ریفامپین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
ریفامپین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
داده‌های بالینی
نام تجاری Rifadin
AHFS/Drugs.com International Drug Names
مدلاین پلاس a682403
رده بارداری ?
تجویز Oral, IV
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی 90 to 95%
متابولیسم Hepatic and intestinal wall
نیمه‌عمر 1.5 to 5 hours
دفع 15 to 30% renal
60% faecal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 13292-46-1 ✔Y
کد ATC J04AB02 QJ54AB02
پاب‌کم CID 5360416
IUPHAR ligand 2765
بانک‌دارو DB01045
کم‌اسپایدر 4529237 N
UNII VJT6J7R4TR ✔Y
KEGG D00211 ✔Y
ChEBI CHEBI:28077 ✔Y
ChEMBL CHEMBL180 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007228
مترادفها 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
داده‌های شیمی
فرمول C43H58N4O12 
وزن مولکولی 822.94 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Physical data
دمای ذوب 183–188 °C (361–370 °F)

 N(what is this?)  (verify)

ریفامپین (rifampin) یا ریفامپیسین (Rifampicin) یک آنتی بیوتیک با قدرت کشتن باکتری‌ها (باکتریوسیدال) از گروه ریفامایسین (rifamycin) است. این دارو یک ترکیب نیمه صناعی است که از آمی کولاتوپسیس ریفامی سینیکا Amycolatopsis rifamycinica بدست می‌آید. در سال ۱۹۵۷ نمونه خاکی از جنگل‌های کاج واقع در استانهای جنوبی فرانسه برای آنالیز به آزمایشگاهی در شهر میلان در ایتالیا فرستاده شد و در آنجا پژوهشگران موفق به یافتن یک نوع باکتری جدید در آن نمونه شدند .این باکتری قدرت تولید موادی با عملکرد آنتی بیو تیکی را دارا بود. به دلیل علاقه گروه پژوهشگر به یک داستان جنایی فرانسوی به نام ریفی فی Rififi، نام این ترکیب ریفامایسین گذاشته شد. پس از دو سال تلاش برای تولید مولکول نیمه صناعی استوارتر، سرانجام در سال ۱۹۵۹ مولکولی با قدرت اثر بخشی بالا به نام ریفامپیسین تولید گردید.

موارد مصرف[ویرایش]

در سال ۱۹۶۷ ریفامپیسین همراه با گروه دیگری از داروها ( ایزونیازید، اتامبوتول و پیرازین آمید استرپتومایسین) برای درمان سل توصیه شد. از آنجا که برای جلوگیری از ایجاد مقاومت در میکروب عامل سل، مصرف منظم ریفامپیسین به مدت چندین ماه به همراه سایر داروها ضروری است، گاه در رژیم‌های درمانی سل مصرف این دارو تحت نظارت مستقیم تیم بهداشتی صورت می‌گیرد.

این دارو را برای درمان عفونت‌هایی چون سل و جذام می‌توان بکار برد. برای جلوگیری از ایجاد مقاومت، در درمان جذام این دارو همواره به همراه داپسون dapsone و کلوفازمین clofazimine استفاده می‌شود.

  • سایر باکتری ها

ریفامپیسین در درمان پیشگیرانه ( پروفیلاکتیک prophylactic ) در فردی که در معرض مننگوکوک قرار گرفته‌است بکار می‌رود.

این دارو تا حدودی بروی ویروس واکسینیا vaccinia اثر دارد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

ریفامپیسین RNA پلی مرآز وابسته به DNA و در نتیجه پروتیین‌سازی باکتری را مهار می‌کند. باکتری‌های مقاوم توان تولید RNA پلی مرآزهایی با تفاوت جزیی در زیر واحد بتا که توسط ریفامپیسین مهار نمی‌شوندرا دارند. در واقع با تأثیر بر زیرواحد B از RNA polymerase موجب مهار این آنزیم می‌شود

اثرات جانبی[ویرایش]

آسیب کبدی ( هپاتوتوکسی سیتی hepatotoxicity) مهم‌ترین عارضه این داروست و از این رو افرادی که این دارو را دریافت می‌کنند پیوسته باید تحت آزمایش‌های مربوط به کارکرد کبد (liver function tests ) قرار گیرند. ریفامپیسین همچنین عوارضی چون تب، بثورات پوستی و مشکلات دستگاه گوارشی ایجاد می‌کند. این دارو ترشحات بدن مانند ادرار و اشک را به رنگ نارنجی یا قرمز در می‌آورد که گرچه خوش خیم است، ممکن است باعث ترس بیمار شود.

منابع[ویرایش]

Wikipedia contributors, "Rifampicin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rifampicin&oldid=325236530 (accessed December ۱۰، ۲۰۰۹).