ترهالوز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
ترهالوز
Trehalose.svg
Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-balls.png
Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-SF.png
دیگر نام‌ها

αα‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۹-۲۰-۷ ✔Y, (anhydrous)
[۶۱۳۸-۲۳-۴] (dihydrate)
پاب‌کم ۷۴۲۷
کم‌اسپایدر ۷۱۴۹ ✔Y
UNII B8WCK70T7I ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۲۳۶۳۹۵
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O

  • InChI=1S/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱ ✔Y
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N ✔Y

    InChI=1/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN

خصوصیات
فرمول مولکولی C12H22O11 (anhydride)
جرم مولی 342.296 g/mol (anhydrous)
378.33 g/mol (dihydrate)
شکل ظاهری کریستال‌های اورتورومبیک سفید
چگالی 1.58 g/cm3 at 24 °C
دمای ذوب ۲۰۳ °C (anhydrous)
۹۷ °C (dihydrate)
انحلال‌پذیری در آب 68.9 g per 100 g of solution at 20 °C[۱]
انحلال‌پذیری محلول در اتانول، نامحلول در دی‌اتیل اتر و بنزن[۲]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


ساختار دوبعدی دی‌ساکارید ترهالوز.

ترهالوز [۳] (به انگلیسی Trehalose) که میکوز (به انگلیسی mycose) یا ترمالوز (به انگلیسی tremalose) نیز نامیده می‌شود کربوهیدرات دی‌ساکاریدیست که از اتصال 1و1-گلیکوزیدی دو آلفا-گلوکز ایجاد شده‌است.[۴] برخی باکتری‌ها، قارچ‌ها، گیاهان و بی‌مهرگان ترهالوز را تولید می‌کنند و از آن به عنوان منبع انرژی و جهت زنده ماندن در شرایط یخ‌زدگی و یا خشکی استفاده می‌کنند. شیرینی این قند غیراحیا‌کننده ۴۵٪ ساکارز یا شکر است و اثرات مضری که سایر قندها (مانند گلایکیشن) بر روی پروتئین‌ها دارند، را ندارد.[۵] در گذشته استخراج ترهالوز امری دشوار و پرهزینه بود تا اینکه در سال 2000 کمپانی ژاپنی هیاشیبارا موفق به کشف روش استخراج ارزان آن از نشاسته شد.[۶] همین عامل باعث شد تا قمیت ترهالوز از 700 دلار به ازای هر کیلوگرم به حدود 5 دلار به ازای هر کیلوگرم کاهش یابد و مردم بتوانند از این ماده مفید بهره‌مند گردند.[۷] امروزه ترهالوز به طور گسترده در فرآورده‌های خوراکی، آرایشی و دارویی مورد استفاده قرار می‌گیرد. ترهالوز آب را به خود نگه می‌دارد و استفاده از آن در مواد خوراکی کیفیت غذاهای خشک و فراوری شده را با خوشمزه‌تر نمودن آنها بهبود می‌بخشد.[۸] همچنین ترهالوز در تولید بستنی مورد استفاده قرار می‌گیرد و باعث کاهش نقطه ذوب می‌گردد.[۹] مهره‌داران توانایی سنتز و انباشت ترهالوز را ندارند [۱۰] با این وجود توانایی متابولیسم ترهالوز در انسان با استفاده از آنزیم ترهالاز وجود دارد. این آنزیم در مخاط روده، کلیه در انسان ترهالوز در روده و کبد توسط آنزیم تراهالاز به دو مولکول گلوکز تبدیل می‌شود[۱۱] البته این نکته قابل ذکر است که مقداری از ترهالوز در خون باقی می‌ماند و احتمالا همین مقدار است که باعث تاثیرات مختلف درمانی که از آن می‌بینیم می‌باشد.[۱۲] ترهالوز نسبت به شکر قند خون را آهسته‌تر بالا می‌برد و با داشتن شاخص قند خونی پایین‌تر تاثیر کمتری بر قند خون می‌گذارد.[۱۳]

