بنزن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
بنزن
نام‌های دیگر Benzol
cyclohexa-1,3,5-triene
شناساگرها
CAS ۷۱-۴۳-۲ YesY
پاب‌کم 241
کم‌اسپایدر 236 YesY
UNII J64922108F YesY
KEGG C01407 YesY
ChEBI CHEBI:۱۶۷۱۶ YesY
ChEMBL CHEMBL277500 YesY
شماره RTECS
CY1400000
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C6H۶
جرم مولی ۷۸٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 0.8765(20) g/cm3[۱]
دمای ذوب
‎۵٫۵ °C, 278.7 K
دمای جوش
‎۸۰٫۱ °C, 353.3 K
محلول در آب 1.8 g/L (۱۵ °C)[۲][۳][۴]
λبیشینه 255 nm
گرانروی ۰٫۶۵۲ cP at 20 °C
قطب‌ها 0 D
خطرات
طبقه‌بندی EU Flammable (F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
Toxic (T)
شماره ایمنی R۴۵, R46, R۱۱, R36/38,R48/23/24/25, R65
شماره نگهداری S53, S45
لوزی آتش
NFPA 704.svg
 
 
 
دمای اشتعال −۱۱٫۶۳ °C, 262 K
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط تولوئن
بورآزین
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

بنزن (به انگلیسی: Benzene) مایعی است بی‌رنگ، خوشبو و فرار که با شعله زرد رنگ همراه با دوده می‌سوزد و در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استیرن، لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده می‌شود. این مایع در تهیهٔ شوینده‌ها و رنگ‌ها نیز به کار می‌رود.

بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن‌هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به‌وجود می‌آورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده می‌شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تری‌نیتروتولوئن نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.

افزودن بنزن به بنزین عدد اکتان بنزین را افزایش و احتمال کوبش موتور را کاهش می‌دهد. به همین دلیل تا دهه ۱۹۵۰ بیشتر بنزین‌ها چندین درصد بنزین داشتند اما پس از آن سرب تترااتیل رایج‌تر از بنزن شد. منسوخ شدن بنزین‌های سرب‌دار باعث بازگشت بنزن به بنزین‌های برخی کشورها شده است اما با توجه به اثرات منفی این ماده بر سلامتی مقررات سفت‌وسختی در مورد میزان بنزن بنزین وضع شده‌است که معمولاً میزان آن را به کمتر از یک درصد محدود کرده‌است.

تاریخچه[ویرایش]

بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده‌ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می‌شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید. سپس در سال ۱۸۳۴ میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه‌گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C6H6 است.[۵] بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می‌شود.

ساختار بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال ۱۸۶۵ میلادی شناسایی شد.[۶]

ویژگی‌ها[ویرایش]

مایع بی‌رنگ، معطر و دارای رایحه خوب، به سرعت بخار می‌شود و دارای قابلیت اشتعال فوق‌العاده بالا است. این ماده در مواد پلاستیک، رزین، نایلون، روغن‌های روان‌ساز، مواد رنگی، پاک کننده‌ها، سموم آفت کش و... موجود است.

مشتقات بنزن[ویرایش]

مشتقات بنزن را می‌توان از در شمار یک گروه عاملی دانست.

میزان مجاز بنزن[ویرایش]

برابر با استاندارد ۲۲۸ EN و ۱۳۱۹ ASTM D حداکثر میزان مجاز بنزن در بنزین ۱ درصد حجمی است.[۷] برای سال ۲۰۱۱ میلادی ایالات متحده میزان مجاز بنزن در بنزین را به ۰/۶۲ درصد کاهش داده است.[۸]

حد استاندارد اروپا برای آلاینده بنزن موجود در هوا پنج میلی گرم در مترمکعب و در ژاپن سه میلی گرم بر مترمکعب است در حالی که در پنج منطقه آلوده تهران بالاترین میزان بنزن موجود در هوا ۱۵۰ میلی گرم بر متر مکعب و کمترین میزان ۵۰ میلی گرم در متر مکعب است. بنابراین میزان آلاینده بنزن در هوای پایتخت ایران حداقل بیش از ۱۲ برابر استانداردهای جهانی است.[۹]

