کتن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
فرمول کلی کتن.
این مقاله پیرامون ساختار ماده است. برای ویژگی‌های شیمیایی این نام مقالهٔ اتانون را نگاه کنید.

کتن (Ketene) یک ترکیب آلی با ساختار R'R''C=C=O است. ساده ترین کتن، اتانون است که 'R و ''R در آن، اتم‌های هیدروژن است.

هرمان استاودینگر نخستین کسی بود که بر روی کتن به عنوان یک ردهٔ ماده مطالعه کرد.[۱]

ساخت[ویرایش]

کتن از یک واکنش حذفی در آسیل کلرید بوجود می‌آید که به واسطهٔ آن هیدروژن کلرید حذف می‌شود:

Formation of a ketene from an acyl chloride.

در این واکنش یک باز، که معمولاً تری اتیل آمین است پرتون اسید را به گروه کربونیل منتقل می‌کند از جمله در تشکیل پیوند دوگانهٔ کربن-کربن و از دست رفتن یون کلرید.

همچنین کتن توسط بازآرایی ولف از آلفا-دی آزوکتون‌ها هم بدست می‌آید.

فنیل‌استیک اسید در حضور یک باز به دلیل اسیدی بودن پروتون آلفا، آب خود را از دست می‌دهد تا فنیل کتن را تولید کند.

کتن از گرماکافت استون نیز بدست می‌آید:

CH3−CO−CH3 + ΔT → CH2=C=O + CH4

این واکنش تولید کتن به روش اشمیدلین نام دارد.[۲][۳]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283. 
  2. Ketene in اورگانیک سینتسیس Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925). Link
  3. Schmidlin and Bergmann, Ber. 43, 2881 (1910);