بنزن

بنزن
نام آیوپاک	Benzene
نام‌های دیگر	Benzol cyclohexa-1,3,5-triene
شناسه‌ها
شماره CAS	[71-43-2]
پاب‌کم	241
KEGG	C01407
ChEBI	CHEBI:16716
شماره RTECS	CY1400000
SMILES	c1ccccc1
شناسه InChI	1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
کم‌اسپایدر	236
خواص
فرمول ملوکولی	C6H6
جرم مولی	۷۸٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	0.8765(20) g/cm3
دمای ذوب	‎5.5 °C, 278.7 K
دمای جوش	‎80.1 °C, 353.3 K
محلول در آب	1.8 g/L (15 °C)
λبیشینه	255 nm
گرانروی	0.652 cP at 20 °C
قطب‌ها	0 D
خطرات
طبقه‌بندی EU	Flammable (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)
NFPA 704	3 2 0
شماره ایمنی	R۴۵, R46, R۱۱, R36/38,R48/23/24/25, R65
شماره نگهداری	S53, S45
دمای اشتعال	−11.63 °C, 262 K
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	toluene borazine
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد. Infobox disclaimer and references

بنزن(به انگلیسی: Benzene) مایعی است بی‌رنگ، خوشبو و فرار که با شعله زرد رنگ همراه با دوده می سوزد و در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استیرن، لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده می‌شود.این مایع در تهیهٔ شوینده‌ها و رنگ‌ها نیز به کار می‌رود.

بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن‌هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به‌وجود می‌آورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده می‌شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تی.ان.تی نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.

تاریخچه

بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید . سپس در سال 1834 میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C₆H₆ است. بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن را به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می‌شود.

ساختار بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال 1865 میلادی شناسایی شد.

ویژگی‌ها

مایع بی رنگ، معطر و دارای رایحه خوب، به سرعت بخار می‌شودو دارای قابلیت اشتعال فوق العاده بالا است. این ماده در مواد پلاستیک، رزین، نایلون، روغن‌های روان ساز، مواد رنگی، پاک کننده‌ها، سموم آفت کش و... موجود است.

مشتقات بنزن

مشتقات بنزن را می‌توان از در شمار یک گروه عاملی دانست.

میزان مجاز بنزن

برابر با استاندارد ۲۲۸ EN و ۱۳۱۹ ASTM D حداکثر میزان مجاز بنزن در بنزین ۱ درصد حجمی است. برای سال ۲۰۱۱ میلادی ایالات متحده میزان مجاز بنزن در بنزین را به ۰/۶۲ درصد کاهش داده است.

حد استاندارد اروپا برای آلاینده بنزن موجود در هوا پنج میلی گرم در مترمکعب و در ژاپن سه میلی گرم بر مترمکعب است در حالی که در پنج منطقه آلوده تهران بالاترین میزان بنزن موجود در هوا ۱۵۰ میلی گرم بر متر مکعب و کمترین میزان ۵۰ میلی گرم در متر مکعب است. بنابراین میزان آلاینده بنزن در هوای پایتخت ایران حداقل بیش از ۱۲ برابر استانداردهای جهانی است.

خطرات بنزن

بنزن به عنوان ترکیبی سرطانزا شناخته شده‌است. تمام روش کارهای شامل بنزن را باید در زیر هود انجام داد و از دستکش‌های آزمایشگاهی استفاده کرد.
از بنزن در گذشته به عنوان یک حلال متداول در آزمایشگاه‌ها استفاده می‌شده‌است ولی بعد از اینکه دانشمندان پی به هویت سرطانزای آن بردند، استفاده از آن به عنوان یک حلال بسیار محدود شد و سعی شد از حلال‌های مشابه مانند استون و... استفاده شود.

تماس طولانی مدت با بنزن، تأثیرات مخربی را بر روی بافت‌های سازنده سلول‌های خون خصوصا سلولهای مغز استخوان می‌گذارد. عوارض تماس مزمن با بنزن، کاهش خون سازی بدن، ناتوانی در سیستم ایمنی بدن و همچنین سرطان خون، لوسمی، اختلال در سیستم تنفسی، تأخیر در استخوان بندی جنین انسان، صدمه به سیستم تولید مثل انسان، ناباروری، تولید تومورهای غدد لنفاوی و صدمه به کبد است. چندین موسسه از جمله انجمن تحقیقات سرطان دنیا، انجمن حفاظت محیط زیست آمریکا، اداره خدمات بهداشت آمریکا، بنزن را عامل سرطان خون (لوسمی) و دارای درجه سرطان زایی یک معرفی کرده‌اند. دوره پنهانی سرطان خون به طور معمول ۵ تا ۱۵ سال بعد از اولین تماس روی می‌دهد.

منابع

• شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشته ی گراهام ت. سولومونز، ترجمه ی مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377
• شیمی آلی عملی، نوشته ی آرتور آی. وگل، ترجمه ی علی پورجوادی، عبدالرضاسلاجقه، زهرا وثوق، مرکز نشر دانشگاهی، تاریخ چاپ 1381

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ بنزن موجود است.