خطرات بنزن[ویرایش]

بنزن به عنوان ترکیبی سرطانزا شناخته شده‌است. تمام روش کارهای شامل بنزن را باید در زیر هود انجام داد و از دستکش‌های آزمایشگاهی استفاده کرد.[۱۰]
از بنزن در گذشته به عنوان یک حلال متداول در آزمایشگاه‌ها استفاده می‌شده‌است ولی بعد از اینکه دانشمندان پی به هویت سرطانزای آن بردند، استفاده از آن به عنوان یک حلال بسیار محدود شد و سعی شد از حلال‌های مشابه مانند استون و... استفاده شود.

تماس طولانی مدت با بنزن، تأثیرات مخربی را بر روی بافت‌های سازنده سلول‌های خون خصوصاً سلولهای مغز استخوان می‌گذارد.[۱۱] عوارض تماس مزمن با بنزن، کاهش خون سازی بدن، ناتوانی در سیستم ایمنی بدن و همچنین سرطان خون، لوسمی، اختلال در سیستم تنفسی، تأخیر در استخوان بندی جنین انسان، صدمه به سیستم تولید مثل انسان، ناباروری، تولید تومورهای غدد لنفاوی و صدمه به کبد است. چندین موسسه از جمله انجمن تحقیقات سرطان دنیا، انجمن حفاظت محیط زیست آمریکا، اداره خدمات بهداشت آمریکا، بنزن را عامل سرطان خون (لوسمی) و دارای درجه سرطان زایی یک معرفی کرده‌اند. دوره پنهانی سرطان خون به طور معمول ۵ تا ۱۵ سال بعد از اولین تماس روی می‌دهد.[۱۲]

پانویس[ویرایش]

  1. Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  2. Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water.". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253. doi:10.1021/i460004a016. 
  3. Breslow, R; Guo, T (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167–9. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285. 
  4. A. Kayode Coker, Ernest E. Ludwig (2007). Ludwig's applied process design for chemical and petrochemical plants, Volume 1. Elsevier. p. 114. ISBN 075067766X. 
  5. شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377، صفحهٔ 739
  6. شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ 1377، صفحهٔ 744
  7. کیفیت بنزین ایران در مقایسه با دیگر کشورهای جهان چطور است؟ خبرآنلاین، ۲۱ دی ۱۳۸۹
  8. Benzene، ویکی‌پدیا دانشنامه آزاد
  9. آلاینده بنزن ۱۲ برابر استاندارد سالیانه هوا را آلوده می‌کند، ۲ بهمن ۱۳۸۸، نفت نیوز
  10. شیمی آلی عملی، نوشتهٔ آرتور آی. وگل، ترجمهٔ علی پورجوادی، عبدالرضاسلاجقه، زهرا وثوق، مرکز نشر دانشگاهی، تاریخ چاپ ۱۳۸۱، صفحهٔ ۲۲۴
  11. آلاینده بنزن ۱۲ برابر استاندارد سالیانه هوا را آلوده می‌کند. نفت نیوز، پایگاه خبری تحلیلی نفت ایران و جهان
  12. بنزن حلال آلی خطرناک، وبلاگ سازمان پزشکی قانونی کشور، مجید قدمی

منابع[ویرایش]

  • شیمی آلی، جلد دوم و سوم، نوشتهٔ گراهام ت. سولومونز، ترجمهٔ مجید هروی، سید حسین عبدی اسکویی، محمود تاجبخش، تاریخ چاپ ۱۳۷۷
  • شیمی آلی عملی، نوشتهٔ آرتور آی. وگل، ترجمهٔ علی پورجوادی، عبدالرضاسلاجقه، زهرا وثوق، مرکز نشر دانشگاهی، تاریخ چاپ ۱۳۸۱
جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ بنزن موجود است.