اسید چرب

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو

در مبحث شیمی و به ویژه بیوشیمی اسید چرب یک اسید کربوکسیلیک بوده و دارای زنجیره بلند و خطی آلیفاتیک می‌باشد که این زنجیره می‌تواند خواه اشباع و خواه غیر اشباع باشد . اسید چرب می‌تواند به کوتاهی اسید بوتیریک ( با ۴ کربن ) بوده در حالی که اسیدهای چربی که از چربیها و روغنهای طبیعی ساخته می‌شوند حداقل دارای ۸ کربن می‌باشند مثل اسید کاپریلیک . در صنعت، اسیدهای چرب از آبکافت اتصالات استری موجود در چربیها و یا روغنهای طبیعی ( که هر دو تری گلیسیرید هستند ) و حذف گلیسرول از آنها بدست می آبند .

اکثراسیدهای چرب که به طور طبیعی تولید میشوند یک زنجیره با یک عدد زوج از اتم های کربن (4تا28) دارد.اسیدهای چرب معمولاً از تری گلیسریدها یا فسفولیپیدها نشأت گرفته است.وقتی آنها به دیگر مولکول ها وصل نمی‌شوند ،به عنوان اسید چرب آزاد شناخته می شوند.اسیدهای چرب منابع مهم سوخت هستند زیرا وارد سوخت وساز می شوند،آنها کمیتهای بزرگ ATPرا ارائه می دهند.بسیاری از انواع سلول ها می تواند یا گلوکز یا اسیدهای چرب برای این هدف استفاده کنند.در کل ،ماهیچه قلبی و اسکلتی اسیدهای چرب را ترجیح میدهند. به ندرت ،مغز می تواند اسیدهای چرب را به عنوان یک منبع سوخت بجای گلوکز و اعضای کتون استفاده کند.

طبقه بندی[ویرایش]

  • بر اساس پیوند بین کربنها: اسیدهای چربی که پیوند دوگانه کربن –کربن دارند با نام اشباع نشده شناخته می شوند.اسیدهای چرب بدون پیوند دوگانه با نام اشباع شده شناخته می شوند .
  • بر اساس طول زنجیره های اسید چرب آزاد:

زنجیره های اسید چرب از نظر طول با هم تفاوت دارند،اغلب از کوتاه تا خیلی بلند طبقه بندی می شوند. _اسیدهای چرب زنجیره کوتاه ((SCFA اسیدهای چرب با دنباله های آلیفاتیک کمتر از 6کربن هستند(مانند اسید بوتیریک) _اسیدهای چرب زنجیره متوسط (MCFA) اسیدهای چرب با دنباله های آلیفاتیک 12-6 کربنه هستند،که می تواند تری گیلیسیرید های زنجیره متوسط را شکل دهد. _اسید های چرب زنجیره بلند(LCFA) اسید های چرب با دنباله های آلیفاتیک 13تا21کربنه هستند. _اسیدهای چرب خیلی زنجیره بلند(VLCFA) اسید های چرب با دنباله های آلیفاتیک بلندتر از 22 کربن هستند.

اسیدهای چرب اشباع نشده[ویرایش]

اسیدهای چرب اشباع نشده یک یا بیشتر از یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن دارند.(جفتهای اتم های کربن توسط پیوند های دوگانه می تواند اشباع شود با اضافه کردن اتم های هیدروژن به آنها ،تبدیل پیوندهای دوگانه به پیوند های یگانه .بنابراین،پیوند های دوگانه ،اشباع نشده نامیده می شوند.) دو اتم کربن در زنجیره که به یکی از طرف های پیوند دوگانه متصل است می تواند در یک پیکربندی cis یا trans اتفاق افتد.

سیس[ویرایش]

یک پیکربندی سیس به این معناست که اتم های هیدروژن مجاور در یک طرف پیوند دوگانه هستند. سختی پیوند دوگانه ،ترکیبش را منجمد می کند و،درمورد ایزومر سیس باعث می شود زنجیره خم شود وآزادی ترکیب اسید چرب را سخت تر کند.هرچه زنجیره پیوند دوگانه بیشتری داشته باشد در ترکیب سیس انعطاف پذیری کمتر ی خواهد داشت.وقتی یک زنجیره پیوند های سیس بسیاری دارد،این کاملاً در بیشترین ترکیب قابل دسترسی اش ،منحنی می شود.به عنوان مثال اسید چرب اولئیک بایک پیوند دوگانه ،یک پیچ یا گیر در آن دارد،درحالیکه اسید لینولئیک با دو پیوند دوگانه ،خم بیشتری دارد. اسید آلفا لینولئیک با سه پیوند دوگانه یک شکل قلابی دارد.تأثیر این ،این است که در محیط های سخت مانند وقتی که اسیدهای چرب بخشی از یک فسفولیپید در یک لایه دوتایی چربی هستند،یا تری گیلیسرید ها در قطره های کوچک چربی،پیوندهای سیس توانایی اسیدهای چرب محدود می کنند تا به طور کانل بسته شوند ،و بنابراین می تواند دمای ذوب غشاءیا چربی را تحت تأثیر قرار دهد.

