اسید چرب

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو

در مبحث شیمی و به ویژه بیوشیمی اسید چرب یک اسید کربوکسیلیک بوده و دارای زنجیره بلند و خطی آلیفاتیک می‌باشد که این زنجیره می‌تواند خواه اشباع و خواه غیر اشباع باشد. اسید چرب می‌تواند به کوتاهی اسید بوتیریک (با ۴ کربن) بوده در حالی که اسیدهای چربی که از چربیها و روغنهای طبیعی ساخته می‌شوند حداقل دارای ۸ کربن می‌باشند مثل اسید کاپریلیک. در صنعت، اسیدهای چرب از آبکافت اتصالات استری موجود در چربیها و یا روغنهای طبیعی (که هر دو تری گلیسیرید هستند) و حذف گلیسرول از آنها بدست می آبند.

اکثراسیدهای چرب که به طور طبیعی تولید می‌شوند یک زنجیره با یک عدد زوج از اتم‌های کربن (۴تا۲۸) دارد. اسیدهای چرب معمولاً از تری گلیسریدها یا فسفولیپیدها نشأت گرفته است. وقتی آنها به دیگر مولکول‌ها وصل نمی‌شوند، به عنوان اسید چرب آزاد شناخته می‌شوند. اسیدهای چرب منابع مهم سوخت هستند زیرا وارد سوخت وساز می‌شوند، آنها کمیتهای بزرگ ATPرا ارائه می‌دهند. بسیاری از انواع سلول‌ها می‌تواند یا گلوکز یا اسیدهای چرب برای این هدف استفاده کنند. در کل، ماهیچه قلبی و اسکلتی اسیدهای چرب را ترجیح می‌دهند. به ندرت، مغز می‌تواند اسیدهای چرب را به عنوان یک منبع سوخت بجای گلوکز و اعضای کتون استفاده کند.

طبقه‌بندی[ویرایش]

  • بر اساس پیوند بین کربنها: اسیدهای چربی که پیوند دوگانه کربن –کربن دارند با نام اشباع نشده شناخته می‌شوند. اسیدهای چرب بدون پیوند دوگانه با نام اشباع شده شناخته می‌شوند.
  • بر اساس طول زنجیره‌های اسید چرب آزاد:

زنجیره‌های اسید چرب از نظر طول با هم تفاوت دارند، اغلب از کوتاه تا خیلی بلند طبقه‌بندی می‌شوند. _اسیدهای چرب زنجیره کوتاه ((SCFA اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک کمتر از ۶کربن هستند (مانند اسید بوتیریک) _اسیدهای چرب زنجیره متوسط (MCFA) اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک ۱۲–۶ کربنه هستند، که می‌تواند تری گیلیسیریدهای زنجیره متوسط را شکل دهد. _اسیدهای چرب زنجیره بلند(LCFA) اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک ۱۳تا۲۱کربنه هستند. _اسیدهای چرب خیلی زنجیره بلند(VLCFA) اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک بلندتر از ۲۲ کربن هستند.

اسیدهای چرب اشباع نشده[ویرایش]

اسیدهای چرب اشباع نشده یک یا بیشتر از یک پیوند دوگانه بین اتم‌های کربن دارند. (جفتهای اتم‌های کربن توسط پیوندهای دوگانه می‌تواند اشباع شود با اضافه کردن اتم‌های هیدروژن به آنها، تبدیل پیوندهای دوگانه به پیوندهای یگانه؛ بنابراین، پیوندهای دوگانه، اشباع نشده نامیده می‌شوند) دو اتم کربن در زنجیره که به یکی از طرف‌های پیوند دوگانه متصل است می‌تواند در یک پیکربندی cis یا trans اتفاق افتد.

