تیوفن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Thiophene
Full displayed formula of thiophene Skeletal formula showing numbering convention
Ball-and-stick model Space-filling model
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 110-02-1 YesY
پاب‌کم 8030
کم‌اسپایدر 7739 YesY
UNII SMB37IQ40B YesY
ChEBI CHEBI:30856 YesY
ChEMBL CHEMBL278958 YesY
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس XM7350000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C4H4S
جرم مولی 84.14 g/mol
شکل ظاهری colorless liquid
چگالی 1.051 g/mL liquid
دمای ذوب −۳۸ درجه سلسیوس (−۳۶ درجه فارنهایت; ۲۳۵ کلوین)
دمای جوش
‎84 °C, 357 K, 183 °F
ضریب شکست (nD) 1.5287
گرانروی 0.8712 cپواز at 0.2 °C
0.6432 cپواز at 22.4 °C
خطرات
MSDS External MSDS
طبقه‌بندی ئی‌یو not listed
لوزی آتش
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline) Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity (yellow): no hazard code Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال −1 °C
ترکیبات مرتبط
مرتبط با تیواتر تتراهیدروتیوفن
دی‌اتیل سولفید
ترکیبات مرتبط فوران
پیرول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

تیوفن (به انگلیسی: Thiophene) با فرمول شیمیایی C۴H۴S یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۸۰۳۰ است. که جرم مولی آن 84.14 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است.تیوفن یک ترکیب هتروسیکل آروماتیک است که شامل چهار اتم کربن و یک اتم گوگرد می باشد. آنالوگهای تیوفن شامل فوران و پیرول می باشند که در آنها اتم S جایگزین O و NH شده است . تیوفن بوسیله ویکتور میر (Victor Meyer) در 1883 به عنوان یک جزء باقیمانده در بنزن کشف شد. بعضی از انواع مهم تیوفنها شامل بنزو تیوفن و دی بنزو تیوفن می باشد که به ترتیب دارای یک و دو گروه بنزنی هستند.

خصوصیات تیوفن[ویرایش]

تیوفن در دمای محیط مایعی بی رنگ است و بویی مشابه بنزن دارد. تیوفن به عنوان ترکیبی آروماتیک شناخته شده است ولی محاسبات تئوری نشان داده که میزان آروماتیک بودن آن از بنزن کمتر است. سهم جفت الکترون گوگرد در اربیتال pi مشهود می باشد و به خاطر همین خواص آروماتیک تیوفن است که این ترکیب خواصی متفاوت نسبت به تیو اتر از خود نشان می دهد. به عنوان مثال این ترکیب توانایی آلکیل دار شدن توسط متیل یدید را ندارد. همچنین اتم گوگرد در این ترکیب واکنش ناپذیر است. واکنش پذیری بالای تیوفن در برابر سولفوناسیون اساس جداسازی بنزن از تیوفن را تشکیل می دهد. (از آنجایی که تفاوت نقطه جوش بنزن و تیوفن در دمای محیط در حدود 4 °C می باشد جداسازی آنها از طریق تقطیر مشکل می باشد). بنابر این اضافه کردن اسید سولفوریک به مخلوط بنزن و تیوفن در فرایند سولفوناسیون تیوفن باعث تشکیل ترکیب محلول در آب تیوفن سولفونیک اسید می شود. کاربرد تیوفنها ترکیبات هتروسیکل مهمی در شیمی آلی به شمار می روند که کاربردهای زیادی در صنایع مختلف به خصوص در داروسازی دارند. در بعضی موارد حلقه بنزنی توسط تیوفن جایگزین می شود بی آنکه در خواص ترکیب تغییر قابل ملاحظه ای روی دهد. گوگرد زدایی از این ترکیبات توسط Raney nickel باعث ایجاد مشتقاتی از بوتان با استخلاف در موقعیتهای 1 و 4 می شود. پلیمرهای حاصل از پیوند شدن تیوفن در موقعیتهای 1و 5 پلی تیوفن نامیده می شوند. پلی تیوفنها در اثر اکسایش جزئی دارای خاصیت رسانایی می گردند.

سنتز[ویرایش]

با در نظر گرفتن پایداری بالای تیوفنها، این ترکیبات از بسیاری از ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن (به خصوص هیدروکربنهای غیر اشباع مانند استیلن) به وجود می آیند. در روش سنتز کلاسیک این ترکیبات از واکنش ا،4 – دی کتونها با معرفهای سولفوره کننده مانند P4S10 تهیه می شوند. تیوفنهای خاص میتوانند از طریق واکنش تراکمی استرها در حضور گوگرد عنصری تهیه شوند. تیوفن و مشتقات آن معمولا به همراه مواد نفتی در غلظتهای یک تا سه درصد یافت می شوند. انواع مایعات تیوفنی در صنعت معمولا توسط فرایند هیدرو دسولفوریزاسیون جداسازی می گردد. در این فرایند مایع یا گاز از روی بستر کاتالیزوری شامل مولیبدنیم دی سولفید و تحت فشار هیدروژن عبور داده شده و ترکیبات گوگردی (از جمله تیوفنها) جداسازی می شوند. تیوفنها تحت فرایند هیدروژن دار شدن قرار گرفته و تشکیل ترکیبات هیدروکربنی و هیدروژن سولفید میدهند. از جمله ترکیباتی که گوگرد زدایی از آنها در صنایع نفتی همواره با مشکلاتی همراه بوده و جداسازی آنها نیاز به صرف هزینه زیاد یا تکنولوژیهای نوین دارد بنزوتیوفن و دی بنزوتیوفن و مشتقات آنها می باشد که در حال حاضر ارتقای روشهای گوگرد زدایی از این ترکیبات موضوع بسیاری از تحقیقات را در صنایع نفتی تشکیل می دهد.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]