ترانس[ویرایش]

یک پیکربندی ترانس ،درمقابل بدین معناست که کنار 2اتم هیدروژن وصل شده اند در سمت مخالف پیوند دوگانه .در نتیجه آنها باعث نمی‌شوند زنجیره ها خیلی خم شوند،وشکلشان شبیه به اسید های چرب اشباع شده مستقیم و صاف هستند. در بیشتر اسید های چرب اشباع نشده که به طور طبیعی اتفاق می افتند،هر پیوند دوگانه 3اتم کربن بعد از آن دارد، برای برخی n ،وهمه پیوند های سیس هستند.بیشتر اسیدهای چرب دارای پیکربندی ترانس (چربی ترانس) در طبیعت یافت نشده اند و نتیجه فرایند انسان هستند (به طور مثال :هیدروژنه شدن ).

اسید چرب ضروری[ویرایش]

اسیدهای چرب که برای بدن انسان نیاز هستند اما نمی‌توانند با کیفییت کافی از دیگر زیر لایه ها ساخته شود ،وبنابراین می بایست از غذا تأمین شود ،اسید های چرب ضروری نامیده می شوند دو سری از اسید های چرب وجود دارند:یکی پیوند دوگانه با3 اتم کربن دارد که از انتهای متیل حذف شده است ،دیگری پیوند دوگانه با 6اتم کربن دارد که از انتهای متیل حذف شده است . انسان ها این توانایی را ندارند که پیوند دوگانه با 9کربن یا 10کربن بسازند،همانطور که از سمت اسی کربوکسیلیک شمرده می شود. 2 اسیدچرب ضروری ،اسید لینو لئیک (LA) و اسید آلفا لینولئیک (ALA) هستند.آنها به طور گسترده ای در روغن های گیاهی وجود دارد وپخش شده است . بدن انسان توانایی محدودی دارد تا اسید آلفا لینو لئیک را زنجیره بلند تر اسید های چرب 3-n (EPA) اسید ایکوزا پنتا ئنوئیک و (DHA) اسید دو کوزا هگزائنوئیک تبدیل کند،که می تواند هم چنین از ماهی تأمین شود.

اسیدهای چرب اشباع شده[ویرایش]

اسید های چرب اشباع شده ،اسیدهای کربوکسیلیک زنجیره بلند هستند که معمولاً بین 12و14 اتم کربن دارد وپیوندهای دوگانه ندارند.بنابراین اسیدهای چرب اشباع شده با هیدروژن اشباع شده است (چون پیوند دوگانه تعداد هیدروژن روی هر کربن را کاهش می دهد) .چون اسیدهای چرب اشباع شده تنها پیوند های یگانه دارند،هر اتم کربن درون زنجیره ،2اتم هیدروژن دارد (به جز برای کربن امگا در انتها که 3 هیدروژن دارد.)

شماره گذاری اتم های کربن[ویرایش]

چندین سیستم مختلف نامگذاری برای اسید های چرب استفاده شده است .جدول زیر معمول ترین سیستم ها را توصیف می کند.

  • نام گذاری بدیهی :اسید پالمیتولئیک

نام های بدیهی (یانام های معمول )اسامی قدیمی غیر منظم هستند ،که متداول ترین سیستم نام گذاری هستند در ادبیات استفاده شده است .معمول ترین اسیدهای چرب اسامی بدیهی در اضافه بر نام های منظمشان دارند (زیرراببینید) این این اسامی متداولا"هیچ الگویی را دنبال نمی‌کنند ،اما آنها مختصرواغلب نا مبهم هستند .

  • نام گذاری منظم: اسید اکتا دسنوئیک (9Z)

اسامی منظم :یا اسامی IUPAC از استاندارد قوانین آیوپک برای نام گذاری شیمی ارگانیک نشأت گرفته است ،در1979انتشار یافته است ، همراه با یک پیشنهاد به ویژه برای چربی ها در 1977 انتشار یافته است . شمارش از انتهای اسی کربوکسیلیک شروع می شود .پیوندهای دوگانه با پسوند trans/-cis یا E-/Z نشانه گذاری شده است ،که مناسب است .این مفهوم کلاً بیش تر وربس(وربوس ) است نسبت به نام گذاری معمول ،اما مزایای این را دارد که از نظر تکنیکی و توصیفی واضح تر است .

