گلوکز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
D-glucose
نام‌های دیگر Blood sugar
Dextrose
Corn sugar
D-Glucose
Grape sugar
شناساگرها
مخفف‌ها Glc
CAS ۵۰-۹۹-۷ YesY
پاب‌کم ۵۷۹۳
کم‌اسپایدر ۵۵۸۹ YesY
UNII 5SL0G7R0OK YesY
شماره EINECS ۲۰۰-۰۷۵-۱
KEGG C00031 N
MeSH Glucose
ChEBI CHEBI:۴۱۶۷ YesY
ChEMBL CHEMBL۱۲۲۲۲۵۰ YesY
شماره RTECS
LZ6600000
کد اِی‌تی‌سی B05CX01,V04CA02, V06DC01
بیلشتین ۱۲۸۱۶۰۴
Gmelin Reference ۸۳۲۵۶
3DMet B04623
Jmol-3D images Image 1
Image 2
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C۶H۱۲O۶
جرم مولی
‎ 180.16 g/mol
Exact mass ۱۸۰٫۰۶۳۳۸۸
چگالی 1.54 g/cm۳
دمای ذوب
‎α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
محلول در آب 91 g/100 mL
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد
تشکیل
ΔfHo298
−1271 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
−2805 kJ/mol
آنتروپی مولار
استاندارد
So298
209.2 J K−۱ mol−۱
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده ICSC 0865
EU Index not listed
 N (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

گلوکز(به انگلیسی: Glucose) یک نوع قند موجود در خون است که توسط یاخته‌های بدن مصرف شده و تولید انرژی می‌کند.

ساختار گلوکز[ویرایش]

گلوکز مونوساکاریدی است با فرمول C6H12O6 یا H-(C=O)-(CHOH)5-H که پنج گروه هیدروکسیل آن به شکل مشخصی اطراف زنجیرهٔ کربنی آن آرایش پیدا کرده‌اند

فرم خطی[ویرایش]

در ساختار خطی (در مقابل ساختار حلقوی) گلوکز، یک زنجیرهٔ کربنی با ۶ اتم کربن به چشم می‌خورد که ساختاری کاملاً خطی و بدون انشعاب را تشکیل داده‌اند. در این زنجیره کربن اول بخشی از گروه آلدهید C=O بوده و بقیهی کربن‌ها هر یک دارای یک گروه هیدروکسیل هستند. بقیهٔ ظرفیت‌های کربن توسط پیوند با اتم هیدروژن پر شده‌اند. لذا گلوکز یک آلدوز و هگزوز یا یک آلدوهگزوز است.

ساختار خطی D-گلوکز[ویرایش]

4 کربن از کربن‌های گلوکز (کربن ۲ تا ۵) مراکز ایزومری فضایی هستند به این معنی که با چهار بخش متفاوت پیوند برقرار کرده‌اند. برای مثال کربن شماره ۲ با H, OH, -(C=O)H و -(CHOH)4H پیوند بر قرار کرده است. در ایزومری از گلوکز که آن را D-گلوکز می‌نامیم، گروه‌های هیدروکسیل متصل به این کربن‌ها باید جایگیری فضایی خاصی داشته باشند طوری که وقتی مدل فیشر آن را رسم می‌کنیم، باید هیدروکسیل‌های مربوط به کربن‌ها ۲ و ۴ و ۵ در سمت راست بوده و هیدروکسیل مربوط به کربن ۳ در سمت چپ قرار گیرد.

جایگاه این ۴ گروه هیدروکسیل در مدل فیشر مربوط به L-گلوکز کاملاً برعکس می‌شود. L-گلوکز و D-گلوکز دو مورد از همهٔ ۱۶ مورد آلدوهگزوزها هستند. ۱۴ مورد بعدی عبارتند از آلوز، آلتروز، مانوز، گلوز، ایدوز، گالاکتوز و تالوز که هر یک دارای دو فرم L و D می‌باشند.

فرم حلقوی[ویرایش]

در حالت محلول، قرم خطی گلوکز، در تعادل با چندین ایزومر حلقوی قرار دارد. هر یک از این فرم‌های حلقوی متشکل از حلقه‌ای از اتم‌های کربن هستند که توسط یک اتم اکسیژن کامل می‌شود (هر حلقهٔ شش ضلعی، یک اتم اکسیژن و پنج اتم کربن دارد). گلوکز در محلول‌ها ۹۹% به شکل حلقوی پیرانوز دیده می‌شود و ۰٫۲۵% به شکل خطی. گلوکز به فرم حلقوی فورانوز (پنج ضلعی) نادر است.