ترهالوز ماده‌ای بی‌عارضه است و تا کنون عارضه جانبی برای آن گزارش نشده است،[۱۴][۱۵] از طرفی شیرین است و باعث پایداری مواد بیولوژیک مانند DNA و پروتئین‌ها و بافت‌ها می‌شود و از همین روی در موارد مختلفی به کار می‌رود.[۱۶] ترهالوز در آمریکا در داروهای تجاری مختلفی از جمله آنتی‌بادی‌های منوکلونال Herceptin و Avastin و Lucentis و همچنین پروتئین نوترکیب Advate و در ژاپن در داروهای مختلفی از جمله Sawachion و Imidapril مورد استفاده قرار گرفته است.[۱۷] در صنایع غذایی در سال 2010 تولید سالانه ترهالوز 25 تا 30 هزار تن در سال تخمین زده شده است و در بیش از هشت هزار محصول غذایی وجود دارد.[۱۷] میزان مصرف ترهالوز برای هر فرد در آمریکا 21 گرم در سال تخمین زده می‌شود.[۱۸] در صنعت آرایشی نیز ترهالوز در محصولات مختلفی از جمله روغن حمام، تونیک‌های افزایش‌دهنده شرد مو، مرطوب‌کننده‌ها و شامپو‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرد.[۱۷]

استفاده از ترهالوز به موارد فوق محدود نمی‌شود. امروزه ترهالوز به عنوان دارو برای بیماری‌های مختلفی مورد استفاده قرار گرفته است. تجویز ترهالوز در طیف وسیعی از بیماری‌ها باعث افزایش فاگوسیتوز و میکروپینوسیتوز شده و التهاب را کاهش می‌دهد و در نتیجه با پاکسازی اندامک‌های آسیب‌دیده از اختلال در عملکرد سلولی و بافتی جلوگیری می‌کند.[۱۹][۲۰][۲۱][۲۲][۲۳] همچنین بیماری‌های نورودژنراتیو و قلبی عروقی است.[۲۴] این ماده از تحلیل استخوان‌ها جلوگیری می‌کند و التهاب را کاهش می‌دهد، اتوفاژی را تقویت می‌کند و بیماری هانتینگتون را بهبود می‌بخشد.[۲۵][۲۶] علاوه بر این ترهالوز فلور میکروبی طبیعی دستگاه گوارش را تنظیم می‌کند.[۲۷]

از اثرات دیگر ترهالوز می‌توان به تاثیر آن بر قند خون اشاره کرد. ترهالوز قند خون را تنظیم می‌کند و علائم دیابت را بهبود می‌بخشد.[۲۸][۲۹] سطح گلوکز بعد غذا را تنظیم می‌کند و حساسیت به انسولین را کاهش می‌دهد و با کاهش ترشح انسولین از چاقی پیشگیری می‌کند و متابولیسم لیپید‌ها را تنظیم می‌کند. ترهالوز در لوزالمعده کمک می‌کند تا سلول‌های بتایی که از نظر عملکردی دچار مشکل شده‌اند آپوپتوز نشوند. استرس اکسیداتیو را کاهش می‌دهد که خود باعث افزایش حساسیت به انسولین می‌شود. و در نهایت ترهالوز فاکتورهای التهابی را کاهش می‌دهد.[۳۰]

ترهالوز باعث کاهش نارسایی قلبی، بهبود عملکرد میکروواسکولار، کاهش آتروژنز و پایداری پلاک های آترواسکلروتیک، کاهش فشار خون سیستولی، کاهش بروز سکته، کاهش سختی عروق، کاهش استرس اکسیداتیو در اندوتلیوم عروقی، افزایش سطح LC3-II، بهبود اختلال در انقباض میوکاردیال و جلوگیری از بیان افزایش‌یافته caspase-3 می‌شود و همچنین از remodeling قلب جلوگیری می‌کند.[۱۵] ترهالوز باعث افزایش اتوفاژی، کاهش استرس اکسیداتیو و بهبود عملکرد میتوکندری می‌گردد و همچنین باعث افزایش دسترسی و حساسیت عضلات صاف عروق به NO می‌گردد.[۱۵]

