ریفامپین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ریفامپین
Rifampicin.svg
Rifampicin 3D 1i6v.png
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریRifadin
نام‌های دیگر5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
مدلاین پلاسa682403
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: C
روش مصرف داروOral, IV
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی90 to 95%
متابولیسمHepatic and intestinal wall
نیمه‌عمر حذف1.5 to 5 hours
دفع15 to 30% renal
60% faecal
شناسه‌ها
  • (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.032.997 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC43H58N4O12
جرم مولی822.94 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۱۸۳ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته]
  • O=C/2c3c5C(=O)[C@]4(O/C=C/[C@H](OC)[C@@H]([C@H](OC(=O)C)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](/C=C\C=C(/C(=O)NC(/C\2=C\NN1CCN(C)CC1)=C(\O)c3c(O)c(c5O4)C)C)C)C)C
  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11-,19-14+,22-13+,28-20+/t21-,23-,24-,25-,29-,34+,35+,39-,43-/m0/s1 N
  • Key:FZYOVNIOYYPUPY-KMBRGFCMSA-N N
 N✔Y (what is this?)  (verify)

ریفامپین (rifampin) یا ریفامپیسین (Rifampicin) یک آنتی بیوتیک با قدرت کشتن باکتری‌ها (باکتریوسیدال) از گروه ریفامایسین (rifamycin) است. این دارو یک ترکیب نیمه صناعی است که از آمی کولاتوپسیس ریفامی سینیکا Amycolatopsis rifamycinica بدست می‌آید. در سال ۱۹۵۷ نمونه خاکی از جنگل‌های کاج واقع در استانهای جنوبی فرانسه برای آنالیز به آزمایشگاهی در شهر میلان در ایتالیا فرستاده شد و در آنجا پژوهشگران موفق به یافتن یک نوع باکتری جدید در آن نمونه شدند .این باکتری قدرت تولید موادی با عملکرد آنتی بیو تیکی را دارا بود. به دلیل علاقه گروه پژوهشگر به یک داستان جنایی فرانسوی به نام ریفی فی Rififi، نام این ترکیب ریفامایسین گذاشته شد. پس از دو سال تلاش برای تولید مولکول نیمه صناعی استوارتر، سرانجام در سال ۱۹۵۹ مولکولی با قدرت اثر بخشی بالا به نام ریفامپیسین تولید گردید.

موارد مصرف[ویرایش]

در سال ۱۹۶۷ ریفامپیسین همراه با گروه دیگری از داروها ( ایزونیازید، اتامبوتول و پیرازین آمید استرپتومایسین) برای درمان سل توصیه شد. از آنجا که برای جلوگیری از ایجاد مقاومت در میکروب عامل سل، مصرف منظم ریفامپیسین به مدت چندین ماه به همراه سایر داروها ضروری است، گاه در رژیم‌های درمانی سل مصرف این دارو تحت نظارت مستقیم تیم بهداشتی صورت می‌گیرد.

این دارو را برای درمان عفونت‌هایی چون سل و جذام می‌توان بکار برد. برای جلوگیری از ایجاد مقاومت، در درمان جذام این دارو همواره به همراه داپسون (dapsone) و کلوفازیمین (clofazimine) استفاده می‌شود.

  • سایر باکتری‌ها

ریفامپیسین در درمان پیشگیرانه (پروفیلاکتیک prophylactic) در فردی که در معرض مننگوکوک قرار گرفته‌است بکار می‌رود.

این دارو تا حدودی بر روی ویروس واکسینیا vaccinia اثر دارد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

ریفامپیسین آران‌ای پلی‌مراز وابسته به DNA و در نتیجه پروتئین‌سازی باکتری را مهار می‌کند. باکتری‌های مقاوم توان تولید آران‌ای پلی‌مرازهایی با تفاوت جزئی در زیر واحد بتا که توسط ریفامپیسین مهار نمی‌شوند را دارند. در واقع با تأثیر بر زیرواحد B از آران‌ای پلی‌مراز موجب مهار این آنزیم می‌شود.

اثرات جانبی[ویرایش]

آسیب کبدی (هپاتوتوکسی سیتی hepatotoxicity) مهم‌ترین عارضه این داروست و از این رو افرادی که این دارو را دریافت می‌کنند پیوسته باید تحت آزمایش‌های مربوط به کارکرد کبد (liver function tests) قرار گیرند. ریفامپیسین همچنین عوارضی چون تب، بثورات پوستی و مشکلات دستگاه گوارشی ایجاد می‌کند. این دارو ترشحات بدن مانند ادرار و اشک را به رنگ نارنجی یا قرمز در می‌آورد که گرچه خوش‌خیم است، ممکن است باعث ترس بیمار شود.

منابع[ویرایش]

Wikipedia contributors, "Rifampicin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rifampicin&oldid=325236530 (accessed December ۱۰، ۲۰۰۹).