سیس[ویرایش]

یک پیکربندی سیس به این معناست که اتم‌های هیدروژن مجاور در یک طرف پیوند دوگانه هستند. سختی پیوند دوگانه، ترکیبش را منجمد می‌کند و، درمورد ایزومر سیس باعث می‌شود زنجیره خم شود وآزادی ترکیب اسید چرب را سخت‌تر کند. هرچه زنجیره پیوند دوگانه بیشتری داشته باشد در ترکیب سیس انعطاف‌پذیری کمتر ی خواهد داشت. وقتی یک زنجیره پیوندهای سیس بسیاری دارد، این کاملاً در بیشترین ترکیب قابل دسترسی اش، منحنی می‌شود. به عنوان مثال اسید چرب اولئیک بایک پیوند دوگانه، یک پیچ یا گیر در آن دارد، درحالیکه اسید لینولئیک با دو پیوند دوگانه، خم بیشتری دارد. اسید آلفا لینولئیک با سه پیوند دوگانه یک شکل قلابی دارد. تأثیر این، این است که در محیط‌های سخت مانند وقتی که اسیدهای چرب بخشی از یک فسفولیپید در یک لایه دوتایی چربی هستند، یا تری گیلیسریدها در قطره‌های کوچک چربی، پیوندهای سیس توانایی اسیدهای چرب محدود می‌کنند تا به طور کانل بسته شوند، و بنابراین می‌تواند دمای ذوب غشاءیا چربی را تحت تأثیر قرار دهد.

ترانس[ویرایش]

یک پیکربندی ترانس، درمقابل بدین معناست که کنار ۲اتم هیدروژن وصل شده‌اند در سمت مخالف پیوند دوگانه. در نتیجه آنها باعث نمی‌شوند زنجیره‌ها خیلی خم شوند، وشکلشان شبیه به اسیدهای چرب اشباع شده مستقیم و صاف هستند. در بیشتر اسیدهای چرب اشباع نشده که به طور طبیعی اتفاق می‌افتند، هر پیوند دوگانه ۳اتم کربن بعد از آن دارد، برای برخی n، وهمه پیوندهای سیس هستند. بیشتر اسیدهای چرب دارای پیکربندی ترانس (چربی ترانس) در طبیعت یافت نشده‌اند و نتیجه فرایند انسان هستند (به طور مثال :هیدروژنه شدن).

اسید چرب ضروری[ویرایش]

اسیدهای چرب که برای بدن انسان نیاز هستند اما نمی‌توانند با کیفییت کافی از دیگر زیر لایه‌ها ساخته شود، وبنابراین می‌بایست از غذا تأمین شود، اسیدهای چرب ضروری نامیده می‌شوند دو سری از اسیدهای چرب وجود دارند:یکی پیوند دوگانه با۳ اتم کربن دارد که از انتهای متیل حذف شده است، دیگری پیوند دوگانه با ۶اتم کربن دارد که از انتهای متیل حذف شده است. انسان‌ها این توانایی را ندارند که پیوند دوگانه با ۹کربن یا ۱۰کربن بسازند، همان‌طور که از سمت اسی کربوکسیلیک شمرده می‌شود. ۲ اسیدچرب ضروری، اسید لینو لئیک (LA) و اسید آلفا لینولئیک (ALA) هستند. آنها به طور گسترده‌ای در روغن‌های گیاهی وجود دارد وپخش شده است. بدن انسان توانایی محدودی دارد تا اسید آلفا لینو لئیک را زنجیره بلندتر اسیدهای چرب 3-n (EPA) اسید ایکوزا پنتا ئنوئیک و (DHA) اسید دو کوزا هگزائنوئیک تبدیل کند، که می‌تواند هم چنین از ماهی تأمین شود.

اسیدهای چرب اشباع شده[ویرایش]

اسیدهای چرب اشباع شده، اسیدهای کربوکسیلیک زنجیره بلند هستند که معمولاً بین ۱۲و۱۴ اتم کربن دارد وپیوندهای دوگانه ندارند؛ بنابراین اسیدهای چرب اشباع شده با هیدروژن اشباع شده است (چون پیوند دوگانه تعداد هیدروژن روی هر کربن را کاهش می‌دهد). چون اسیدهای چرب اشباع شده تنها پیوندهای یگانه دارند، هر اتم کربن درون زنجیره ،۲اتم هیدروژن دارد (به جز برای کربن امگا در انتها که ۳ هیدروژن دارد)

شماره گذاری اتم‌های کربن[ویرایش]

چندین سیستم مختلف نامگذاری برای اسیدهای چرب استفاده شده است. جدول زیر معمول‌ترین سیستم‌ها را توصیف می‌کند.