در بیماری‌های نورودژنراتیو ترهالوز می‌تواند مانع از تجمع پروتئینهایی مانند آمیلوئید بتا (در بیماری آلزایمر)، هانتینگتین (در بیماری هانتینگتون) و پریون (در بیماری کروتزفیلد جاکوب) شود.[۵] همچنین ترهالوز به عنوان کاندیدی برای درمان پارکینسون مطرح شده است.[۳۱] ترهالوز سرعت پیر شدن مغز را کم می‌کند.[۳۲]

در مجموع ترهالوز ماده‌ای است که در سالیان اخیر با کشف مسیرهایی که می‌توان آن را ارزان‌تر تهیه کرد مورد توجه قرار گرفته است و فواید زیادی را از خود نشان داده است. امروزه این قند به صورتی گسترده در صنایع دارویی، غذایی و آرایشی مورد استفاده قرار می‌گیرد. عارضه‌ای از آن مشاهده نشده است و فواید مختلفی از جمله در بیماری‌های دیابت و متابولیک، قلبی-عروقی و نورودژنراتیو از خود نشان داده است.

منابع[ویرایش]

  1. ↑ T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. ۷۴(۷):۱۲۶۳-۱۲۶۹. ۲۰۰۲.
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (۸۷ ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. ۳–۵۳۴. ISBN 0-8493-0594-2.
  3. ↑ «TREHALOSE English Definition and Meaning | Lexico.com». web.archive.org. ۲۰۲۲-۰۲-۲۶. بایگانی‌شده از اصلی در ۲۶ فوریه ۲۰۲۲. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  4. ↑ academic.oup.com. doi:10.1093/glycob/cwg047 https://academic.oup.com/glycob/article-lookup/doi/10.1093/glycob/cwg047. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک)
  5. ↑ ۵٫۰ ۵٫۱ Tanaka, M. et al. Trehalose alleviates polyglutamine-mediated pathology in a mouse model of Huntington disease. Nature Medicine, published online, doi:10.1038/nm۹۸۵٬۲۰۰۴
  6. ↑ admin (۲۰۰۰-۰۵-۳۱). «JAPAN: Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas». Just Food (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  7. ↑ Collins, James; Danhof, Heather; Britton, Robert A. (2019). "The role of trehalose in the global spread of epidemic Clostridium difficile". Gut Microbes. 10 (2): 204–209. doi:10.1080/19490976.2018.1491266. ISSN 1949-0984. PMC 6546318. PMID 30118389.
  8. ↑ شرکت تعاونی متخصصین کشاورزی[پیوند مرده]، بازدید: اکتبر ۲۰۰۹
  9. ↑ Collins، Dr Francis (۲۰۱۸-۰۱-۰۹). «Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?». NIH Director's Blog (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  10. ↑ Alan D. Elbein (1974). "The Metabolism of α,α-Trehalose" (به انگلیسی).
  11. ↑ دانشنامهٔ رشد. بایگانی‌شده در ۱۹ ژوئن ۲۰۱۴ توسط Wayback Machine، بازدید: اکتبر ۲۰۰۹.
  12. ↑ DeBosch, Brian J.; Heitmeier, Monique R.; Mayer, Allyson L.; Higgins, Cassandra B.; Crowley, Jan R.; Kraft, Thomas E.; Chi, Maggie; Newberry, Elizabeth P.; Chen, Zhouji (2016-02-23). "Trehalose inhibits solute carrier 2A (SLC2A) proteins to induce autophagy and prevent hepatic steatosis". Science Signaling. 9 (416): ra21. doi:10.1126/scisignal.aac5472. ISSN 1937-9145. PMC 4816640. PMID 26905426.
  13. ↑ Collins، Dr Francis (۲۰۱۸-۰۱-۰۹). «Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?». NIH Director's Blog (به انگلیسی). دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۵-۰۷.
