پرش به محتوا

نومیفنسین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نومیفنسین
داده‌های بالینی
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • Withdrawn
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف۱٫۵–۴ ساعت
دفعکلیه (۸۸٪) در ۲۴ ساعت[۱]
شناسه‌ها
  • (±)-2-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-amine
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC16H18N2
جرم مولی۲۳۸٫۳۳۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • NC1=CC=CC2=C1CN(C)CC2C3=CC=CC=C3
  • InChI=1S/C16H18N2/c1-18-10-14(12-6-3-2-4-7-12)13-8-5-9-16(17)15(13)11-18/h2-9,14H,10-11,17H2,1H3 ✔Y
  • Key:XXPANQJNYNUNES-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

نومیفنسین(به انگلیسی: Nomifensine) (با نام‌های تجاری Merital , Alival) یک مهارکننده بازجذب نوراپی‌نفرین–دوپامین است، یعنی دارویی است که با مسدود کردن ناقلین جذب مجدد دوپامین و نوراپی نفرین، میزان نوراپی نفرین سیناپسی و دوپامین موجود در گیرنده‌ها را افزایش می‌دهد.[۲]

سنتز

[ویرایش]

نومیفنسین را می‌توان از واکنش ۲-نیترو- N-متیل‌بنزین‌آمین (۱) با فناسیل برومید شروع کرد تا ماده (۳) ایجاد شود.[۳][۴][۵] هیدروژنه کردن کاتالیزوری بر روی نیکل رینی برای کاهش گروه نیترو و به دنبال آن کاهش با سدیم بوروهیدرید، الکل (۴) را فراهم می‌کند. تشکیل حلقه توسط کاتالیزور سولفوریک اسید، نومیفنسین را می‌دهد.

سنتز نومیفنسین

منابع

[ویرایش]
  1. Heptner W, Hornke I, Uihlein M (April 1984). "Kinetics and metabolism of nomifensine". The Journal of Clinical Psychiatry. 45 (4 Pt 2): 21–5. PMID 6370971.
  2. Brogden RN, Heel RC, Speight TM, Avery GS (July 1979). "Nomifensine: A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in depressive illness". Drugs. 18 (1): 1–24. doi:10.2165/00003495-197918010-00001. PMID 477572.
  3. Hoffmann I, Ehrhart G, Schmitt K (July 1971). "[8-amino-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, a new group of antidepressive psycholeptic drugs]". Arzneimittel-Forschung. 21 (7): 1045. PMID 5109496.
  4. Zára-Kaczián E, György L, Deák G, Seregi A, Dóda M (July 1986). "Synthesis and pharmacological evaluation of some new tetrahydroisoquinoline derivatives inhibiting dopamine uptake and/or possessing a dopaminomimetic property". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (7): 1189–95. doi:10.1021/jm00157a012. PMID 3806569.
  5. GB 1164192  corresp to G. Ehrhart et al., U.S. Patent ۳٬۵۷۷٬۴۲۴ (1969, 1971, both to Hoechst AG