زومپیراک

زومپیراک
داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	M01AB04 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	جمع‌آوری از بازار;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 2-[5-(4-Chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-pyrrol-2-yl]acetic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۳۳۳۶۹-۳۱-۲ ;
پاب‌کم CID	۵۷۳۳;
دراگ‌بنک	DB04828 ;
کم‌اسپایدر	۵۵۳۱ ;
UNII	822G987U9J;
ChEBI	CHEBI:۳۵۸۵۹ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۹۴۹۰ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023754 ;
ECHA InfoCard	100.046.780
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H14ClNO۳
جرم مولی	۲۹۱٫۷۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(c1c(cc(n1C)CC(=O)O)C)c2ccc(Cl)cc2;
	InChI InChI=1S/C15H14ClNO3/c1-9-7-12(8-13(18)19)17(2)14(9)15(20)10-3-5-11(16)6-4-10/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,۱۸٬۱۹) ; Key:ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

زومپیراک (به انگلیسی: Zomepirac) یک داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدیِ خوراکیِ مؤثر است که دارای اثرات ضدتب است. این دارو توسط شرکت McNeil Pharmaceutical ساخته شد و توسط FDA در سال ۱۹۸۰ تأیید شد و به عنوان نمک سدیم با نام تجاری Zomax فروخته شد. به دلیل اثربخشی بالینی آن، در بسیاری از موقعیت‌ها توسط پزشکان ترجیح داده شد و سهم زیادی از بازار مسکن را به دست آورد. با این حال، متعاقباً در مارس ۱۹۸۳ به دلیل تمایل آن به ایجاد آنافیلاکسی جدی در یک جمعیت کوچک، اما غیرقابل پیش‌بینی از بیماران، از بازار جمع‌آوری شد.^[۱]^[۲]

سنتز[ویرایش]

زومپیراک را می‌توان از دی اتیل ۱٬۳-استون‌دی‌کربوکسیلات، کلرواستون و محلول آبی متیل‌آمین (MeNH ₂) سنتز پیرول هانش کرد. این فرایند از طریق اصلاح سنتز پیرول هانش و ایجاد واسطه ۱ آغاز می‌شود. صابونی‌سازی، مونواستریزاسیون و کربوکسیل‌زدایی حرارتی استر ۲ را به دست می‌دهد. این واسطه با N,N-دی‌متیل-p-کلروبنزآمید، آسیله می‌شود و در نهایت صابون سازی، زومپیراک(۳) را به دست می‌دهد.

همچنین ببینید[ویرایش]

کتورولاک

منابع[ویرایش]

↑ Peter H. Rheinstein (September 1992). "Reporting of adverse drug events: a key to postmarketing drug safety". American Family Physician.
↑ Mark P. Grillo and Fengmei Hua (August 19, 2003). "Identification of Zomepirac-S-Acyl-Glutathione in In Vitro Incubations with Rat Hepatocyles and In Vitro Rate Bile". Drug Metabolism and Disposition. doi:10.1124/dmd.31.11.1429. Archived from the original on 29 September 2007. Retrieved 15 December 2021.
↑ Carson, John R.; Wong, Stewart (1973). "5-Benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetic acids as antiinflammatory agents. 2. 4-Methyl compounds". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (2): 172–4. doi:10.1021/jm00260a023. PMID 4683116.

[1] Peter H. Rheinstein (September 1992). "Reporting of adverse drug events: a key to postmarketing drug safety". American Family Physician.

[2] Mark P. Grillo and Fengmei Hua (August 19, 2003). "Identification of Zomepirac-S-Acyl-Glutathione in In Vitro Incubations with Rat Hepatocyles and In Vitro Rate Bile". Drug Metabolism and Disposition. doi:10.1124/dmd.31.11.1429. Archived from the original on 29 September 2007. Retrieved 15 December 2021.

[3] Carson, John R.; Wong, Stewart (1973). "5-Benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetic acids as antiinflammatory agents. 2. 4-Methyl compounds". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (2): 172–4. doi:10.1021/jm00260a023. PMID 4683116.

