پیریمیدین

پیریمیدین
نام‌گذاری آیوپاک Pyrimidine
دیگر نام‌ها 13-Diazine m-Diazine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۸۹-۹۵-۲ Y
پاب‌کم	۹۲۶۰
کم‌اسپایدر	۸۹۰۳ Y
KEGG	C00396 Y
MeSH	pyrimidine
ChEBI	CHEBI:16898 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۵۵۶۲ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1cncnc1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Y Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H4N2
جرم مولی	80.088 g mol-1
چگالی	1.016 g cm-3
اسیدی (pKa)	1.10 (protonated pyrimidine)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

پیریمیدین به ترکیب شیمیایی گفته می‌شود که ساختاری حلقوی شبیه به حلقه بنزن یا پیریدین دارد که متشکل از دو اتم نیتروژن در موقعیت‌های ۱ و ۳ حلقه شش‌ضلعی خود است. پیریمیدین‌ها یکی از سه فرم ایزومری دیازین هستند.

پیریمیدین‌ها به همراه پورین‌ها سازندهٔ بازهای آلی هستند که در ساختار دی‌ان‌ای و آران‌ای به صورت نوکلئوتید شرکت دارند.

موارد استفاده از پیریمیدین

در پزشکی

از مشتقات پیریمیدین به عنوان عوامل ضد سرطانی، ضد التهابی، آنتی‌بیوتیکی، ضد ویروسی و ضد قارچی استفاده می‌شود. چند نمونه از مشتقات پیریمیدین که به عنوان دارو استفاده می‌شوند در بالا ذکر شده است.

یک آنالوگ پیریمیدین به نام اسید اوروتیک، در درمان متابولیک برای جلوگیری از نارسایی قلبی در بیماران قلبی عروقی استفاده می‌شود.

به عنوان بازهای نیتروژن‌دار اسیدهای نوکلئیک

تیمین، اوراسیل و سیتوزین بازهای نیتروژن‌دار پیریمیدین اسیدهای نوکلئیک هستند. آن‌ها محور اصلی اسیدهای نوکلئیک را تشکیل می‌دهند. آن‌ها همچنین برای تهیه بازهای نیتروژن‌دار به صورت مصنوعی، به عنوان عناصر PCR استفاده می‌شوند.

به عنوان زیر واحدها در تولید ویتامین‌ها، سموم، اسیدهای آمینه و سایر مولکول‌های زیستی (Biomolecule)

برخی پروتئین‌ها، اسیدهای آمینه و ویتامین‌های حاوی پیریمیدین به عنوان زیر واحدهای خود هستند. از مشتقات مختلف پیریمیدین در سنتز این گونه مولکول‌ها استفاده می‌شود.

انواع سرشناس

سه باز آلی سیتوزین، تیمین و یوراسیل که در ساختار دی‌ان‌ای و آران‌ای پیدا می‌شوند، از مشتقات پیریمیدینی هستند. سیتوزین و تیمین در ساختار دی‌ان‌ای از طریق پیوندهای هیدروژنی به پورین متناظر خود متصل می‌شوند.