  • نام گذاری بدیهی :اسید پالمیتولئیک

نام‌های بدیهی (یانام‌های معمول) اسامی قدیمی غیر منظم هستند، که متداول‌ترین سیستم نام گذاری هستند در ادبیات استفاده شده است. معمول‌ترین اسیدهای چرب اسامی بدیهی در اضافه بر نام‌های منظمشان دارند (زیرراببینید) این این اسامی متداولاًهیچ الگویی را دنبال نمی‌کنند، اما آنها مختصرواغلب نا مبهم هستند.

  • نام گذاری منظم: اسید اکتا دسنوئیک (9Z)

اسامی منظم :یا اسامی IUPAC از استاندارد قوانین آیوپک برای نام گذاری شیمی ارگانیک نشأت گرفته است، در۱۹۷۹انتشار یافته است، همراه با یک پیشنهاد به ویژه برای چربی‌ها در ۱۹۷۷ انتشار یافته است. شمارش از انتهای اسی کربوکسیلیک شروع می‌شود. پیوندهای دوگانه با پسوند trans/-cis یا E-/Z نشانه گذاری شده است، که مناسب است. این مفهوم کلاً بیش تر وربس (وربوس) است نسبت به نام گذاری معمول، اما مزایای این را دارد که از نظر تکنیکی و توصیفی واضح تر است.

  • نام گذاری دلتا x: اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس وسیس –دلتا ۹ودلتا ۱۲

در نامگذاری دلتا x هر پیوند دوگانه با دلتا ایکس نشان داده شده است، که پیوند دوگانه روی پیوند کربن – کربن x ام قرار گرفته است، از انتهای اسید کربوکسیلیک شمرده می‌شود. هر پیوند دوگانه با یک پیشوند سیس یا پسوندترانس می‌آید، پیکربندی مولکول دور پیوند را نشان می‌دهد به عنوان مثال اسید لینو لئیک، اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس دلتا ۱۲، سیس دلتا ۹ را نشان می‌دهد. این نام گذاری این مزیت را دارد که کمتر وربوس است نسبت به نام گذاری منظم اما از نظر تکنیکی یا توصیفی واضح و روشن نیست.

  • نام گذاری n-x n-3

نام گذاری n-x، همچنین w-x هردو نام‌هایی برای ترکیب‌های فردی فراهم می‌کند و آنها را توسط ویژگی‌های زیست ترکیبیشان در حیوانات طبقه‌بندی می‌کند. یک پیوند دوگانه روی پیوند کربن –کربن x ام قرار گرفته است، از کربن متیل نهایی تا کربونیل کربن شمارش می‌شود (به عنوان امگا نشان گذاری می‌شود) به عنوان مثال: اسید آلفا لینولئیک مانند یک اسید چرب امگا ۳ طبقه‌بندی می‌شود و بنا براین این احتمال هست که یک مسیر زیست ترکیبی با دیگر ترکیبات از این نوع تقسیم کند. امگا منهای ایکس یا امگا در ادبیات تفغذیه‌ای رایج است اماIUPAC این رادر مدلn-x در اسناد تکنیکی نام گذاری کرده است معمول‌ترین مسیرهای زیست ترکیبی اسید چرب مورد تحقیق قرار گرفتهn-6یاn-3 هستند؛ که فرضیه گذاری شده‌اند تا به ترتیب تورم را کاهش یا افزایش دهند. تعداد چربیهاشکلC:Dرا می‌گیرد کهCاتمهای کربن در اسید چرب و دی تعداد پیوندهای دوگانه در اسید چرب است (اگر بیش از یک باشد فرض می‌شود پیوند دوگانه توسط کربن هیدروزن شکسته می‌شود

تولید[ویرایش]

اسیدهای چرب معمولاً بطور صنعتی توسط هیدرولیز تری گلیسیرید تولید می‌شوند با حذف گلیسرول فسفو لیپیدها دیگر منبع را نشان می‌دهند. برخی اسیدهای چرب به طور ترکیبی با هبدروکربوکسیلات الکن‌ها تولید می‌شوند.

