آسیل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
یک گروه عمومی آسیل (آبی) به عنوان یون آسیلیم (در بالا وسط) به عنوان رادیکال آسیل (بالا راست)، در یک کتون (بالا چپ)، به عنوان آلدهید (پایین چپ)، استر (پایین وسط) و آمید (پایین راست). (R1, R2, R3 = جانشین‌های آلی یا هیدروژن).

گروه آسیل(به انگلیسی: Acyl)، یک گروه عاملی است که با برداشتن یک یا چند گروه هیدروکسیل از یک اکسی‌اسید و همچنین اسید غیرآلی، بدست می‌آید.

در شیمی آلی معمولاً گروه آسیل را از کربوکسیلیک اسید (با نام آیوپاک آلکانویل) بدست می‌آورند. برای همین فرمول شیمیایی آن‌ها را به صورت RCO نمایش می‌دهند درحالی که منظور از R، یک گروه آلکیل است که با یک تک‌پیوند به گروه CO وصل شده است. معمولاً گفته می‌شود که آسیل‌ها از ترکیب‌های آلی بدست می‌آیند با این حال می‌توان آن‌ها را از اسیدهایی چون سولفونیک اسید و فسفنیک اسید هم بدست آورد. در بیشتر آرایش‌ها، گروه‌های آسیل به یک مولکول بزرگتر از خود که در آن میان کربن و اکسیژن، پیوند دوگانه برقرار است وصل می‌شوند.

ترکیب[ویرایش]

کلریدهای آسیل شناخته‌شده‌ترین ترکیب‌های آسیل اند که از آن جمله می‌توان به استیل کلرید (CH۳COCl) و بنزویل کلرید (C۶H۵COCl) اشاره کرد. این ترکیب‌ها که منبع کاتیون آسیلیم اند به عنوان واکنشگر ناب در پیوند گروه آسیل به بسیاری مواد همکاری می‌کنند. دیگر ترکیب‌های شناخته شدهٔ آسیل عبارتند از: آمیدها (RC(O)NR۲استرها (RC(O)OR’)، کتون‌ها (RC(O)R) و آلدهیدها (RC(O)H).

کاتیون، آنیون و رادیکال[ویرایش]

یون‌های آسیلیم همان کاتیون‌های فرمول شیمیایی RCO+ اند.[۱] که در آن اکسیژن و کربن با یک پیوند سه گانه به هم وصل شده‌اند. چنین موادی بیشتر به عنوان واکنشگر واسطه عمل می‌کنند، برای نمونه می‌توان به واکنش آسیلی کردن فریدل-کرفتس (افزودن گروه آسیل به واکنش فریدل-کرفتس) و بسیاری واکنش‌های آلی اشاره کرد. نمک‌هایی که یون آسیلیم همراه دارند را می‌توان با برداشتن هالید از یک آسیل هالید بدست آورد:

RC(O)Cl + SbCl۵ → [RCO]SbCl۶

طول پیوند C-O در این کاتیون‌ها نزدیک به ۱٫۱ آنگستروم است که حتی از طول پیوند کربن مونوکسید هم کوتاه تر است.[۲]

آنیون و رادیکال‌های آسیل بسیار کمیاب اند. ترکیب‌های آلی-لیتیم با Li-C(O)R ترکیب‌هایی اند که چندان روی آن‌ها پژوهش نشده است.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا، «Acyl»، ویکی‌پدیای انگلیسی، دانشنامهٔ آزاد (بازیابی در ۲ دسامبر ۲۰۱۲).

  1. Compendium of Chemical Terminology, acyl groups
  2. B. Chevrier, J. M. Le Carpentier, R. Weiss "Synthesis of two crystalline species of the Friedel-Crafts intermediate antimony pentachloride-p-toluoyl chloride. Crystal structures of the donor-acceptor complex and of the ionic salt" J. Am. Chem. Soc. , 1972, vol. 94, pp 5718–5723.نشانگر دیجیتالی شی:10.1021/ja00771a031