اتیلن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
اتیلن
شناساگرها
CAS 74-85-1 YesY
پاب‌کم 6325
کم‌اسپایدر 6085 YesY
UNII 91GW059KN7 YesY
EC-number 200-815-3
KEGG C06547 YesY
ChEBI CHEBI:18153 YesY
ChEMBL CHEMBL117822 YesY
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول شیمیایی
C2H4
جرم مولی
‎ 28.05 g/mol
شکل ظاهری colorless gas
چگالی 1.178 kg/m3 at 15 °C, gas[۱]
دمای ذوب
‎−169.2 °C (104.0 K, -272.6 °F)
دمای جوش
‎−103.7 °C (169.5 K, -154.7 °F)
محلول در آب 3.5 mg/100 mL (17 °C)[نیازمند منبع] ; 2.9 mg/L[۲]
محلول در ethanol 4.22 mg/L[۲]
محلول در diethyl ether good[۲]
اسیدی (pKa) 44
ساختار
شکل مولکولی D2h
قطب‌ها zero
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد
تشکیل
ΔfHo298
+52.47 kJ/mol
آنتروپی مولار
استاندارد
So298
219.32 J K−1·mol−1
خطرات
طبقه‌بندی EU Extremely flammable (F+)
لوزی آتش
NFPA 704.svg
4
3
2
دمای اشتعال -136 °C
دمای
آتش‌گیری خودبه‌خود
542.8 °C
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط اتان
استیلن
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

اتیلن، ساده‌ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها می‌باشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.

اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده، زاویه بین دو اتصال کربن-هیدروژن، 117 درجه می‌باشد. یعنی مقداری بسته‌تر از زاویه 120 درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب می‌باشد. اتیلن گازی بیرنگ و آتش گیر بشمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.

تاریخچه[ویرایش]

در سال 1795، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال 1795 توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن 19 به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن می‌نامند. تا سال 1852 در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.

در سال 1866 "هافمن" شیمیدان آلمانی، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین‌المللی شیمیدانها در سال 1892 این نام را وارد نامگذاری آیوپاک کردند و از آن تاریخ تا امروز، این نام در متون علمی و کتابهای درسی و ... مورد استفاده قرار می‌گیرد. جرم مولکولی این ترکیب 05/28گرم بر مول ودانسیته آن26/1 گرم برلیتر می‌باشد. قابلیت انحلال آن 250mL در یک لیترآب صفر درجه است. نقطه ذوب آن °41.04K و نقطه جوش آن °169.4K و حد انفجارش 2.7 تا 36% در هواست.

روشهای تولید[ویرایش]

اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود. در این فرآیند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای 950 - 750 درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند. عموماً در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل می‌شوند.

محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده‌ترین آن می‌باشد. مخلوط را به‌وسیله متراکم سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند. روشهای دیگر، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول می‌باشد.

واکنشهای شیمیایی مربوطه[ویرایش]

آلکنها به علت داشتن پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزگر پایین می‌باشد. در حضور کاتالیزگرهای فلزی نظیر پلاتین، نیکل و ... و فشار بالا، اتیلن، هیدروژن‌دار شده، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی که واکنش بسپارش را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.

کاربردها[ویرایش]

اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در صنعت بشمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را تولید می‌کند. با ترکیب شدن، بنزن، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی پلی استر می‌باشد.

اتیلن، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوه‌ها، باز شدن شکوفه‌ها و گلها و همچنین ریزش برگها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب، گلابی و موز، در حمل و نقل یا انبار، آنها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار، تحت تأثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.

نحوه شناسایی[ویرایش]

اتیلن، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بی‌رنگ می‌کند و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سردو غلیظ حل می‌شود.

منابع[ویرایش]

  1. {{GESTIS ZVG 12710|Name Ethylene-Date 25 October 2007
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 128
جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ اتیلن موجود است.