  • نام گذاری دلتا x : اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس وسیس –دلتا 9ودلتا 12

در نامگذاری دلتا x هر پیوند دوگانه با دلتا ایکس نشان داده شده است،که پیوند دوگانه روی پیوند کربن – کربن x ام قرار گرفته است،از انتهای اسید کربوکسیلیک شمرده می شود .هر پیوند دوگانه با یک پیشوند سیس یا پسوندترانس می آید ،پیکربندی مولکول دور پیوند را نشان می دهد به عنوان مثال اسید لینو لئیک ،اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس دلتا 12،سیس دلتا 9 را نشان می دهد .این نام گذاری این مزیت را دارد که کمتر وربوس است نسبت به نام گذاری منظم اما از نظر تکنیکی یا توصیفی واضح و روشن نیست .

  • نام گذاری n-x n-3

نام گذاری n-x،همچنین w-x هردو نام هایی برای ترکیب های فردی فراهم می کند و آنها را توسط ویژگی های زیست ترکیبیشان در حیوانات طبقه بندی می کند .یک پیوند دوگانه روی پیوند کربن –کربن x ام قرار گرفته است ،از کربن متیل نهایی تا کربونیل کربن شمارش می شود(به عنوان امگا نشان گذاری می شود) به عنوان مثال: اسید الفا لینولئیک مانند یک اسید چرب امگا 3 طبقه بندی می شود و بنا براین این احتمال هست که یک مسیر زیست ترکیبی با دیگر ترکیبات از این نوع تقسیم کند.امگا منهای ایکس یا امگا در ادبیات تفغذیه ای رایج است اماIUPAC این رادر مدلn-x در اسناد تکنیکی نام گذاری کرده است معمول ترین مسیرهای زیست ترکیبی اسید چرب مورد تحقیق قرار گرفتهn-6یاn-3 هستند.که فرضیه گذاری شده اند تا به ترتیب تورم را کاهش یا افزایش دهند. تعداد چربیهاشکلC:Dرا میگیرد کهCاتمهای کربن در اسید چرب و دی تعداد پیوند های دوگانه در اسید چرب است(اگر بیش از یک باشد فرض می شود پیوند دوگانه توسط کربن هیدروزن شکسته میشود

تولید[ویرایش]

اسیدهای چرب معمولاً بطور صنعتی توسط هیدرولیز تری گلیسیرید تولید میشوند با حذف گلیسرول فسفو لیپیدها دیگر منبع را نشان می دهند.برخی اسیدهای چرب به طور ترکیبی با هبدروکربوکسیلات الکن ها تولید می شوند.

اسیدهای چرب ازاد[ویرایش]

ترکیب اسید چرب[ویرایش]

ترکیب زیستی اسیدهای چرب شامل چگالش استیل کوانزیم آ میشود.چون این کوانزیم یک گروه اتم 2 کربنی را حمل می کند تقریباً تمام اسیدهای چرب طبیعی حتی تعداد اتم های کربن دارند.اسیدهای چرب ترکیب نشده یااسیدهای چرب ازاد پیدا شده در ارگانیسم هااز شکستن یک تری گلیسیرید نشات میگیرد.زیرا انها در اب حل می شوند.این اسیدهای چرب انتقال داده می شوند(حلال،گردشی)در حالیکه به پروتئین البومین پلاسما وصل شده اند.سطوح اسید چرب ازاد در خون با دسترسی مکانهای اتصال البومین محدود شده است. اسیدهای چرب در چربیهای رژیمی: ویتامین ای و کلسترول ترکیبی از برخی چربی های رژیمی معمول هستند. عکس العمل های اسید چرب: اسیدهای چرب عکس العمل هایی مانند دیگر اسیدهای کربوکسیلیک نشان می دهند.یعنی انها عکس العمل های استری شدن و مبنی بر اسید را دنبال می کنند.

اسیدی شدن[ویرایش]