واکنش بین کربن ۱ و کربن ۵ گلوکز باعث تشکیل حلقه‌ای شش ضلعی می‌شود که پیرانوز خوانده می‌شود. به طور نادر، واکنش بین کربن ۱ و کربن ۴ می‌تواند باعث تشکیل گلوکز به فرم پنج ضلعی یا فوران گردد. تمام کربن‌های حلقه، دارای یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل هستند به غیر از کربن آخر حلقه (کربن ۴ یا ۵) که به بقیهٔ کربن‌های زنجیرهٔ کربنی متصل شده است و اتصالی به گروه هیدروکسیل ندارد.. واکنش حلقوی شدن باعث می‌شود کربن شماره ۱ گلوکز نیز کایرال شود (به ۴ گروه متفاوت اتصال داشته باشد - کایرال = مرکز فضایی) ۴ گروه متفاوت متصل به کربن شماره ۱ در ساختار حلقوی (کربن آنومری) می‌توانند به دو فرم متفاوت آرایش بگیرند که آن دو فرم مختلف را با نام‌های آلفا و بتا از هم تمیز می‌دهند. آنومری آلفا به این معنی است گروه هیدروکسیل روی کربن ۱ و گروه کربن دار روی کربن ۵، در خلاف جهت هم قرار گرفته‌اند و ساختار trans دارند.

گلوکز خطی به فرم L-گلوکز نیز می‌تواند تبدیل به ۴ ایزومر حلقوی مختلف شود که همه تصویر آینه‌ای ایزومرهای حلقوی D-گلوکز خواهند بود.

ساختارهای حلقوی گلوکز، صفحه‌ای و دو بعدی نیستند و در شکل‌های مختلف سه بعدی قرار می‌گیرند. این مولکول‌های می‌توانند در شکل‌های سه بعدی هم سان با ساختارهای قایق و صندلی در سیکلوهگزان‌ها باشند. همچنین ساختار سه بعدی گلوکوفورانوز نیز می‌تواند هم سان با ساختار پاکت در سیکلوپنتان‌ها باشد.

فرم گلوکوپیرانوز، فرم غالب در محلول‌های گلوکز بوده و تنها فرم در حالت جامد است. این مولکول به شکل کریستالی، بدون رنگ، جامد و به شدت محلول در آب و اسید استیک می‌باشد. حلالیت در اتانول و متانول برای این فرم گلوکز بسیار کم است. فرم آلفا در ۱۴۶ درجه سانتیگراد و فرم بتا در ۱۵۰ درجه سانتی گراد ذوب می‌شوند. در دماهای بسیار بالا، در اثر اکسایش (سوختن) کربن و آب حاصل می‌شود.

خواص فیزیکی گلوکز[ویرایش]

محلول‌های گلوکز[ویرایش]

تمام فرم‌های گلوکز، بدون رنگ بوده و به راحتی در آب، استیک اسید و چند حلال دیگر حل می‌شوند. گلوکزها به طور بسیار اندک در اتانول و متانول حل می‌شوند.

فرم باز و خطی گلوکز از لحاظ ترمودینامیک، نا پایدار است و بلافاصله به فرم حلقوی در می‌آید. در یک محلول گلوکز در دمای اتاق، گلوکزهای موجود در محلول، با گذشت زمان، بین فرم‌ها و ایزومرهای مختلف حلقوی، تغییر شکل می‌دهند. به این فرایند موتاروتاسیون گفته می‌شود.

فاز جامد[ویرایش]

بسته به شرایط، سه فرم از گلوکز می‌تواند از محلول‌ها به شکل کریستال در آید. آلفا-گلوکوپیرانوز، بتا-گلوکوپیرانوز و بتا-گلوکو پیرانوز هیدراته

فعالیت نوری[ویرایش]

چه در حالت محلول و چه در حالت جامد، D-گلوکز یک مادهٔ دکستراروتاتور هست به این معنی که نور پلاریزه را در جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند. این فعالیت به دلیل کایرال بودن مولکول است. مولکول L-گلوکز نیز به همان میزان، نور را در خلاف جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند.

غلظت گلوکز خون[ویرایش]

غلظت گلوکز خون در محدودهٔ معمولاً بین ۹۰ - ۸۰ میلی‌گرم در دسیلیتر هر روز صبح در شخص ناشتا کنترل می‌شود. این غلظت در حدود ساعت اول بعد از صرف یک وعده غذا به ۱۴۰ - ۱۲۰ میلی‌گرم در دسی‌لیتر خون افزایش می‌یابد. اما سیستم‌های فیدبکی برای کنترل گلوگز خون غلظت گلوکز را به سرعت (معمولاً در ظرف ۲ ساعت بعد از آخرین جذب کربوهیدرات‌ها) به حد طبیعی باز می‌گردانند. برعکس، در حالت بی‌غذایی، به وسیله گلوکونئوژنز در کبد گلوکز مورد نیاز برای حفظ غلظت گلوکز در حد ناشتا را تامین می‌کند. این مقادیر برای بیماران دیابتی قدری بالاتر است.

