت بید سفید (گروهی از مواد شیمیایی به نام سالیسینات، که بعدها به تکامل و ظهور آسپرین منجر شدند) و همچنین ترکیبات موجود در پوست درخت اوکالیپتوس بعنوان مواد کاهنده حرارت شناخته می‌شدند.[۳] پوست درخت اوکالیپتوس در ساخت گنه‌گنه برای درمان مالاریا به کار رفت که خود گنه‌گنه خاصیت کاهش سطح حرارت بدن را داراست. تلاش‌ها برای پالایش و جداسازی اسید سالیسیلیک و سالیسیلین تا اواخر قرن نوزدهم میلادی ادامه داشت تا اینکه فیلکس هوفمان[پ ۴] شیمیدان شرکت آلمانی بایر، این تلاش‌ها را به سرانجام رساند. چهل سال پیش از هوفمان، فریدریک گیرهارد[پ ۵] دانشمند و شیمیدان فرانسوی این کار را کرده بود ولی به‌دلیل اینکه گمان می‌برد جداسازی این مواد از یکدیگر امکان‌پذیر نمی‌باشد از ادامه کار منصرف شد.[۴] هنگامی که در دهه هشتاد قرن نوزدهم درختان اوکالیپتوس کم‌یاب شدند جستجو برای یافتن جایگزین آغاز شد. در سال ۱۸۸۶ پروفسور أدولف کوسمال[پ ۶] در دانشگاه استراسبورگ در حال مطالعه بر روی تاثیرات ماده ضدانگل نفتالین بود، هنگامی که نفتالین موجود در آزمایشگاه تمام شد دو تن از همکاران جوانش به نام‌های أرنولد کان[پ ۷] و پل هپ[پ ۸] برای تهیه نفتالین به داروخانه رفتند لیکن داروساز به اشتباه اسیتانیلید را به جای نفتالین به آنها فروخت. آنان پس از مطالعه، از اثرات کاهنده حرارت اسیتانیلید شگفت‌زده شدند و به لطف اشتباه داروساز، خواص کاهنده حرارت استانیلید کشف گردید.[۵] اما خواص ضددرد اسیتانیلید، سال‌های زیادی پس از این ماجرا کشف شد. اسیتانیلید در واقع پدر پاراستامول و فیناسیتین است.[۶] دکتر هپ برادری داشت که در شرکت کوچکی به نام "کاله و شرکاء" که تولیدکننده اسیتانیلید بود، فعالیت می‌کرد.[۷] او به دکتر هپ پیشنهاد داد این یافته جدید را برای رقابت با سایر کاهنده‌های حرارت موجود، مانند اسید سالیسیلیک، روانه بازار کند. پس از آن اسیتانیلید با نام تجاری آنتیفیبرین[پ ۹] وارد بازار شد. در پایان سال ۱۸۸۰ پارانیتروفینول با قیمتی ارزان‌تر از اسیتانیلید وارد بازار شد. کارل دویسبورگ[پ ۱۰] مسئول تحقیقات در شرکت بایرن که به نام شرکت فردریک بایر و شرکاء معروف بود، از کارکنان بخش پارانیتروفینول خواست تا کاربرد مفیدی برای این محصول بیابند. اسکار هینزبرگ[پ ۱۱] به تبدیل این ماده به اسیتوفینیتیدین می‌اندیشید.[۸][۵] ایده اولیه ساخت این ماده جدید تنها براساس اهدافی تجاری بود لیکن بخت با آنها یار بود و آزمایش‌ها نشان داد که این ماده از آنتیفیبرین قوی بوده و عوارض جانبی کمتری دارد، لذا دویسبورگ تصمیم به به فروش این ماده با نام تجاری فیناسیتین گرفت.[۹] پیش از آن و در سال ۱۸۷۸ هارمون نورثروپ مورسه[پ ۱۲] برای اولین بار پاراستامول را از طریق اکسایش و کاهش پارانیتروفینول با قلع در اسید استیک خلق کرد.[۱۰] با اینحال پاراستامول تا سال ۱۸۹۳ در درمان‌های پزشکی به کار نرفت تا اینکه در همان سال پاراستامول در نمونه‌های ادراری افرادی که فیناسیتین استفاده کرده‌بودند مشاهده گشت. شیمیدانان آن را روی ترکیبی سفیدرنگ و بلورین متمرکز کردند. در سال ۱۸۹۹ کشف شد که پاراستامول متابولیت اسیتانیلید است اما این اکتشاف نادیده گرفته شد. در سال ۱۹۴۶ به موسسه تحقیقات مسکن‌ها و داروهای آرام‌بخش، بودجه‌ای به منظور مطالعه روی مشکلات مرتبط با مسکن‌ها، از سوی مقامات نیویورک اختصاص داده شد و برنارد برودی[پ ۱۳] و جولیوس اکسلرود[پ ۱۴] برای بررسی علل ظهور میتوهموگلوبین، که در واقع حالتی است که خون توانایی حمل اکسیژن را از دست داده و ممکن است به فوت بیمار منجر شود، تعیین شدند. در سال ۱۹۴۸ برودی و اکسلرود متوهمگلوبینمیا[پ ۱۵] را به مصرف اسیتانیلید ربط دادند و تاکید کردند تاثیرات مسکن استانیلید به دلیل متابولیت فعال آن یعنی پاراستامول است. آنان تاکید کردند حال که پاراستامول تاثیرات منفی اسیتانیلید را ندارد باید جایگزین آن شود.[۱۱]

نحوهٔ مصرف[ویرایش]

قرص استامینوفن را می‌توان برای سهولت بلع، خرد کرد. اشکال خوراکی استامینوفن را می‌توان با مقدار اندکی از مواد غذایی نظیر ماست یا مربا مخلوط کرد. برای استعمال راحت‌تر شیاف بهتر است آن را ۳۰ دقیقه در یخچال نگاه داشت. اگر یک نوبت دارو را فراموش کردید، می‌توانید به مجردی که آن را به یاد آوردید مصرفش کنید. اما اگر تقریباً زمان نوبت بعدی رسیده است، نوبت فراموش شده را رها کرده به برنامه دارویی منظم خود بازگردید. مقدار دارو را دوبرابر نکنید.