اسیدهای چرب تنوع عظیمی در اسیدهایشان نشان می دهند همانطور که توسط ترتیب قدرت اسیدی نشان داده شده اند اسید نونانوئیک به عنوان مثال یک قدرت اسیدی از 4.96دارد تنها ضعیف تر از اسید استیک (4.76)است.همانطور که طول زنجیره افزایش می یابد حلالیت اسیدهای چرب در اب خیلی سریع کاهش می یابد بنابراین اسیدهای چرب زنجیره بلند تاثیر کمی روی pH یک حلال دارند حتی ان اسیدهای چربی که در اب غیر حلال هستنددر اتانول گرم حل می شوندو می تواند با حلال سدیم هیدروکسید وبا استفاده از فنل فتالئین به عنوان یک شناساگر تا یک نقطه پایانی صورتی تیتر شود.این تحلیل استفاده شده است تا محتویات اسید چرب ازاد از چربیها را معین کند یعنی سهم تری گلیسیریدهایی که هیدرولیز شده اند. هیدروژنه کردن و تبدیل به جامد کردن: هیدروژنه کردن اسیدهای چرب اشباع نشده به طور گسترده ای تجربه نشده است اسیدهای چرب اشباع شده بدهد.که کمتر تحت تند شدگی هستند.چون اسیدهای چرب اشباع شده سریع تر از اشباع نشده ذوب میشوند،این تکنولوژی استفاده می شود تا روغن سبزیجات به مارگارین تبدیل شود.در طول هیدروژنه شدن بخشی از اسیدهای چرب اشباع نشده می تواند پیکربندی سیس به ترانس ایزومری شوند.با شدت هیدروژنه بیشتر یعنی با استفاده از فشارهای بالاتر از هیدروژن و دمای بالاتر اسیدهای چرب به الکل تبدیل میشوند.الکلهای چرب اگرچه اسان تر از اسیدهای چرب استری می شوند.در عکس العمل وارن تروپ اسیدهای چرب اشباع نشده در قلیای ذوب شده پر می شوند یک عکس العمل در یک زمان رلیج به ساختار روشن تر.

اکسیداسیون خود بخودی و ترشیدگی(تند شدن)[ویرایش]

اسیدهای چرب اشباع نشده یک تغییر شیمیایی شناخته شده به عنوان اکسیداسیون خود بخودی را می گذارنند.این فرایند اکسیژن (هوا)نیاز دارد و توسط حضور فلزات سرعت بخشیده می شود.روغن های سبزیجات این فرایند را کند می کنند زیرا انها شامل انتی اکسیدان شامل توکوفرول هستند.روغن ها وچربی هااغلب با عوامل کمپلکس دهنده فلزات مانند اسیدسیتریک مورد عمل قرار داده می شوند تا کاتالیستهای فلزی را حذف کنند. ازن سازی: اسیدهای چرب اشباع نشده به تنزل توسط ازن حساس هستند.این عکس العمل در تولید اسید ازلائیک از اسید اولئیک تجربه شده است. تحلیل: درتحلیل شیمیایی اسیدهای چرب توسط گاز کروماتو گرافی استرهای متیل جدا می شوند به علاوه یک جداسازی از ایزومرهای اشباع نشده توسط لایه نازک کروماتوگرافی ممکن می باشد. گردش:

هضم چربی[ویرایش]

اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و متوسط به طور مستقیم از طریق مویرگ های روده باریک مانند دیگر مواد مغذی که جذب می شوند جذب شده‌اند. اسیدهای چرب زنجیره بلند به طور مستقیم در مویرگ روده ای رها نمی‌شوند در عوض انها در دیوارهای چربی روده جذب می شوند و با تری گلیسیریدها دوباره ترکیب می شوند. تری گلیسیریدها با کلسترول و پروتئین پوشانده شده اند درون یک ترکیب که شیلومیکرون نامیده شده است. درون ریشه های کرکی شیلو میکرون یک مویرگ لنفی وارد میکند که لاکتیل نامیده می شود.که به رگهای لنفی بزرگتر می رود.کیلومیکرونها از طریق سیستم لنفی و مجرای لنفی قفسه سینه به یک موقعیت نزدیک قلب انتقال می یابند. مجرای لنفی قفسه سینه ،شیلو میکرون درون جریان خون را از طریق منفذ وریدی خالی می کند.در این نقطه شیلو میکرون ها می توانند تری گلیسیرید را به بافتهاانتقال دهند که انها ذخیره یا برای تامین انرژی سوخت وساز می شوند.

سوخت وساز اسید چرب: اسیدهای چرب ( یا با تزریق یا از تری گلیسیرید ذخیره شده در بافتهای چربی فراهم شده است) به سلولها پخش می شود تا به عنوان یک سوخت برای سوخت و ساز معمول استفاده شوند.آنها توسط میتوکندری مصرف می شوند تا ادنوزین تری فسقات را از طریق بتا اکسیداسیون تولید کنند.

اسیدهای چرب خون[ویرایش]

اسیدهای چرب خون در اشکال مختلف در مراحل مختلف در گردش خون هستند.انها از طریق روده در شیلو میکرون ها وارد می شوند اما همچین در لیپو پروتئین با چگالی خیلی کم و لیپو پروتئین با چگالی کم بعد از پردازش در مویرگ وجود دارند.به علاوه وقتی از مواد چرب رها می شود،اسیدهای چرب در خون مانند اسیدهای چرب ازاد وجود دارند. این نشان داده که ترکیب اسیدهای چرب توسط پوست پستانداران به دست می اید، با اسید لاکتیک و اسید پیرو ویک ،متمایز است و حیوانات را قادر می سازد با یک حس تیز بویایی افراد را تمیز دهند.