  14. ↑ Richards, A. B.; Krakowka, S.; Dexter, L. B.; Schmid, H.; Wolterbeek, A. P. M.; Waalkens-Berendsen, D. H.; Shigoyuki, A.; Kurimoto, M. (2002-07). "Trehalose: a review of properties, history of use and human tolerance, and results of multiple safety studies". Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 40 (7): 871–898. doi:10.1016/s0278-6915(02)00011-x. ISSN 0278-6915. PMID 12065209. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  15. ↑ ۱۵٫۰ ۱۵٫۱ ۱۵٫۲ Zahedi, Noushin; Pourajam, Samaneh; Zaker, Erfan; Kouhpayeh, Shirin; Mirbod, Seyedeh Mahnaz; Tavangar, Mehrsa; Boshtam, Mohsen; Hatami Kahkesh, Kaveh; Qian, Qiuping (2023-06-01). "The potential therapeutic impacts of trehalose on cardiovascular diseases as the environmental-influenced disorders: An overview of contemporary findings". Environmental Research. 226: 115674. doi:10.1016/j.envres.2023.115674. ISSN 1096-0953. PMID 36925035. {{cite journal}}: Check |pmid= value (help)
  16. ↑ O'Neill, Mara K.; Piligian, Brent F.; Olson, Claire D.; Woodruff, Peter J.; Swarts, Benjamin M. (2017-09). "Tailoring Trehalose for Biomedical and Biotechnological Applications". Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee. 89 (9): 1223–1249. doi:10.1515/pac-2016-1025. ISSN 0033-4545. PMC 5718624. PMID 29225379. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  17. ↑ ۱۷٫۰ ۱۷٫۱ ۱۷٫۲ Ohtake, Satoshi; Wang, Y. John (2011-06-01). "Trehalose: Current Use and Future Applications". Journal of Pharmaceutical Sciences (به انگلیسی). 100 (6): 2020–2053. doi:10.1002/jps.22458. ISSN 0022-3549.
  18. ↑ Collins, James; Danhof, Heather; Britton, Robert A. (2019). "The role of trehalose in the global spread of epidemic Clostridium difficile". Gut Microbes. 10 (2): 204–209. doi:10.1080/19490976.2018.1491266. ISSN 1949-0984. PMC 6546318. PMID 30118389.
  19. ↑ Sarkar, Sovan; Davies, Janet E.; Huang, Zebo; Tunnacliffe, Alan; Rubinsztein, David C. (2007-02-23). "Trehalose, a Novel mTOR-independent Autophagy Enhancer, Accelerates the Clearance of Mutant Huntingtin and α-Synuclein*". Journal of Biological Chemistry (به انگلیسی). 282 (8): 5641–5652. doi:10.1074/jbc.M609532200. ISSN 0021-9258.
  20. ↑ Del Bello, Barbara; Gamberucci, Alessandra; Marcolongo, Paola; Maellaro, Emilia (2022-07-21). "The autophagy inducer trehalose stimulates macropinocytosis in NF1-deficient glioblastoma cells". Cancer Cell International. 22 (1): 232. doi:10.1186/s12935-022-02652-5. ISSN 1475-2867. PMC 9306097. PMID 35864494.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:فرمت پارامتر PMC (link)
  21. ↑ Rusmini, Paola; Cortese, Katia; Crippa, Valeria; Cristofani, Riccardo; Cicardi, Maria Elena; Ferrari, Veronica; Vezzoli, Giulia; Tedesco, Barbara; Meroni, Marco (2019-04). "Trehalose induces autophagy via lysosomal-mediated TFEB activation in models of motoneuron degeneration". Autophagy. 15 (4): 631–651. doi:10.1080/15548627.2018.1535292. ISSN 1554-8635. PMC 6526812. PMID 30335591. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  22. ↑ Jamialahmadi, Tannaz; Emami, Farshad; Bagheri, Ramin Khameneh; Alimi, Hedieh; Bioletto, Fabio; Bo, Simona; Aminzadeh, Behzad; Ansari, Mohammad Ali; Ehsani, Faezeh (2022-03-01). "The effect of trehalose administration on vascular inflammation in patients with coronary artery disease". Biomedicine & Pharmacotherapy (به انگلیسی). 147: 112632. doi:10.1016/j.biopha.2022.112632. ISSN 0753-3322.