توصیه در هنگام مصرف[ویرایش]

اگر استامینوفن را به سبب درد، تب یا گلودرد مصرف می‌کنید در هریک از شرایط زیر با پزشکتان مشورت کنید: درد بیش از ۱۰ روز (در کودکان ۵ روز) طول بکشد یا اینکه علامت جدیدی به آن اضافه شود. تب بیش از ۳ روز طول بکشد، بدتر شود، یا علامت جدیدی اضافه شود. گلودرد دردناکتر شود، بیش از ۲ روز طول بکشد، یا تهوع، استفراغ، بثورات جلدی، یا سردرد رخ دهد.

هشدارها و عوارض جانبی[ویرایش]

در صورتی که دچار هریک از نشانه‌های جدی زیر شدید، استامینوفن خود را قطع کرده، با پزشکتان تماس بگیرید: زردی پوست یا چشمها، اسهال، بی‌اشتهایی، تهوع، یا استفراغ، معده درد، درد، تورم یا حساسیت در بالای شکم، مدفوع سیاه و قیری شکل، ادرار خونی یا کدر، کاهش ناگهانی ادرار، کبود شدگی یا خونریزی غیرعادی، بثوارت جلدی، زخمهای دهانی، یا تب یا گلودردی که پیش از درمان وجود نداشته و ناشی از بیماری ای که بخاطرش تحت درمان قرار گرفته‌اید، نباشد.مصرف بیش از 4 گرم استامینوفن در روزدر دراز مدت باعث بروز نارسایی شدید کبدی می گردد

موارد احتیاط[ویرایش]

در صورت وجود هر یک از موارد زیر پیش از مصرف استامینوفن پزشکتان را مطلع سازید:

  • حساسیت به هر نوع غذا، نگاه‌دارنده‌ها، رنگهای خوراکی، یا داروها (بویژه استامینوفن یا آسپیرین).
  • سابقه یا ابتلا به الکلیسم (اعتیاد به الکل)، هپاتیت (از هر نوع)، فنیل کتونوری
  • بیماری کبدی یا بیماری قلبی.
  • بارداری یا شیردهی
  • مصرف داروهای دیگر، بویژه داروهای ضدالتهابی غیراستروییدی (NSAIDs، مانند ایبوپروفن)، آسپیرین، یا ضدانعقادها (رقیق‌کننده‌های خون مانند وارفارین).
  • مصرف زیاد روزانه مشروبات الکلی.

اطلاعات دیگر[ویرایش]

اشکال ژنریک استامینوفن ارزانتر از انواع تجاری هستند و در اکثر موارد به همان اندازه مؤثرند. فراورده‌های استامینوفن طولانی‌اثر گرانتر می‌باشند، ولی ممکن است مصرفشان راحت‌تر و مناسبتر باشد.

واژه‌نامه[ویرایش]

  1. Over The Counter
  2. Non-steroidal anti-inflammatory-drugs
  3. Overdose
  4. Felix Hoffmann
  5. Charles Frédéric Gerhardt
  6. Adolf Kussmaul
  7. Arnold Cahn
  8. Paul Hepp
  9. antifebrin
  10. Carl Duisberg
  11. Oscar Hinsberg
  12. Harmon Northrop Morse
  13. Bernard Brodie
  14. CJulius Axelrod
  15. Methemoglobinemia

منابع[ویرایش]

  1. Khashab M, Tector AJ, Kwo PY (March 2007). "Epidemiology of acute liver failure". Curr Gastroenterol Rep 9 (1): 66–73. PMID 17335680. 
  2. Hawkins LC, Edwards JN, Dargan PI (2007). "Impact of restricting paracetamol pack sizes on paracetamol poisoning in the United Kingdom: a review of the literature". Drug Saf 30 (6): 465–79. PMID 17536874. 
  3. Gormley, James J. "White willow bark is a gentle, effective pain-reliever." Better Nutrition. March, 1996. Retrieved on ], 2007.
  4. "The Aspirin story". Did You Know?. 
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ Pain relief: from coal tar to paracetamol. RSC, article de juillet 2005. En ligne, page consultée le 15 janvier 2008.
  6. Patrice Queneau, La Saga du paracétamol. Médecine, volume 2, numéro 4, pp 158-9, avril 2006, Thérapeutiques. En ligne, page consultée le 15 janvier 2008.
  7. Petite histoire du médicament
  8. Note: transformation en trois étapes, par réduction du NO2 en NH2 ; éthylation du groupe OH ; et finalement acylation du groupe NH2.
  9. (انگلیسی)Exp't 461 Acetaminophen, Tylenolپی‌دی‌اف sur courses.chem.psu.edu
  10. H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 11 (1): 232–233. DOI:10.1002/cber.18780110151. 
  11. Brodie BB, Axelrod J (1948). "The fate of acetanilide in man" (PDF). J Pharmacol Exp Ther 94 (1): 29–38. 
  • ویکی‌پدیای انگلیسی، نسخهٔ ۱۱ اکتبر ۲۰۰۶.
جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ استامینوفن موجود است.