اسیدهای چرب آزاد[ویرایش]

ترکیب اسید چرب[ویرایش]

ترکیب زیستی اسیدهای چرب شامل چگالش استیل کوانزیم آ می‌شود. چون این کوانزیم یک گروه اتم ۲ کربنی را حمل می‌کند تقریباً تمام اسیدهای چرب طبیعی حتی تعداد اتم‌های کربن دارند. اسیدهای چرب ترکیب نشده یااسیدهای چرب آزاد پیدا شده در ارگانیسم هااز شکستن یک تری گلیسیرید نشات می‌گیرد. زیرا آنها در اب حل می‌شوند. این اسیدهای چرب انتقال داده می‌شوند (حلال، گردشی) در حالیکه به پروتئین آلبومین پلاسما وصل شده‌اند. سطوح اسید چرب آزاد در خون با دسترسی مکانهای اتصال آلبومین محدود شده است. اسیدهای چرب در چربیهای رژیمی: ویتامین ای و کلسترول ترکیبی از برخی چربی‌های رژیمی معمول هستند. عکس العمل‌های اسید چرب: اسیدهای چرب عکس العمل‌هایی مانند دیگر اسیدهای کربوکسیلیک نشان می‌دهند. یعنی آنها عکس العمل‌های استری شدن و مبنی بر اسید را دنبال می‌کنند.

اسیدی شدن[ویرایش]

اسیدهای چرب تنوع عظیمی در اسیدهایشان نشان می‌دهند همان‌طور که توسط ترتیب قدرت اسیدی نشان داده شده‌اند اسید نونانوئیک به عنوان مثال یک قدرت اسیدی از ۴٫۹۶دارد تنها ضعیف تر از اسید استیک (۴٫۷۶)است. همان‌طور که طول زنجیره افزایش می‌یابد حلالیت اسیدهای چرب در اب خیلی سریع کاهش می‌یابد بنابراین اسیدهای چرب زنجیره بلند تأثیر کمی روی pH یک حلال دارند حتی ان اسیدهای چربی که در اب غیر حلال هستنددر اتانول گرم حل می شوندو می‌تواند با حلال سدیم هیدروکسید وبا استفاده از فنل فتالئین به عنوان یک شناساگر تا یک نقطه پایانی صورتی تیتر شود. این تحلیل استفاده شده است تا محتویات اسید چرب آزاد از چربیها را معین کند یعنی سهم تری گلیسیریدهایی که هیدرولیز شده‌اند. هیدروژنه کردن و تبدیل به جامد کردن: هیدروژنه کردن اسیدهای چرب اشباع نشده به طور گسترده‌ای تجربه نشده است اسیدهای چرب اشباع شده بدهد؛ که کمتر تحت تند شدگی هستند. چون اسیدهای چرب اشباع شده سریع تر از اشباع نشده ذوب می‌شوند، این تکنولوژی استفاده می‌شود تا روغن سبزیجات به مارگارین تبدیل شود. در طول هیدروژنه شدن بخشی از اسیدهای چرب اشباع نشده می‌تواند پیکربندی سیس به ترانس ایزومری شوند. با شدت هیدروژنه بیشتر یعنی با استفاده از فشارهای بالاتر از هیدروژن و دمای بالاتر اسیدهای چرب به الکل تبدیل می‌شوند. الکلهای چرب اگرچه آسان تر از اسیدهای چرب استری می‌شوند. در عکس العمل وارن تروپ اسیدهای چرب اشباع نشده در قلیای ذوب شده پر می‌شوند یک عکس العمل در یک زمان رلیج به ساختار روشن‌تر.