ذخیره گلوکز[ویرایش]

کبد به عنوان یک سیستم بافری مهم برای گلوکز خون عمل می‌کند به این معنی که هنگامی که گلوکز خون بعد از صرف یک وعده غذا تا غلظت زیادی بالا می‌رود میزان ترشح انسولین نیز افزایش می‌یابد و در حدود ۳/۲ گلوکز جذب شده از روده بلافاصله به گلیکوژن تبدیل شده و در کبد ذخیره می‌شود. در طی ساعات بعد که غلظت گلوکز خون و نیز در این ترشح انسولین کاهش می‌یابد، کبد گلیکوژن را تجزیه و به گلوکز تبدیل می‌کند.

این تنظیم در بیماران با اختلالات کبدی تقریباً غیر ممکن است.

باکاهش غلظت گلوکز در خون غده هیپوتالاموس و سیستم عصبی سمپاتیک تحریک شده که موجب ترشح اپی‌نفرین از غدد فوق کلیوی می‌گردد. اپی‌نفرین بر روی کبد اثر کرده و موجب آزاد سازی گلوکز می‌شود.

مقدار زیاد گلوکز فشار اسمزی را در مایع خارج سلولی اعمال می‌کند.

اگر مقدار گلوکز افزایش یابد فشار اسمزی خارج سلول هم افزایش می‌یابد و همین موجب بهم خوردن قدرت ترابری غشای سیتوپلاسمی گردیده و همین خود به نتایج ناخوشایندی چون از دست دادن آب سلول و... می‌گردد.

افزایش دراز مدت سطح گلوکز خون، موجب آسیب بسیاری از بافت‌ها و به ویژه رگهای خونی آنها می‌گردد و همین ممکن است به نتایجی چون حمله قلبی، سکته مغزی، بیماری‌های کلیوی گردد. گلوکز زیادی از طریق ادرار دفع می‌گردد.

دیابت[ویرایش]

دیابت قندی، یک سندرم اختلال دگرگشت کربوهیدرات، چربی و پروتئین است که در اثر فقدان ترشح انسولین یا کاهش حساسیت بافت‌ها به انسولین به وجود می‌آید. دیابت به دو نوع دیده می‌شود: وابسته به انسولین که بر اثر فقدان انسولین می‌باشد و غیر وابسته به انسولین (مقاوم به انسولین)، بر اثر کاهش حساسیت بافت‌های هدف به انسولین به وجود می‌آید.

این بیماری سوخت و ساز گلوکز را در همه انواع سلول‌ها به غیر از سلولهای مغز را مختل می‌کند. از علایم دیابت به این موارد می‌توان اشاره کرد: تشنگی بیش از اندازه، ادرار کردن زیاد، خارش بدن، خستگی، گزگز دست‌ها و پاها، کاهش وزن و ایجاد زخم‌هایی در پاها که به راحتی التیام نمی‌پذیرند. در اغلب مبتلایان به دیابت نوع دوم (مقاوم به انسولین) چاقی دیده می‌شود و بنابراین نیاز به رژیم غذایی مناسبی دارند.

رابطه گلوکز با دیگر ترکیبات بدن[ویرایش]

میزان انرژی مورد نیاز در طول ۲۴ ساعت از ۱۶۰۰ کیلوکالری در حالت استراحت تا ۶۰۰۰ کیلوکالری بسته به شدت فعالیت تغییر می‌کند و مقدار ذخایر سوختی یک فرد ۷۰ کیلویی، معادل ۱۶۰۰ کیلوکالری گلیکوژن، ۲۴۰۰۰ کیلو کالری از پروتئین، ۳۵۰۰۰ کیلو کالری تری‌اسیل گلیسرول می‌باشد. بنابراین، مقدار مواد سوختی این فرد نیازهایش را برای ۱ الی ۳ ماه گرسنگی تامین می‌کند. اما ذخایر گلوسیدی بدن، در عرض یک روز به مصرف می‌رسد و و مقدار آن به سرعت کاهش پیدا کرده و نیاز به تامین مجدد دارد. اسیدهای چرب نمی‌توانند به گلوکز تبدیل شوند البته قسمت گلیسرول ساختمان تری‌اسیل گلیسرول‌ها، می‌تواند به گلوکز تبدیل گردد، اما مقدار گلیسرول کم است. یک منبع عمده دیگر برای گلوکز، اسیدهای آمینه هستند که از تجزیه پروتئین‌ها به دست می‌آیند.

منابع[ویرایش]

دانشنامه مدرسه

جستارهای وابسته[ویرایش]

جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ گلوکز موجود است.