[۱]

[۲]

[۳]

ن ب و داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs) (در درجه اول M01A و M02A، همچنین N02BA)
پیرازولون‌ها / پیرازولیدین‌ها	آمینوفنازون آمپیرون آزاپروپازون کلوفزون دی‌فنامیزول فامپروفازون فپرازون کبوزون متامیزول موفبوتازون مورازون نیفنازون اکسی فن بوتازون فنازون فنیل‌بوتازون پروپیفنازون سولفین‌پیرازون سوکسیبوزون^‡
سالیسیلات‌ها	آسپیرین (استیل‌سالیسیلیک اسید)^# آلوکسی‌پرین بنوریلات کرباسالات کلسیم دی‌فلونیزال دی‌پیروستیل اتنزامید گواستیسال منیزیم سالیسیلات متیل سالیسیلات سالسالات سالیسین سالیسیل‌آمید سالیسیلیک اسید (سالیسیلات) سدیم سالیسیلات
مشتقات استیک اسید و ترکیبات مرتبط	آسکلوفناک اسمتاسین آلکلوفناک آمفناک بندازاک برومفناک بومادیزون بوفکساماک دیکلوفناک دیفن‌پیرامید اتودولاک فلبیناک فنکلوزیک اسید فنتیازاک ایندومتاسین ایندومتاسین فارنسیل Isoxepac کتورولاک لونازولاک اکسامتاسین Prodolic acid پروگلومتاسین سولینداک Tiopinac تولمتین زومپیراک^†
اوکسیکام‌ها	آمپیروکسیکام دروکسیکام ایزوکسیکام لورنوکسیکام ملوکسیکام پیروکسیکام تنوکسیکام
مشتقات پروپانوئیک اسید (پروفن‌ها)	آلمینوپروفن بنوکساپروفن^† کارپروفن^‡ دکس‌ایبوپروفن دکس‌کتوپروفن فن‌بوفن فنوپروفن فلونوکساپروفن فلوربی‌پروفن ایبوپروفن^# ایبوپروکسام ایندوپروفن^† کتوپروفن لوکسوپروفن میروپروفن ناپروکسن اکساپروزین پیکتوپروفن پیرپروفن سوپروفن تارن‌فلوربیل Tepoxalin^‡ تیاپروفنیک اسید وداپروفن^‡ زالتوپروفن COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
N-آریل‌آنترانیلیک اسیدها (فنامیک اسید‌ها)	آزاپروپازون کلونیکسین اتوفنامات فلوکتافنین فلوفنامیک اسید فلونیکسین گلافنین^† مکلوفنامیک اسید مفنامیک اسید مورنیفلومات نیفلومیک اسید تولفنامیک اسید Flutiazin
کوکسیب	آپری‌کوکسیب سلکوکسیب سیمیکوکسیب^‡ دراکوکسیب^‡ اتوری‌کوکسیب فیروکوکسیب^‡ لومیراکوکسیب^† ماواکوکسیب^‡ پارکوکسیب روبناکوکسیب^‡ روفکوکسیب^† والدکوکسیب^†
دیگر موارد	Aminopropionitrile بنزیدامین کندروایتین سولفات Diacerein فلوپروکوازون گلوکز آمین گلیکوزآمینوگلیکان هیپرفورین Nabumetone نیمسولید اگزاسپرول پروکوازون سوپراکسید دیسموتاز/اورگوتئین تنیداپ
ترکیبی	Ibuprofen/famotidine Ibuprofen/hydrocodone Ibuprofen/oxycodone Ibuprofen/paracetamol بوپیواکائین/ملوکسیکام ناپروکسن/دیفن‌هیدرامین ناپروکسن/اس‌امپرازول
Items listed in bold indicate initially developed compounds of specific groups. ^#WHO-EM ^†Withdrawn drugs. ^‡Veterinary use medications.