اکسیداسیون خود بخودی و ترشیدگی (تند شدن)[ویرایش]

اسیدهای چرب اشباع نشده یک تغییر شیمیایی شناخته شده به عنوان اکسیداسیون خود بخودی را می گذارنند. این فرایند اکسیژن (هوا) نیاز دارد و توسط حضور فلزات سرعت بخشیده می‌شود. روغن‌های سبزیجات این فرایند را کند می‌کنند زیرا آنها شامل آنتی اکسیدان شامل توکوفرول هستند. روغن‌ها وچربی هااغلب با عوامل کمپلکس دهنده فلزات مانند اسیدسیتریک مورد عمل قرار داده می‌شوند تا کاتالیستهای فلزی را حذف کنند. ازن سازی: اسیدهای چرب اشباع نشده به تنزل توسط ازن حساس هستند. این عکس العمل در تولید اسید ازلائیک از اسید اولئیک تجربه شده است. تحلیل: درتحلیل شیمیایی اسیدهای چرب توسط گاز کروماتو گرافی استرهای متیل جدا می‌شوند به علاوه یک جداسازی از ایزومرهای اشباع نشده توسط لایه نازک کروماتوگرافی ممکن می‌باشد. گردش:

هضم چربی[ویرایش]

اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و متوسط به طور مستقیم از طریق مویرگ‌های روده باریک مانند دیگر مواد مغذی که جذب می‌شوند جذب شده‌اند. اسیدهای چرب زنجیره بلند به طور مستقیم در مویرگ روده‌ای رها نمی‌شوند در عوض آنها در دیوارهای چربی روده جذب می‌شوند و با تری گلیسیریدها دوباره ترکیب می‌شوند. تری گلیسیریدها با کلسترول و پروتئین پوشانده شده‌اند درون یک ترکیب که شیلومیکرون نامیده شده است. درون ریشه‌های کرکی شیلو میکرون یک مویرگ لنفی وارد می‌کند که لاکتیل نامیده می‌شود؛ که به رگهای لنفی بزرگتر می‌رود. کیلومیکرونها از طریق سیستم لنفی و مجرای لنفی قفسه سینه به یک موقعیت نزدیک قلب انتقال می‌یابند. مجرای لنفی قفسه سینه، شیلو میکرون درون جریان خون را از طریق منفذ وریدی خالی می‌کند. در این نقطه شیلو میکرون‌ها می‌توانند تری گلیسیرید را به بافتهاانتقال دهند که آنها ذخیره یا برای تأمین انرژی سوخت وساز می‌شوند.

سوخت وساز اسید چرب: اسیدهای چرب (یا با تزریق یا از تری گلیسیرید ذخیره شده در بافتهای چربی فراهم شده است) به سلولها پخش می‌شود تا به عنوان یک سوخت برای سوخت و ساز معمول استفاده شوند. آنها توسط میتوکندری مصرف می‌شوند تا ادنوزین تری فسقات را از طریق بتا اکسیداسیون تولید کنند.

اسیدهای چرب خون[ویرایش]

اسیدهای چرب خون در اشکال مختلف در مراحل مختلف در گردش خون هستند. انها از طریق روده در شیلو میکرون‌ها وارد می‌شوند اما همچین در لیپو پروتئین با چگالی خیلی کم و لیپو پروتئین با چگالی کم بعد از پردازش در مویرگ وجود دارند. به علاوه وقتی از مواد چرب رها می‌شود، اسیدهای چرب در خون مانند اسیدهای چرب آزاد وجود دارند. این نشان داده که ترکیب اسیدهای چرب توسط پوست پستانداران به دست می آید، با اسید لاکتیک و اسید پیرو ویک، متمایز است و حیوانات را قادر می‌سازد با یک حس تیز بویایی افراد را تمیز دهند.