  23. ↑ . https://www.reviewofoptometry.com/article/trehalose-reduces-inflammatory-markers ; Trehalose Reduces Inflammatory Markers. پارامتر |عنوان= یا |title= ناموجود یا خالی (کمک); پارامتر |پیوند= ناموجود یا خالی (کمک)
  24. ↑ Khalifeh, Masoomeh; Barreto, George E.; Sahebkar, Amirhossein (2021-10). "Therapeutic potential of trehalose in neurodegenerative diseases: the knowns and unknowns". Neural Regeneration Research. 16 (10): 2026–2027. doi:10.4103/1673-5374.308085. ISSN 1673-5374. PMC 8343311. PMID 33642389. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  25. ↑ Liu, Zhao; Chen, Ding; Chen, Xin; Bian, Fang; Qin, Wenjuan; Gao, Ning; Xiao, Yangyan; Li, Jinmiao; Pflugfelder, Stephen C. (2020-08-03). "Trehalose Induces Autophagy Against Inflammation by Activating TFEB Signaling Pathway in Human Corneal Epithelial Cells Exposed to Hyperosmotic Stress". Investigative Ophthalmology & Visual Science. 61 (10): 26. doi:10.1167/iovs.61.10.26. ISSN 1552-5783. PMC 7441355. PMID 32785678.
  26. ↑ Lee, He-Jin; Yoon, Ye-Seul; Lee, Seung-Jae (2018-06-15). "Mechanism of neuroprotection by trehalose: controversy surrounding autophagy induction". Cell Death & Disease. 9 (7): 712. doi:10.1038/s41419-018-0749-9. ISSN 2041-4889. PMC 6003909. PMID 29907758.
  27. ↑ Chen, Anqi; Gibney, Patrick A. (2023-03-14). "Dietary Trehalose as a Bioactive Nutrient". Nutrients. 15 (6): 1393. doi:10.3390/nu15061393. ISSN 2072-6643. PMID 36986123. {{cite journal}}: Check |pmid= value (help)
  28. ↑ Yaribeygi, Habib; Yaribeygi, Alijan; Sathyapalan, Thozhukat; Sahebkar, Amirhossein (2019). "Molecular mechanisms of trehalose in modulating glucose homeostasis in diabetes". Diabetes & Metabolic Syndrome. 13 (3): 2214–2218. doi:10.1016/j.dsx.2019.05.023. ISSN 1878-0334. PMID 31235159.
  29. ↑ Yoshizane, Chiyo; Mizote, Akiko; Yamada, Mika; Arai, Norie; Arai, Shigeyuki; Maruta, Kazuhiko; Mitsuzumi, Hitoshi; Ariyasu, Toshio; Ushio, Shimpei (2017-02-06). "Glycemic, insulinemic and incretin responses after oral trehalose ingestion in healthy subjects". Nutrition Journal. 16 (1): 9. doi:10.1186/s12937-017-0233-x. ISSN 1475-2891. PMC 5292800. PMID 28166771.
  30. ↑ Yaribeygi, Habib; Yaribeygi, Alijan; Sathyapalan, Thozhukat; Sahebkar, Amirhossein (2019). "Molecular mechanisms of trehalose in modulating glucose homeostasis in diabetes". Diabetes & Metabolic Syndrome. 13 (3): 2214–2218. doi:10.1016/j.dsx.2019.05.023. ISSN 1878-0334. PMID 31235159.
  31. ↑ Khalifeh, Masoomeh; Barreto, George E.; Sahebkar, Amirhossein (2019-05). "Trehalose as a promising therapeutic candidate for the treatment of Parkinson's disease". British Journal of Pharmacology. 176 (9): 1173–1189. doi:10.1111/bph.14623. ISSN 1476-5381. PMC 6468260. PMID 30767205. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
  32. ↑ Pan, Shanyao; Guo, Shanshan; Dai, Jiaru; Gu, Yanrong; Wang, Guoxiang; Wang, Yulong; Qin, Zhenghong; Luo, Li (2022-07). "Trehalose ameliorates autophagy dysregulation in aged cortex and acts as an exercise mimetic to delay brain aging in elderly mice". Food Science and Human Wellness (به انگلیسی). 11 (4): 1036–1044. doi:10.1016/j.fshw.2022.03.028. ISSN 2213-4530. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=ترهالوز&oldid=37248640»